Benzol

A benzol ( C 6 H 6 , Ph H ; ritkán használt szinonimák: benzol, fenil-hidrogén) (ciklohexa-1,3,5-trién, [6]-anulén) szerves kémiai vegyület , színtelen , sajátos édes illatú folyadék . . A legegyszerűbb aromás szénhidrogén . Az iparban széles körben használatos, gyógyszerek , különféle műanyagok , szintetikus gumi , színezékek előállításának alapanyaga . Bár a benzol megtalálható a nyersolajban , kereskedelmi forgalomban más komponensekből szintetizálják. Mérgező , rákkeltő [2] . Ez egy szennyező anyag .

Történelem

A kőszénkátrány desztillációjából származó benzoltartalmú keverékeket először Johann Glauber német kémikus írta le Furni novi philosophici című, 1651 -ben megjelent könyvében [3] . A benzolt mint egyedi anyagot Michael Faraday írta le , aki 1825-ben izolálta ezt az anyagot a szén kokszosításával nyert könnyű gáz kondenzátumából. Hamarosan, 1833-ban a benzolt - a benzoesav kalcium-sójának száraz desztillációja során - és a német fizikai kémikus , Eilhard Mitscherlich állította elő . Ezt az előkészítést követően kezdték el az anyagot benzolnak nevezni.

Az 1860-as évekre már ismerték, hogy a benzolmolekulában a szénatomok és a hidrogénatomok számának aránya hasonló az acetilénéhez , tapasztalati képletük pedig C n H n . A benzol tanulmányozásával komolyan foglalkozott Friedrich August Kekule német kémikus , akinek 1865 -ben sikerült javaslatot tennie ennek a vegyületnek a helyes ciklikus képletére. Egy történet szerint F. Kekule a benzolt hat szénatomos kígyó formájában képzelte el [4] . A ciklikus kapcsolat gondolata álmában támadt, amikor egy képzeletbeli kígyó megharapta a farkát . Friedrich Kekule abban az időben sikerült a legteljesebben leírnia a benzol tulajdonságait.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen folyadék, különös csípős szaggal. Olvadáspont = 5,5 °C, forráspont = 80,1 °C, sűrűség = 0,879 g/cm3, moláris tömeg = 78,11 g/mol. A telítetlen szénhidrogénekhez hasonlóan a benzol is erősen kormos lánggal ég. Levegővel robbanékony keveréket képez, éterrel , benzinnel és más szerves oldószerekkel jól keveredik , 69,25 °C forráspontú vízzel azeotróp elegyet képez (91% benzol). Vízben való oldhatóság 1,79 g/l (25 °C-on).

Kémiai tulajdonságok

A szubsztitúciós reakciók jellemzőek a benzolra - benzol reagál alkénekekkel , klór -alkánokkal , halogénekkel , salétrom- és kénsavval . A benzolgyűrű hasítási reakciói zord körülmények között (hőmérséklet, nyomás) játszódnak le.

Alkénekkel való kölcsönhatás (alkilezés), a reakció eredményeként benzol homológok képződnek, például etil- benzol és kumol

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}C=CH_{2}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5} CH_{2}CH_{3}}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5 }CH(CH_{3})_{2}}}

Klórral és brómmal való kölcsönhatás katalizátor jelenlétében klór -benzol képzésére ( elektrofil szubsztitúciós reakció ):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{FeCl_{3))}C_{6}H_{5}Cl+HCl))

Katalizátor hiányában hexaklór-ciklohexán izomerek keverékének képződésével, hexaklór-ciklohexán izomerek keverékének képződésével, hexaklór-ciklohexán izomerek elegyének képződésével, hexaklór-ciklohexán- izomerek addíciós reakciója megy végbe.

{\mathsf {C_{6}H_{6}+3Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{T,h\nu }}C_{6}H_{6}Cl_{6}}}

Amikor a benzol óleumoldatban brómmal reagál , hexabróm-benzol képződik:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+6Br_{2}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}*SO_{3))}C_{6}Br_{6 }+6 HBr}}

Kölcsönhatás halogénezett alkánokkal (benzol alkilezés, Friedel-Crafts reakció ) alkilbenzolok képzése érdekében:

A benzol-anhidridek, karbonsav-halogenidek Friedel-Crafts acilezési reakciója aromás és zsíros aromás ketonok képződéséhez vezet :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+(CH_{3}CO)_{2}O{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5} COCH_{3}+CH_{3}COOH}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+C_{6}H_{5}COCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COC_{6 }H_{5}+HCl}}

Az első és a második reakcióban acetofenon (metil-fenil-keton) képződik, az alumínium-kloridot V antimon-kloriddal helyettesítve a reakció hőmérséklete 25 °C-ra csökkenthető. A harmadik reakcióban benzofenon (difenil-keton) képződik.

A formilezési reakció - a benzol kölcsönhatása CO és HCl keverékével, nagy nyomáson és katalizátor hatására a reakciótermék benzaldehid :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CO+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COH+HCl))

Szulfonálási és nitrálási reakciók (elektrofil szubsztitúció):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow[ {}]{H_{2}SO_{4))}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{ 2}O}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Benzol redukciója hidrogénnel (katalitikus hidrogénezés):

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni/Pd,Pt;t))C_{6}H_{12))))

Oxidációs reakciók

A benzol szerkezetének köszönhetően nagyon ellenáll az oxidációnak, nem befolyásolja például a kálium-permanganát oldat . A maleinsavanhidriddé való oxidáció azonban végrehajtható vanádium-oxid V katalizátorral :

ozonolízis reakció. Ezenkívül a benzol ozonolízisen megy keresztül, de a folyamat lassabb, mint a telítetlen szénhidrogéneknél:

A reakció eredményeként dialdehid- glioxál (1,2-etándiál) képződik.

égési reakció. A benzol égése az oxidáció korlátozó esete. A benzol nagyon gyúlékony, és a levegőben erősen füstös lánggal ég (molekulánként legfeljebb 92% szenet tartalmaz):

{\mathsf {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\rightarrow 12CO_{2}\uparrow +6H_{2}O))

Szerkezet

A benzol összetételében a telítetlen szénhidrogének közé tartozik (C n H 2 n -6 homológ sorozat), de az etilén sorozat szénhidrogéneitől, a C 2 H 4 -től eltérően a telítetlen szénhidrogénekben rejlő tulajdonságokat mutat (addíciós reakciók jellemzik őket), csak súlyos körülmények között, de a benzol hajlamosabb a szubsztitúciós reakciókra. A benzolnak ezt a "viselkedését" a speciális szerkezete magyarázza: az atomok ugyanabban a síkban való jelenléte és a konjugált 6π-elektronfelhő jelenléte a szerkezetben. A benzolban lévő kötések elektronikus természetének modern elképzelése Linus Pauling hipotézisén alapul , aki azt javasolta, hogy a benzolmolekulát hatszögként ábrázolják egy beírt körrel, ezzel is hangsúlyozva a rögzített kettős kötések hiányát és a kettős kötés jelenlétét. egyetlen elektronfelhő, amely a ciklus mind a hat szénatomját lefedi.

A szakirodalomban általánosan elterjedt a benzolgyűrű kifejezés , amely általában a benzol szénszerkezetére utal, anélkül, hogy figyelembe vennénk a szénatomokhoz kapcsolódó egyéb atomokat és csoportokat. A benzolgyűrű számos különböző vegyület része.

Gyártás

A mai napig számos, alapvetően eltérő módszer létezik a benzol előállítására.

Szén kokszolás. Történelmileg ez a folyamat volt az első, és a benzol fő forrásaként szolgált egészen a második világháborúig . Jelenleg az ezzel a módszerrel nyert benzol aránya kevesebb, mint 10%. Hozzá kell tenni, hogy a kőszénkátrányból nyert benzol jelentős mennyiségű tiofént tartalmaz , ami miatt az ilyen benzol számos technológiai folyamathoz alkalmatlan alapanyag.
Az olaj benzinfrakcióinak katalitikus reformálása (aromaizálása). Ez a folyamat a benzol fő forrása az Egyesült Államokban. Nyugat-Európában, Oroszországban és Japánban a teljes anyagmennyiség 40-60%-át nyerik így. Ez a folyamat a benzolon kívül toluolt és xilolt is termel . Tekintettel arra, hogy a toluolt a keresletet meghaladó mennyiségben állítják elő, részben feldolgozzák:
- benzol - hidrodealkilezési módszerrel;
- benzol és xilol keveréke - aránytalanítással.
Benzin és nehezebb olajfrakciók pirolízise . Ezzel a módszerrel a benzol akár 50%-a is előállítható. A benzol mellett toluol és xilolok képződnek. Egyes esetekben ez a teljes frakció a dealkilezési szakaszba kerül, ahol a toluol és a xilol is benzollá alakul.
Az acetilén trimerizálása - ha az acetilént 400 °C-on aktív szénen vezetik át, benzol és egyéb aromás szénhidrogének képződnek jó hozammal: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . A benzol acetilénből történő előállítása Marcelin Berthelot [5] nevéhez fűződik , akinek munkásságát 1851-ben kezdték meg. A Berthelot-módszer szerinti, magas hőmérsékleten lezajlott reakció terméke azonban a benzol mellett összetett komponenskeverék volt. Csak 1948-ban sikerült W. Reppe-nek megfelelő katalizátort – nikkelt – találnia a reakcióhőmérséklet csökkentésére [6] . A reakciómechanizmust csak 2020-ban írták le teljesen a Szerves Kémiai Intézet munkatársai. N. D. Zelinsky RAS [7] .

Alkalmazás

A keletkező benzol jelentős részét más termékek szintézisére használják fel:

a benzol körülbelül 50%-a etil- benzollá alakul ( a benzol alkilezése etilénnel );
a benzol körülbelül 25%-a kumolná alakul ( a benzol alkilezése propilénnel );
a benzol körülbelül 10-15%-át hidrogénezzük ciklohexánná ;
a benzol körülbelül 10%-át nitrobenzol előállítására fordítják ;
a benzol 2-3%-a lineáris alkilbenzolokká alakul ;
a benzol körülbelül 1%-át használják fel klórbenzol szintézisére .

Sokkal kisebb mennyiségben a benzolt néhány más vegyület szintézisére használják. Alkalmanként és szélsőséges esetekben nagy toxicitása miatt a benzolt oldószerként használják .

Ezenkívül a benzol a benzin alkotóeleme . Az 1920-as és 1930-as években a benzolt hozzáadták az egyenes lefúvatású benzinhez , hogy növeljék annak oktánszámát , de az 1940-es évekre az ilyen keverékek már nem tudtak versenyezni a magas oktánszámú benzinekkel. A magas toxicitás miatt az üzemanyag benzoltartalmát a modern szabványok legfeljebb 1%-ra korlátozzák.

Biológiai hatás és toxikológia

A benzol (C 6 H 6 ) veszélyes méreg , és az egyik leggyakoribb antropogén xenobiotikum .

A benzol nagy koncentrációban nagyon mérgező . A GOST 12.1.005-88 és GOST 12.1.007-76 szerint a II. veszélyességi osztályba tartozik ( nagyon veszélyességi osztályba tartozó anyagok). A minimális halálos dózis orális adagolás esetén 15 ml, az átlag 50-70 ml. A benzolgőz rövid belélegzése esetén nem következik be azonnali mérgezés, ezért egészen a közelmúltig a benzollal végzett munka eljárását nem szabályozták különösebben. Nagy adagokban a benzol émelygést és szédülést okoz , és egyes súlyos esetekben a mérgezés végzetes is lehet . Az eufória gyakran a benzolmérgezés első jele . A benzolgőz áthatolhat az érintetlen bőrön. A folyékony benzol meglehetősen irritálja a bőrt. Ha az emberi szervezet kis mennyiségű benzolnak van kitéve hosszú ideig, annak a következményei is nagyon súlyosak lehetnek .

A benzol erős rákkeltő anyag . A vizsgálatok azt mutatják, hogy a benzol összefüggésbe hozható olyan betegségekkel, mint az aplasztikus anémia , az akut leukémiák ( myeloid , lymphoblastos ), a krónikus mieloid leukémia , a mielodiszpláziás szindróma és a csontvelő - betegségek [8] [9] .

A benzol átalakulási mechanizmusa és mutagén hatásai

A benzol emberi szervezetben történő átalakulásának mechanizmusának számos változata létezik. Az első változatban a benzolmolekulát a mikroszomális oxidációs rendszer hidroxilezi citokróm P450 részvételével . A mechanizmus szerint a benzol először nagyon reaktív epoxiddá oxidálódik, amely tovább alakul fenollá . Ezenkívül szabad gyökök ( reaktív oxigénfajták ) keletkeznek a P450 magas aktiválódása miatt, a reakció szerint:

Cyt P450 + NADPH + H - + O 2 → Cyt P450 + NADP + + HOOH.
HOOH → 2OH
C 6 H 6 + OH → C 6 H 5 OH.

Így a benzol radiomimetikus hatást fejt ki (az ionizáló sugárzáshoz hasonló hatás).

A benzol mutagenezisének molekuláris mechanizmusa

A benzol promutagén , mutagén tulajdonságokat csak biotranszformáció után nyer, melynek eredményeként erősen reaktív vegyületek képződnek. Ezek egyike a benzol-epoxid. Az epoxiciklus nagy szögfeszültsége miatt a -C-O-C- kötések megszakadnak, és a molekula elektrofillé válik , könnyen reakcióba lép a nukleinsavmolekulák nitrogénbázisainak nukleofil központjaival, különösen a DNS -sel .

Az epoxiciklus nukleofil központokkal - nitrogéntartalmú bázisok aminocsoportjaival (arilációs reakció) - való kölcsönhatás mechanizmusa S N 2 nukleofil szubsztitúciós reakcióként megy végbe . Ennek eredményeként meglehetősen erős kovalens kötésű DNS-adduktok képződnek, leggyakrabban ilyen származékok figyelhetők meg a guaninban (mivel a guaninmolekulában van a legtöbb nukleofil centrum), például N7-fenilguanin. A keletkező DNS-adduktumok a DNS natív szerkezetének megváltozásához vezethetnek, ezáltal megzavarhatják a transzkripciós és replikációs folyamatok megfelelő lefolyását, ami a genetikai mutációk forrása . Az epoxid felhalmozódása a májsejtekben (májsejtekben) visszafordíthatatlan következményekkel jár: fokozódik a DNS arilációja, és ezzel egyidejűleg a mutáns fehérjék expressziója (túlexpressziója) fokozódik, amelyek genetikai mutáció termékei; az apoptózis gátlása ; sejttranszformáció, sőt halál. A kifejezett genotoxicitás és mutagenitás mellett a benzol erős mielotoxicitással és karcinogén hatással is rendelkezik, különösen ez a hatás a mieloid szövet sejtjeiben nyilvánul meg (e szövet sejtjei nagyon érzékenyek a xenobiotikumok ilyen hatásaira ).

A benzol és a szerhasználat

A benzol bódító hatással van az emberre, és kábítószer-függőséghez vezethet .

Akut mérgezés

Nagyon magas koncentrációban szinte azonnali eszméletvesztés és perceken belül halál . Az arc színe cianotikus, a nyálkahártya gyakran cseresznyevörös. Alacsonyabb koncentrációban - az alkoholhoz hasonló izgalom, majd álmosság, általános gyengeség, szédülés , hányinger , hányás , fejfájás , eszméletvesztés. Izomrángásokat is megfigyelnek, amelyek tónusos görcsökké válhatnak. A pupillák gyakran kitágultak és nem reagálnak a fényre. A légzés először felgyorsul, majd lelassul. A testhőmérséklet élesen csökken. Felgyorsult pulzus, kis töltet. A vérnyomás csökken. Súlyos szívritmuszavar esetei ismertek .

Súlyos, közvetlenül nem halálhoz vezető mérgezést követően időnként hosszan tartó egészségügyi rendellenességek figyelhetők meg: mellhártyagyulladás, felső légúti hurutok, szaruhártya- és retinabetegségek , májkárosodás , szívbetegségek stb. Vazomotoros eset. neurózis az arc és a végtagok duzzanatával , érzékenységi zavarokkal és görcsökkel röviddel akut benzolgőz-mérgezés után. Néha a halál egy idő után a mérgezés után következik be.

Krónikus mérgezés

Súlyos esetekben fejfájás , rendkívüli fáradtság, légszomj , szédülés , gyengeség, idegesség, álmosság vagy álmatlanság, emésztési zavarok , hányinger , néha hányás, étvágytalanság, fokozott vizeletürítés, menstruáció, tartós vérzés a szájnyálkahártyából, különösen az íny, gyakran kialakul. , és az orr, órákig, sőt napokig tart. Néha tartós vérzés lép fel a foghúzás után. Számos kis vérzés (vérzés) a bőrben. Vér a székletben, méhvérzés , retinavérzés. Általában a vérzés, és gyakran a kísérő láz (40 °C-ig és afölötti hőmérséklet) az, ami miatt a mérgezett kórházba kerül. Ilyen esetekben a prognózis mindig komoly. A halál oka olykor másodlagos fertőzések: előfordulnak periosteum gangrén gyulladása és állkapocs nekrózisa, súlyos fekélyes ínygyulladás, általános szepszis szeptikus endometritissel.

Néha súlyos mérgezés esetén idegrendszeri betegségek tünetei alakulnak ki: fokozott ínreflexek, kétoldali klónusz , pozitív Babinsky-tünet , mélyérzékenységi rendellenesség, pszeudo-tabetikus rendellenességek paresztéziával , ataxia , paraplégia és motoros rendellenességek (a hátsó oszlopok károsodásának jelei). gerincvelő és piramispálya) [10] .

A legjellemzőbb változások a vérben. Az eritrociták száma általában élesen csökken, 1-2 millióra és az alá. A hemoglobin tartalma is meredeken csökken, néha akár 10%-ot is. A színindex egyes esetekben alacsony, néha a normálhoz közeli, néha pedig magas (különösen súlyos vérszegénység esetén). Anizocitózis és poikilocitózis, bazofil szúrás és nukleáris eritrociták megjelenése, a retikulociták számának és az eritrociták térfogatának növekedése figyelhető meg. Jellemzőbb a leukociták számának éles csökkenése. Néha kezdetben leukocitózis , majd gyorsan leukopenia , felgyorsult ESR . A vérben bekövetkező változások nem egyidejűleg alakulnak ki. Leggyakrabban korábban a leukopoetikus rendszer érintett, később thrombocytopenia csatlakozik. Az eritroblaszt funkció veresége gyakran még később következik be. A jövőben kialakulhat a súlyos mérgezés jellegzetes képe - aplasztikus vérszegénység .

A mérgezés hatásai a benzollal végzett munka leállítása után hónapokkal és évekkel is fennmaradhatnak, sőt előrehaladhatnak.

Elsősegély mérgezés és kezelés

Akut benzolmérgezés (benzolgőz) esetén az áldozatot először friss levegőre kell vinni, légzésleállás esetén mesterséges lélegeztetést kell végezni, hogy normalizálódjon, oxigént és lobelint használnak légzésserkentőként . Az adrenalin analeptikumként való használata szigorúan tilos! Hányás esetén intravénásan 40%-os glükóz oldat, keringési zavarok esetén koffeinoldat injekció . Ha a mérgezés szájon át történt, és a benzol a gyomorba került, növényi olajjal le kell öblíteni (a benzol jól felszívódik), az eljárást óvatosan kell elvégezni, mivel aspiráció lehetséges. Enyhe mérgezés esetén a beteg nyugalmat mutat. Izgatott állapotban nyugtatókra van szükség . Ha vérszegénység lép fel , vérátömlesztést, B12 -vitamint , folsavat végeznek , leukopeniával - B6-vitamin , pentoxil. Csökkent immunitás esetén (immunhiányos állapot) - immunstimulánsok .

A benzol hatása a biomembránokra

A biológiai membránok szupramolekuláris struktúrák - kettős lipidréteg, amelybe integrálódnak (beágyazódnak) vagy a felszínhez kapcsolódnak a fehérjék , poliszacharidok molekulái . A biomembránok részét képező lipidek természetüknél fogva amfifil (amofil) vegyületek, azaz a bennük lévő poláris csoportok jelenléte miatt mind poláris, mind nem poláris anyagokban képesek oldódni, az ún. . "fej" ( karboxil -COOH, hidroxil -OH, aminocsoportok -NH 2 és mások) és a nem poláris ún. "farok" (szénhidrogén gyökök - alkil- , aril- , policiklusos szerkezetek, például kolesztán és mások).

A benzol a biológiai membránok hatékony szolubilizálója , gyorsan feloldja a lipidek nem poláris csoportjait (ún. szénhidrogén "farkat" ), elsősorban a membránok részét képező koleszterint . Az oldódási folyamatot a benzol koncentrációja korlátozza, minél több, annál gyorsabban megy végbe a folyamat. A szolubilizáció folyamatában energia szabadul fel, szó szerint megtörve a kettős lipidréteget ( lipid kettős réteg ), ami a membrán teljes pusztulásához (szerkezeti pusztuláshoz), majd sejtapoptózishoz vezet (a biomembránok pusztulása során a membránreceptorok aktiválódnak (pl. mint: CD95, TNFR1 , DR3, DR4 és mások), amelyek aktiválják a sejtapoptózist).

Akció a bőrön

A folyékony benzol irritáló hatású. A kéz benzollal való gyakori érintkezésekor száraz bőr , repedések, viszketés , bőrpír (általában az ujjak között), duzzanat és kölesszerű hólyagok figyelhetők meg. Néha bőrelváltozások miatt a dolgozók kénytelenek felmondani a munkájukat.

Hatás a látószervekre

A folyékony benzol kis mennyiségben (legfeljebb 5 ml), ha szembe kerül, a szaruhártya károsodásához és az optikai rendszer további károsodásához vezethet, beleértve a lencsét , az üvegtestet és a retinát . Ha nagy mennyiségű benzol (több mint 5 ml) kerül a szembe, teljes látásvesztés következik be a retina mély károsodása és a látóideg degenerációja miatt.

Biztonság

A benzollal végzett munka mérgezés és súlyos egészségügyi problémák kockázatával jár. A benzol erősen illékony folyadék (illékonysága 20 °C-on 320 mg/l) [11] , nagy tűzveszélyes, ezért a vele való munkavégzés során be kell tartani a tűzveszélyes folyadékokkal végzett munkavégzésre vonatkozó biztonsági óvintézkedéseket. A benzolgőzök nagy veszélyt jelentenek , mivel a levegővel robbanásveszélyes keveréket képezhetnek. Jelenleg a benzol szerves oldószerként való felhasználása erősen korlátozott gőzeinek mérgező és rákkeltő hatásai, valamint a bőrre gyakorolt negatív hatásai miatt. A laboratóriumi benzollal végzett munka szintén korlátozza (szigorúan szabályozva). Kísérletekben benzolt csak kis mennyiségben (legfeljebb 50 ml-ben) ajánlott használni, a munkát kizárólag fluorgumikesztyűben szabad végezni (a latex benzol hatására feloldódik és megduzzad).

Szigorúan tilos:

hőforrások, nyílt láng, erős oxidálószerek, élelmiszerek stb. közelében tárolja,
a benzolt tartalmazó edényeket nyitva hagyni, füstölni,
használjon benzolos tartályt élelmiszerekhez, kézmosáshoz, mosogatáshoz,
zárt, rosszul szellőző helyiségben, ahol a levegő hőmérséklete meghaladja a 30 ° C-ot,
nagy mennyiségű anyagot használjon oldószerként,
a kéz, a szem és a légzőszervek bőrének védőfelszerelése nélkül dolgozzon.

Az MPC a levegőben 5 mg/m 3 (8 óra átlaga) [2] .

Munkavédelem

Oroszországban a benzol MPC -értéke a munkaterület levegőjében [2] 5 mg/m 3 (átlagos eltolódás 8 órán át) és 15 mg/m 3 (maximum egyszeri). Számos tanulmány szerint azonban ennek az anyagnak a szagának érzékelési küszöbértéke sokkal magasabb lehet, mint az MPC. Például a tanulmányban [12] a küszöb átlagos értéke ~ 100-szor magasabb volt, mint az átlagos műszak MPC, és ~ 30-szor magasabb, mint a maximális egyszeri MPC. És néhány embernél a küszöb jelentősen magasabb volt, mint az átlagos érték. Ezért várható, hogy a széles körben használt szűrő RPE és a „ szűrőcsere , amikor a szag megjelenik a maszk alatt” (ahogyan az Orosz Föderációban az RPE beszállítói szinte mindig javasolják) kombinációja a benzolgőzök túlzott kitettségéhez vezet. legalább néhány dolgozón – a gázszűrők késedelmes cseréjéért . A benzol elleni védekezés érdekében sokkal hatékonyabb technológiai változtatást és a kollektív védelem eszközeit kell alkalmazni .

Ökológia

A benzol környezetre nem biztonságos anyag, antropogén eredetű mérgező anyag. A szennyvíz- vagy levegőkibocsátással a környezetbe kerülő benzol fő forrásai a petrolkémia és a kokszipar, az üzemanyag-gyártás és a szállítás.

A tározókból a benzol könnyen elpárolog, talajból növényké alakulhat át, ami komoly veszélyt jelent az ökoszisztémákra .

A benzol kumulációs tulajdonsággal rendelkezik, lipofil volta miatt képes lerakódni az állatok zsírszövetének sejtjeiben, ezáltal megmérgezi azokat.

Szimbólumok

Szimbólum	Unicode	Név
⌬	U+232C	benzolgyűrű
⏣	U+23E3	benzolgyűrű körrel

Jegyzetek

↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 – doi:10.1021/ED027P584.3
↑ 1 2 3 4 (Rospotrebnadzor) . No. 275 // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 23. - 170 p. - (egészségügyi szabályok). (Orosz) Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
↑ Furni novi philosophici, sive Descriptio artis destillatoriæ novæ Joannem Rudolphum Glauberumtól. Amsterdam, 1651 // OpenLibrary.org . Letöltve: 2011. december 8. Az eredetiből archiválva : 2016. március 13.. (határozatlan)
↑ 100 nagyszerű sorozat, Dmitrij Samin, 100 nagy tudományos felfedezés, az Univerzum alapjai, benzol . Letöltve: 2011. november 5. Az eredetiből archiválva : 2012. március 22.. (határozatlan)
↑ Helmut Fiege, PJ Garratt, Christ. J. Grundmann, Gundermann, Wolfgang Loeser, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Peter L. Pauson, Renate Stoltz, Hanna Söll, M. Zander Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4. kiadás: Arenes and Arynes , Negyedik kiadás, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179974-9 , 9783131799746
↑ Reppe, W.; Schweckendiek, W. Cyclisierende Polymerization von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen (német) // Justus Liebig Annalen der Chemie : bolt. - 1948. - Bd. 560 . — S. 104 . - doi : 10.1002/jlac.19485600104 .
↑ Samoilova, N. Orosz kémikusok teljesen megfejtették a benzol acetilénből történő előállításának reakciómechanizmusát : [ arch. 2020. április 9. ] / Natalia Samoilova // Elemek. - 2020. - április 9.
↑ Kasper, Dennis L. et al. (2004) Harrison's Principles of Internal Medicine , 16. kiadás, McGraw-Hill Professional, p. 618, ISBN 0-07-140235-7 .
↑ Smith, Martyn T. Előrelépések a benzol egészségügyi hatásainak és érzékenységének megértésében // Ann Rev Pub Health: Journal. - 2010. - 20. évf. 31 . - 133-148 . o . - doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 .
↑ Rozentsvit G. E. Foglalkozási neurotoxikózis klinika. L,, 1964, 18 p.
↑ Kushelev V.P., Orlov G.G., Sorokin Yu.G. Munkavédelem az olajfinomító és petrolkémiai iparban. - M . : Kémia, 1983. - S. 42. - 472 p.
↑ F. Nowell Jones. Egy olfactometer Permitting Stimulus Specification in Molar Terms // University of Illinois Press https://www.jstor.org/stable/1418083 The American Journal of Psychology. - Champaign, Illinois (USA), 1954. - március (67. kötet ( 1. kiadás ). - P. 147-151. - ISSN 0002-9556 . - doi : 10.2307/1418083 . Az eredetiből archiválva : október 24. 2019.

Irodalom

Benzol // Nagy Szovjet Enciklopédia : [30 kötetben] / ch. szerk. A. M. Prohorov . - 3. kiadás - M . : Szovjet Enciklopédia, 1969-1978.
Benzol // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
Egy fiatal kémikus enciklopédikus szótára / Összeáll. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. — Pedagógia. - M. , 1982. - 368 p.
O. S. Gabrieljan, I. G. Ostroumov. Kémiatanár kézikönyve 10. évfolyam. - M . : Túzok, 2010.
Omelyanenko L. M. és Senkevich N. A. A benzolmérgezés klinikai és megelőzése. - M. , 1957.

szénhidrogének
Alkánok	Metán Etán Propán Bután izobután Pentán Izopentán Neopentán hexán Heptán Oktán izooktán Nonan Dékán Undecan Dodecan Tridecan Tetradekán Pentadecan Hexadekán Heptadekán Octadecan Nonadecan móló Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakozán Pentacosan Gentriacontan Pentatriokontán Hektán Nonacontatrictan
Alkének	Etilén propén butének Pentenes hexének Heptének Oktén
Alkinok	Acetilén propilén De
diének	Propadien Butadién Izoprén Ciklobutadién
Egyéb telítetlen	Vinil-acetilén Diacetilén Karotin
Cikloalkánok	Ciklopropán Ciklobután Ciklopentán Ciklohexán Cikloheptán Ciklooktán Ciklononán Ciklodekán Cikloundekán Ciklodekán Ciklotridekán Ciklotetradekán Ciklopentadekán Ciklohexadekán Cikloheptadekán
Cikloalkének	Ciklopropén Ciklobutén ciklopentén Ciklohexén Cikloheptén 1,3-ciklohexadién 1,4-ciklohexadién 1,5-ciklooktadién
aromás	Benzol Toluol Dimetil-benzolok Etilbenzol Propilbenzol Cumol Sztirol Fenil-acetilén Difenil Difenil-metán Trifenil-metán Tetrafenil-metán Mesitylene Hexametil-benzol
Policiklikus	Decalin
Policiklusos aromás vegyületek	Naftalin Antracén Benzantracén Pentacén Fenantrén pirén Benzpirén Azulén Chrysen Inden indan
Lásd még: A hidrogén bináris vegyületei szervetlen savak

Szótárak és enciklopédiák

Nagy dán
Nagy katalán
nagy kínai
nagy kínai
Nagy norvég
Nagy orosz
Brockhaus és Efron
Brockhaus és Efron
Cirill és Metód
Kis Brockhaus és Efron
Britannica (online)
Treccani
Universalis

Bibliográfiai katalógusokban
BNF : 120494267 GND : 4144541-7 J9U : 987007283270005171 LCCN : sh85013229 NDL : 00560611 NKC : ph249385