Metil-ciklohexán
| Metil-ciklohexán | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
Metil-ciklohexán | ||
| Hagyományos nevek | Hexahidrotoluol | ||
| Chem. képlet | C7H14 _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 98,19 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,77 g/cm³ | ||
| Ionizációs energia | 9,85 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -126,3 °C | ||
| • forralás | 101 °C | ||
| • villog | 25±1℉ [1] | ||
| Robbanási határok | 1,2 ± 0,1 térfogat% [1] | ||
| Entalpia | |||
| • oktatás | −154 770 J/mol [2] és −190 160 J/mol [2] | ||
| Gőznyomás | 37 ± 1 Hgmm [egy] | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 108-87-2 | ||
| PubChem | 7962 | ||
| Reg. EINECS szám | 203-624-3 | ||
| MOSOLYOK | CC1CCCC1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H, 2-6H2, 1H3UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV6125000 | ||
| CHEBI | 165745 | ||
| ChemSpider | 7674 | ||
| Biztonság | |||
| LD 50 | 2250 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
egy
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A metilciklohexán ( hexahidrotoluol ) a cikloalkánok osztályába tartozó szerves anyag , amelynek kémiai képlete C 7 H 14 .
Épület
A metilciklohexán szerkezete szerint az átlagos gyűrűméretű monociklusos szénhidrogének közé tartozik. Ez a ciklohexán , amelyben egy hidrogénatomot metilcsoport helyettesít [3] .
Ez az anyag a székben található . Ez a konformáció a legszimmetrikusabb, és a ciklus minden szénatomja két nem egyenértékű C-H kötést tartalmaz . A harmadrendű függőleges szimmetriatengellyel párhuzamos kötések tengelyirányúak, a tengelyhez képest 109,5°-os szöget bezáró kötések pedig egyenlítőiek. Ennek a vegyületnek a konformációinak egyensúlyi keverékében a molekulák 95%-a az ekvatoriális konformációban, a többi pedig az axiális konformációban van [4] .
Tulajdonságok
A metilciklohexán színtelen folyadék , forráspontja 101 °C, olvadáspontja –126,3 °C, sűrűsége 0,77 g/cm 3 [5] .
A hexahidrotoluol kémiai tulajdonságai hasonlóak az alkánokéhoz. Halogénezési , nitrálási , szulfoklórozási stb. reakciókba léphet be . Oxidációs reakcióba csak durva körülmények között lép fel, megfelelő ciklusos alkoholt , ketont vagy dikarbonsavat képezve (ciklustörés esetén). Katalizátorok jelenlétében dehidrogénezve toluolt képez [6] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/885d067aa6cff247f30f0aebc62441ead3b87abf)
Getting
A metilciklohexán kőolajtermékekben található, és ipari méretekben izolálják belőlük. A toluol katalitikus hidrogénezésével is előállítható [7] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{11}CH_{3 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d40dd9f6ead4141b9f0a09703e923a8a1f89f71)
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0406.html
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 – doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 171.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 114-115.
- ↑ 108-87-2 Metilciklohexán archiválva : 2018. október 6. a Wayback Machine -nél .
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 178-179.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 174-177.
Irodalom
- Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A. Szerves kémia / szerk. Tyukavkina N.A. - M .: Túzok, 2003. - T. 1. - 640 p. — ISBN 5-7107-7589-4 .