Nátrium benzoát

nátrium benzoát
Tábornok
Szisztematikus név	nátrium benzoát
Hagyományos nevek	E211, nátrium-benzoát
Chem. képlet	C 6 H 5 COONa
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	144,11 g/ mol
Sűrűség	1,44 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	> 300°C
Robbanási határok	30 gramm köbméterenként
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
• vízben	62,69 g/100 ml (0 °C) 62,78 g/100 ml (15 °C) 62,87 g/100 ml (30 °C) 71,11 g/100 ml (100 °C)
• acetonban	0,0000514 g/100 ml (25°C)
• metanolban	8,22 g/100 ml (15 °C) 7,55 g/100 ml (66,2 °C)
• etanolban	2,3 g/100 ml (25 °C) 8,3 g/100 ml (78 °C)
• piridinben	3,1 g/100 ml (25°C)
Osztályozás
Reg. CAS szám	532-32-1
PubChem	517055
Reg. EINECS szám	208-534-8
MOSOLYOK	c1ccc(cc1)C(=O)[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H, (H,8,9);/q;+1/p-1WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius	E211
RTECS	DH6650000
CHEBI	113455
ChemSpider	10305
Biztonság
NFPA 704	egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A nátrium-benzoát a benzoesav nátriumsója . Az E211 számú tartósítószerek csoportjába tartozó élelmiszer-adalékanyag . Ez egy fehér por, szagtalan vagy enyhe benzaldehid szagú . A kémiai képlet a .

Történelem

Fleck (Hugo Fleck) nyitotta meg 1875-ben a szalicilsav helyettesítőjeként [1] . 1908-ban engedélyezték fogyasztásra az Egyesült Államokban.

Gyártás

A nátrium-benzoátot a benzoesav semlegesítésével állítják elő, amelyet magát iparilag a toluol oxigénnel történő részleges oxidációjával állítanak elő [2] .

A természetben lenni

Sok élelmiszer természetes forrása a benzoesavnak, sóinak (például nátrium-benzoátnak) és észtereinek [3] . A gyümölcsök és zöldségek gazdag benzoátforrások lehetnek, különösen a bogyók , például az áfonya és az áfonya [4] . Egyéb források közé tartoznak a tenger gyümölcsei , például a garnélarák és a tejtermékek .

Tartósító hatás

Erős gátló hatása van az élesztő- és penészgombákra , beleértve az aflatoxin -képzőket is , gátolja a redox reakciókért felelős sejtekben , valamint a zsírokat és keményítőt lebontó enzimek aktivitását .

A mechanizmus a benzoesav sejtbe történő felszívódásával kezdődik. Ha az intracelluláris pH 5-re vagy az alá esik, az anaerob glükóz fermentáció a foszfofruktokinázon keresztül drámaian csökken 5] , ami gátolja az élelmiszerromlást okozó mikroorganizmusok növekedését és túlélését.

Alkalmazás

Tartósítószerként

A nátrium-benzoát egy E211 számú tartósítószer . A legszélesebb körben használják savas ételekben, például salátaöntetekben (hasonlóan az ecetsavhoz ), üdítőkben , lekvárokban és gyümölcslevekben , savanyúságokban , fűszerekben és fagyasztott joghurtos feltétekben , valamint hús- és haltermékekben , margarinban , majonézben és ketchupban. . Tartósítószerként is használják gyógyszerekben és kozmetikumokban [6] . Ilyen körülmények között benzoesavvá (E210) alakul, amely bakteriosztatikus és fungisztatikus hatású. A benzoesavat általában nem használják közvetlenül a rossz vízoldhatósága miatt. Az élelmiszer-tartósítószer koncentrációját az Egyesült Államokban az FDA 0,1 tömegszázalékban korlátozza [7] . Az American Feed Control Offices [8] szerint a nátrium-benzoát állati élelmiszer-adalékanyagként is megengedett 0,1%-ig . Az Egyesült Királyságban a legtöbb üdítőitalban a nátrium-benzoátot kálium-szorbát váltotta fel [9] . Oroszországban [10] és az európai országokban [11] engedélyezett .

A nátrium-benzoát a 19. században az ipari élelmiszergyártásban használt vegyszerek egyike volt, amelyet Dr. Harvey W. Wylie kutatott az USDA alatt működő híres "Poison Squad"-jával . -os Pure Food and Drug Act elfogadásához , amely mérföldkő volt az élelmiszerszabályozás korai történetében az Egyesült Államokban és szerte a világon.

A gyógyszeriparban

A nátrium-benzoátot a karbamidciklus -rendellenességek kezelésére használják, mivel képes megkötni az aminosavakat [12] [13] . A benzoát alkalmazása aminosavak kiválasztását és az ammóniaszint csökkenését eredményezi . A legújabb tanulmányok azt sugallják, hogy a nátrium-benzoát hasznos lehet kiegészítő terápiaként (1 gramm naponta) skizofrénia esetén [14] [15] [16] A pozitív és negatív szindróma összpontszáma 21%-kal csökkent a placebóhoz képest .

A nátrium-benzoátot a fenilbutiráttal együtt a hiperammonémia kezelésére használják [17] [18] .

A nátrium-benzoátot a koffeinnel együtt a kábítószer - túladagoláshoz kapcsolódó punkciós fejfájás és légzésdepresszió kezelésére [19] [20] , ergotaminnal pedig vaszkuláris fejfájás kezelésére [21] használják .

Technológiában

A nátrium-benzoátot a repülésben használják az A fokozatú gátolt papír fő összetevőjeként (alumínium alkatrészek és galvanizált bevonatok védelme) [22] . A benzoátot tűzijátékokban is használják tüzelőanyagként sípkeverékben , amely por, amely csőbe préselve és meggyújtva fütyülő hangot ad ki.

Adagolás

• húskészítmények - 1000-4000 mg/kg;
• lekvár , melange , édességek  - 700 mg / kg;
• gyümölcs és bogyó félkész termékek és margarin - 1000 mg / kg;
• halkaviár és halkonzervek - 1000-2000  mg/kg;
• spratt  - 2600 mg / kg;
• üdítőitalok - 150 mg / l;
• alkoholtartalmú italok, amelyek alkoholtartalma kevesebb, mint 15% - 200 mg / l;
• alacsony cukortartalmú lekvárok , zselék , lekvárok , gyümölcspaszták - 500 mg/kg;
• alkoholmentes sör  - 300 mg / l.

Biztonság

A nátrium-benzoátot az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság (FDA) „általánosan biztonságosnak ” (GRAS) minősítette, és 0,1%-os maximális felhasználási szinttel használható antimikrobiális , ízesítő és élelmiszer-adalékanyagként [23] .

A WHO Nemzetközi Kémiai Biztonsági Programja által készített dokumentum (CICAD26, 2000) szerint a nátrium-benzoát emlősökre gyakorolt ​​hatásaival foglalkozó számos vizsgálatot követően, beleértve az emberre gyakorolt ​​hatások vizsgálatát és a patkányokra gyakorolt ​​hatások hosszú távú vizsgálatát , nem mellékhatásokat emberben 647-825 mg/ttkg/ttkg/nap dózisnál találtak, azonban allergiás reakciók ( dermatitisz ) és asztma és csalánkiütés tüneteinek súlyosbodása is előfordulhat [24] [25] .

Az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) 2011-ben a nátrium-benzoátot biztonságos takarmány-adalékanyagként ismerte el az állatok számára [26] , 2016-ban pedig biztonságos élelmiszer-adalékanyagnak minősítette az élelmiszerekben, amelyeknek nincs rákkeltő , genotoxikus és mutagén hatása az emberi szervezetre . 27 ] .

1996-ban a FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó Vegyes Szakértői Bizottsága (JECFA) 5 mg/testtömeg-kg-ban állapította meg a nátrium-benzoát elfogadható napi bevitelét (ADI) [28] . 2021-ben egy biztonsági újraértékelést követően a JECFA ezt a mennyiséget 20 mg/testtömeg-kg-ra változtatta [28] .

Az emberi test gyorsan megtisztítja a nátrium-benzoátot glicinnel kombinálva hippursavat képezve , amely azután kiválasztódik a szervezetből. Az anyagcsereút a benzoát butirát-CoA ligáz általi átalakulásával kezdődik egy köztes termékké, a benzoil-CoA-vá [29] , amelyet azután a glicin -N-aciltranszferáz metabolizál hippursavvá [30] .

A macskák lényegesen gyengébb toleranciát mutatnak a benzoesavval és sóival szemben, mint a patkányok és az egerek [31] .

Mutagenitás

1999-ben molekuláris biológus Prof. P. Piper (Peter W. Piper) publikált egy munkát [32] , amelyben kimutatta, hogy az aerob élesztősejtekre ható benzoát erős prooxidánsként hat ( oxidatív stresszt okoz ), és mutagén hatással is rendelkezik a mitokondriális DNS -sel szemben . Piper aggodalmát fejezte ki amiatt, hogy a jelentős mennyiségű tartósítószert tartalmazó élelmiszerek emberi fogyasztása oxidatív stresszt okozhat a gyomor-bél traktus hámsejtjeiben . Megjegyzendő, hogy Piper nemcsak a benzoesav , hanem más, tartósítószerként használt "gyenge szerves savak" ( szorbin , propionsav ) hatását is tanulmányozta, amelyek hasonló hatást mutattak az élesztősejtekre, valamint a szalicilsavra is. amelyeknek a sejtekre gyakorolt ​​hatása kevésbé bizonyult kifejezettnek.

Egy későbbi (2007-es) Peiper-interjúban az Independent újságnak, az aggodalmak egyértelműbbek voltak, és kijelentették, hogy a mitokondriumok károsodása összefüggésbe hozható a Parkinson-kórral és más neurodegeneratív emberi betegségekkel [33] .

Karcinogenitás

Aszkorbinsavval (C-vitamin, E300) kombinálva a nátrium-benzoát és a kálium-benzoát benzolt képezhet . 2006-ban az FDA 100 olyan, az Egyesült Államokban kapható italt tesztelt, amelyek aszkorbinsavat és benzoátot is tartalmaztak. Közülük négy benzolszintje 5 ppb -vel haladta meg az EPA maximális szennyezési határértékét [34] . 2007-ben az FDA közzétett egy cikket, amely szerint „az italokban a mai napig talált benzolszint nem jelent kockázatot a fogyasztókra nézve. A vizsgálatunkban elemzett minták szinte mindegyike nem tartalmazott benzolt, vagy 5 ppb alatti szintet tartalmazott” [35] . A mai napig nincs bizonyíték arra, hogy a nátrium-benzoát aszkorbinsavval kombinálva rákkeltő veszélyt jelentene az emberi egészségre a törvényes felhasználási szinteken [36] .

Hiperaktivitás

Az Egyesült Királyság Élelmiszer-szabványügyi Ügynöksége (FSA) 2007-ben közzétett tanulmánya azt sugallja, hogy bizonyos mesterséges élelmiszer-színezékek nátrium-benzoáttal kombinálva a gyermekek hiperaktív viselkedését okozhatják. A nátrium-benzoátra vonatkozó eredmények nem voltak konzisztensek, ezért az FSA további kutatást javasolt [37] [38] [39] . Az FSA arra a következtetésre jutott, hogy a hiperaktív viselkedés megfigyelt növekedése, ha valós, nagyobb valószínűséggel a mesterséges színezékeknek, mint a nátrium-benzoátnak volt köszönhető. A jelentés szerzője, Jim Stevenson, a Southamptoni Egyetem munkatársa a következőket mondta: „Az eredmények azt mutatják, hogy a mesterséges élelmiszer-színezékek és a tartósítószer nátrium-benzoát bizonyos keverékeinek fogyasztása a gyermekek hiperaktív viselkedésének növekedésével jár... sok más tényező játszik szerepet, de legalább ezt elkerülheti a gyermek.

2008-ban az EFSA „nem meggyőzőnek” ismerte el az FSA-tanulmányt [40]. . 2013-ban egy kettős vak, placebo- kontrollos, randomizált vizsgálatot végeztek , amely negatív összefüggést mutatott ki a nátrium-benzoát és a mesterséges színezékek önmagukban vagy együttesen történő alkalmazása, valamint a gyermekek hiperaktív viselkedésének kockázata között [41] . 2016-ban az EFSA tudományos bizottsága ismét biztonságosnak nyilvánította az anyagot [27] .

Lásd még

• Táplálék-kiegészítők
• E200-E299: Tartósítószerek csoportja

Jegyzetek

1. ↑ H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure , 1875
2. ↑ BENZOSAV ÉS NÁTRIUMBENZOÁT . inchem.org . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
3. ↑ Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nuñez. A benzoesav és származékai, mint természetesen előforduló vegyületek az élelmiszerekben és adalékanyagokként: Felhasználások, expozíció és viták  //  Kritikus áttekintések az élelmiszertudományról és a táplálkozásról. — 2017-09-22. — Vol. 57 , iss. 14 . - P. 3084-3103 . — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852 . doi : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . Archiválva az eredetiből: 2021. december 25.
4. ↑ A tudósok felfedezték a benzoesav növényekben történő előállításának utolsó lépéseit – Purdue Egyetem . www.purdue.edu . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 23. (határozatlan)
5. ↑ HA Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Tanulmányok a benzoát gombaellenes hatásának mechanizmusáról  //  Biochemical Journal. - 1983-09-15. — Vol. 214 , iss. 3 . — P. 657–663 . — ISSN 0264-6021 . - doi : 10.1042/bj2140657 . Az eredetiből archiválva : 2021. november 5.
6. ↑ PubChem. nátrium- benzoát  . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 17.
7. ↑ CFR-Szövetségi Szabályozási Kódex 21. cím . www.accessdata.fda.gov . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
8. ↑ Peter Chichilo. Takarmányellenőrzés, Az Amerikai Takarmányellenőrző Hivatalosok Szövetségének (AAFCO) hivatalos kiadványa, 1966  // Az AOAC INTERNATIONAL folyóirata. - 1966-04-01. - T. 49 , sz. 2 . – S. 476–476 . — ISSN 0004-5756 . doi : 10.1093 / jaoac/49.2.476 .
9. ↑ Mike Saltmarsh. Az élelmiszer-adalékanyagok használatának legújabb trendjei az Egyesült Királyságban: Trends in the use of food additives  //  Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-03-15. — Vol. 95 , iss. 4 . — P. 649–652 . - doi : 10.1002/jsfa.6715 . Archiválva az eredetiből: 2021. december 25.
10. ↑ GOST 32777-2014 Élelmiszer-adalékanyagok. Nátrium-benzoát E211. Specifikációk (módosítva) 2014. július 9-én – docs.cntd.ru. docs.cntd.ru _ Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
11. ↑ Nátrium-benzoát és benzoesav  // Antimikrobiális szerek az élelmiszerekben. — CRC Press, 2005.04.28. – S. 25–62 .
12. ↑ Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Javasolt irányelvek a karbamidciklus-zavarok diagnosztizálására és kezelésére  //  Orphanet Journal of Rare Diseases. - 2012. - Kt. 7 , iss. 1 . — 32. o . — ISSN 1750-1172 . - doi : 10.1186/1750-1172-7-32 . Archiválva az eredetiből: 2021. december 25.
13. ↑ Bridget Wilcken. Problémák a karbamidciklus zavarainak kezelésében  (angol)  // Molekuláris genetika és metabolizmus. – 2004-04. — Vol. 81 . — P. 86–91 . - doi : 10.1016/j.ymgme.2003.10.016 . Az eredetiből archiválva : 2019. szeptember 9.
14. ↑ Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Hellemann, Chih-Chia Huang. A benzoát kiegészítő kezelése skizofrénia esetén: A d-aminosav-oxidáz gátló véletlenszerű, kettős vak, placebo-kontrollos vizsgálata  // JAMA Psychiatry. — 2013-12-01. - T. 70 , sz. 12 . - S. 1267-1275 . — ISSN 2168-622X . - doi : 10.1001/jamapsychiatry.2013.2159 .
15. ↑ Élettudományi Intézet. Neurológia és pszichiátria kivonata . - Élettudományi Intézet., 1959. - 500 p. Archiválva 2021. december 25-én a Wayback Machine -nél
16. ↑ A Michigani Egyetem Mentálhigiénés Kutatóintézete. Mentálhigiénés Kutatóintézet munkatársai Közlemények . - Az Intézet, 1958. - 760 p. Archiválva 2021. december 25-én a Wayback Machine -nél
17. ↑ LiverTox: Klinikai és kutatási információk a gyógyszer okozta májkárosodásról . - Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. Archivált : 2020. október 23., a Wayback Machine
18. ↑ Rush Content Hub | Rush rendszer . www.rush.edu . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
19. ↑ Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Koffein-nátrium-benzoát intravénás beadása posztdurális szúrásos fejfájás esetén:  (angol)  // Regionális anesztézia és fájdalomgyógyászat. — 1999-01. — Vol. 24 , iss. 1 . — P. 51–54 . — ISSN 1098-7339 . - doi : 10.1097/00115550-199924010-00010 .
20. ↑ Koffein és nátrium-benzoát (injekciós út) - Mayo Clinic . www.mayoclinic.org . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
21. ↑ nátrium-koffein-benzoát (CHEBI:32140) . www.ebi.ac.uk. _ Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
22. ↑ Nátrium-benzoát (E211). "HIMPEK" - A vegyi alapanyagok és reagensek fő szállítója minden iparág és az agráripari komplexum számára . www.chempack.ru _ Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
23. ↑ CFR-Szövetségi Szabályozási Kódex 21. cím . FDA . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
24. ↑ Végső jelentés a benzilalkohol, benzoesav és nátrium-benzoát biztonsági értékeléséről  //  International Journal of Toxicology. - 2001-01. — Vol. 20 , iss. 3_suppl . — P. 23–50 . - ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X . - doi : 10.1080/10915810152630729 . Az eredetiből archiválva : 2021. december 23.
25. ↑ Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Vegyi anyagok | fizikai tudományok . Scribd . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (Orosz)
26. ↑ Az EFSA takarmány-adalékanyagokkal és -termékekkel vagy -anyagokkal foglalkozó testülete (FEEDAP). Tudományos vélemény a nátrium-benzoát, a propionsav és a nátrium-propionát biztonságosságáról és hatékonyságáról sertések, baromfi, szarvasmarha, juh, kecske, nyulak, ló esetében  // EFSA Journal. — 2011-09. - T. 9 , sz. 9 . doi : 10.2903 /j.efsa.2011.2357 .
27. ↑ 1 2 Az EFSA élelmiszer-adalékanyagokkal és tápanyagforrásokkal foglalkozó testülete (ANS). Tudományos vélemény a benzoesav (E 210), a nátrium-benzoát (E 211), a kálium-benzoát (E 212) és a kalcium-benzoát (E 213) élelmiszer-adalékanyagként történő újraértékeléséről  // EFSA Journal. — 2016-03. - T. 14 , sz. 3 . - doi : 10.2903/j.efsa.2016.4433 .
28. ↑ 12 Egészségügyi Világszervezet . 92. JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (angol)  // Élelmiszerügyi és Mezőgazdasági Szervezet az Egyesült Nemzetek Szervezete. – 2021.  
29. ↑ BRENDA - Információ az EC 6.2.1.2 - közepes láncú acil-CoA ligázról . www.brenda-enzymes.org . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. október 29. (határozatlan)
30. ↑ BRENDA - Információ az EC 2.3.1.13 - glicin-N-aciltranszferázról . www.brenda-enzymes.org . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. október 29. (határozatlan)
31. ↑ P. Bedford, E. Clarke. Kísérleti benzoesav-mérgezés a macskában  (angol)  // Veterinary Record. - 1972-01-15. — Vol. 90 , iss. 3 . — P. 53–58 . — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670 . - doi : 10.1136/vr.90.3.53 .
32. ↑ PW Piper, Az élesztő-szuperoxid-diszmutáz mutánsok feltárják a gyenge szerves savas élelmiszer-tartósítószerek , a Free Radic prooxidáns hatását . Biol. Med. 27 (1999) pp. 1219-1227
33. ↑ The Independent , Vigyázat: Egyes üdítőitalok súlyosan károsíthatják az egészségét , 2007. május 27., vasárnap
34. ↑ Élelmiszerbiztonsági és Alkalmazott Táplálkozási Központ. Vegyi szennyeződések – adatok az üdítőitalokban és egyéb italokban lévő  benzolról . wayback.archive-it.org . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25.
35. ↑ Élelmiszerbiztonsági és Alkalmazott Táplálkozási Központ. Kérdések és válaszok a benzol üdítőitalokban és egyéb italokban való előfordulásáról   // FDA . — 2020-03-30. Archiválva az eredetiből: 2021. december 25.
36. ↑ Élelmiszerbiztonsági és Alkalmazott Táplálkozási Központ. Vegyi szennyeződések – adatok az üdítőitalokban és egyéb italokban lévő  benzolról . wayback.archive-it.org . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25.
37. ↑ UK Food Law News (07-54) . www.reading.ac.uk . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2016. szeptember 6.. (határozatlan)
38. ↑ Élelmiszerszínezékek és hiperaktivitás  . nhs.uk (2017. október 18.). Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25.
39. ↑ Megerősítették, hogy az élelmiszer-színezék nem káros a gyermekek számára – Élelmiszer-szabványügyi Ügynökség nem hajlandó cselekedni . www.i-sis.org.uk . Letöltve: 2021. december 25. Az eredetiből archiválva : 2021. december 25. (határozatlan)
40. ↑ Élelmiszerszínezékek  . _ Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság . Letöltve: 2022. augusztus 14.
41. ↑ Kris YW Lok, Ruth SM Chan, Vivian WY Lee, Patrick W. Leung, Cynthia Leung. Élelmiszer-adalékanyagok és viselkedés 8-9 éves gyermekeknél Hong Kongban: Randomizált, kettős vak, placebo-kontrollos vizsgálat  //  Journal of Developmental & Behavioral Pediatrics. — 2013-11. — Vol. 34 , iss. 9 . — P. 642–650 . — ISSN 0196-206X . - doi : 10.1097/DBP.0000000000000005 .

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán Britannica (online)