Dihidroxi-aceton

A dihidroxi -aceton (gliceron, acetóz, 1,3-dihidroxi-propanon-2) egy trióz monoszacharid , amelynek tapasztalati képlete C 3 H 6 O 3 . A ketoszacharidok ( ketózis ) legegyszerűbb képviselője és a ketotriózis csoport egyetlen képviselője [1] [2] .

A molekula szerkezete

A dihidroxi-aceton, amely a legegyszerűbb az összes ketóz közül, nem rendelkezik aszimmetrikus szénatommal ( királis centrum ), és ennek eredményeként optikailag nem aktív . Kristályos állapotban és frissen készített vizes oldatban a dihidroxi-aceton ciklikus dimerként létezik. Egy idő után az oldatban a dimer lebomlik [2] .

A dihidroxiaceton szerkezeti izomerje a gliceraldehid .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A dihidroxi-aceton egy higroszkópos fehér kristályos anyag, édes ízű és jellegzetes szagú. Vízben jól oldjuk , etil-alkoholban , dietil-éterben , acetonban , toluolban és más alacsony polárú és nem poláris oldószerekben sokkal rosszabbul fogunk oldódni [3] .

A dihidroxi-aceton szinte minden, a ketonokra jellemző reakcióban részt vesz , például a fenilhidrazinnal , fenil- hidrazont , majd ózont ad (azonos a gliceraldehid ózonjával ). Megköti a hidrogén-cianidot , hidroxinitrileket képezve. Ugyanakkor, mivel a hidroxilcsoport a karbonilcsoport melletti szénatomon található, a dihidroxi-aceton erős redukálószer, és az aldehidekre jellemzőbb reakciókba lép be . Így kölcsönhatásba lép a fukszin-kénsavval , helyreállítja az ezüst-oxid (I) ammóniaoldatát és a Fehling-folyadékot (ebben az esetben a molekulája felhasad).

Az aktív redukálószerek ( alkálifém- bór -hidridek vagy alumínium - hidridek ) a dihidroxi-acetont glicerinné redukálják.

Biológiai szerep, megszerzése és alkalmazása

A dihidroxiaceton foszforilált formájában ( dihidroxiaceton-foszfát ) részt vesz a glikolízisben, a fruktóz anyagcsere közbenső termékeként. A biokémiai reakciókban a triózfoszfát-izomeráz enzim hatására a dihidroxi-aceton interkonverzióba lép a gliceraldehiddel [4] .

A dihidroxiaceton a SO 2 megkötésével befolyásolja a bor mikrobiális aktivitását , így jelenléte a borokban nem kívánatos [5] .

A dihidroxi-aceton azon képessége, hogy a bőrt sötét színűre ( barnás színűre ) festette, előre meghatározta, hogy barnító termékekben széles körben elterjedt összetevőként használják [6] .

Kozmetikai célokra a dihidroxi-acetont növényi forrásokból (főleg cukorrépából és cukornádból ) vagy glicerinből nyerik enzimes oxidációval, szorbózbaktériumok segítségével [6] .

A preparatív kémia céljaira a dihidroxi-acetont kémiai úton szintetizálják - a glicerin enyhe oxidációját hidrogén-peroxiddal katalizátor ( mangán-dioxid ) jelenlétében . Használnak egy modernebb módszert is a glicerin légköri oxigénnel történő oxidálására palládium és neokuproin katalizátor jelenlétében [7] .

Jegyzetek

1. ↑ Thisbe K. Lindhorst. A szénhidrátkémia és  biokémia alapjai . — 1. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
2. ↑ 1 2 Chichibabin, A.E. A szerves kémia alapelvei: V. 2 / A.E. Chichibabin. - 6. kiadás - M.: Nauka, 1958. - 974 p.
3. ↑ Rabinovich, V. A. Rövid kémiai kézikönyv / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - 2. kiadás helyes és további - L.: Kémia, 1978. - 392 p.
4. ↑ Plemenkov, V. V. Bevezetés a természetes vegyületek kémiájába /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 p.
5. ↑ Eschenbruch R., Dittrich HH. Az ecetsavbaktériumok metabolizmusa a borminőség szempontjából való fontosságuk összefüggésében  (angol)  // Zentrablatt für Mikrobiologie : Journal. - 1986. - 1. évf. 141 . - 279-289 . o .
6. ↑ 1 2 Samuylova, L. I. Kozmetikai kémia 2 órán belül: 1. rész: Összetevők / L. I. Samuylova, T. A. Puchkova. - M.: Kozmetikus Vegyész Iskola, 2005. - 386 p.
7. ↑ Painter, RM, Pearson, DM és Waymouth, RM (2010), A glicerin szelektív katalitikus oxidációja dihidroxiacetonná. Angewandte Chemie International Edition, 49: 9456–9459. doi: 10.1002/anie.201004063 Archiválva : 2012. november 2. a Wayback Machine -nél .

Irodalom

• Karrer, P. Szerves kémia tanfolyam. - M .: Kémia, 1960. - 1216 p.
• Kochetkov, N. K. A szénhidrátok kémiája / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. – M.: Nauka, 1967. – 672 p.
• Berezin, B. D. A modern szerves kémia tantárgya: Tankönyv / B. D. Berezin. - M: Felsőiskola, 1999. - 768 p.
• Chichibabin, A.E. A szerves kémia alapelvei: T. 2 / A.E. Chichibabin. - 6. kiadás - M.: Nauka, 1958. - 974 p.

Lásd még

• Monoszacharidok
• Triózok
• Aceton