| glikolaldehid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
Hidroxietanál | ||
| Hagyományos nevek | glikolaldehid, glikolaldehid | ||
| Chem. képlet | CH2 ( OH)CHO | ||
| Patkány. képlet | C2H4O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 60,05 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,204 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 96 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 141-46-8 | ||
| PubChem | 756 | ||
| Reg. EINECS szám | 205-484-9 | ||
| MOSOLYOK | O=CCO | ||
| InChI | InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17071 | ||
| ChemSpider | 736 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A glikolaldehid (hidroxietanál, hidroxi-ecetsav, glikolaldehid, glikoaldehid) egy monoszacharid a dióz csoportból , empirikus képlete C 2 H 4 O 2 , az aldózokhoz tartozik . [1] Az aldoszacharidok ( aldózok ) legegyszerűbb tagja és a diózis csoport egyetlen tagja . [2]
A glikolaldehidnek nincs aszimmetrikus szénatomja ( királis központja ), így nincsenek sztereoizomerek . Kristályos állapotban a glikolaldehid ciklikus dimerként létezik, amely vízben oldva monomer molekulákra bomlik. [2]
A glikolaldehid édes, színtelen kristályos anyag, erősen higroszkópos . Jól oldjuk fel vízben viszkózus szirup képződésével ; forró etanolban oldódik ; mérsékelten oldódik dietil-éterben és folyékony ammóniában ; apoláros szerves oldószerekben gyakorlatilag nem oldódik. A vizes oldatnak nincs optikai aktivitása . [3]
A glikolaldehid szinte minden aldehidre jellemző reakcióban részt vesz, beleértve az aldehidek minőségi reakcióját fukszin kénsavval . Az aldehidekhez hasonlóan az ezüst (I)-oxid ammóniaoldatát redukálja ezüstfémmé , valamint a Fehling-folyadékot vörös réz(I)-oxiddá .
Hidrociánsavat ad hozzá, nitrileket képezve . A fenilhidrazinnal a glikolaldehid víz felszabadulásával könnyen fenilhidrazont képez.
A glikolaldehid könnyen redukálható kétértékű alkohollá - etilénglikollá (etándiol) alkálifémek (nátrium, lítium, kálium) bórhidridjeivel vagy alumínium -hidridjeivel.
A glikolaldehid enyhe oxidációjával ( Fehling-folyadék , ezüst(I)-oxid ammóniás oldata stb.) glikolsav (hidroxi-etánsav) keletkezik. Erősebb oxidáció esetén ( kálium-permanganát , króm(VI)-oxid stb.) nemcsak az aldehidcsoport, hanem a hidroxilcsoport is oxidálódik, és oxálsav (etándisav) keletkezik, amely ezt követően szén-dioxiddá oxidálódik.
A glikolaldehid számos biológiailag aktív vegyület, például a glicin aminosav prekurzora . A glikolaldehid intermedierként is részt vesz bizonyos biokémiai folyamatokban. [négy]
Például glikolaldehid képződik a purinok katabolizmusa során . Ennek során a xantin először húgysav sójává alakul , amely dekarboxileződik allantoinná és allantoinsavvá, amelyek karbamiddá és glikolaldehiddé hidrolizálódnak.
A keletkező glikolaldehid reakcióba lép a foszforsavval, és kondenzálódik, és eritróz-4-foszfátot képez, amely belép a pentóz-foszfát ciklusba.
A glikolaldehid a fruktóz-1,6-biszfoszfátból származó ketoláz hatására is képződik egy alternatív glikolízisút során. Ebben az esetben a keletkező glikolaldehid tiamin-pirofoszfát segítségével foszforilálódik, és belép a pentóz-foszfát ciklusba .
Asztrokémiai adatok szerint a glikolaldehidet egy gáz- és porfelhő tartalmazza az IRAS 16293-2422 kettőscsillag körül Galaxisunk középpontja közelében [5] .
Laboratóriumi körülmények között a glikolaldehid kémiai úton előállítható etándiol enyhe oxidációjával (például hidrogén-peroxiddal katalizátor jelenlétében ) .