Hippursav
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2018. november 2-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 8 szerkesztést igényelnek .| hippursav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
Benzoil-amino-etánsav |
| Hagyományos nevek | hippursav, benzoilglicin |
| Chem. képlet | C 9 H 9 NO 3 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 179,17 g/ mol |
| Sűrűség | 1,37 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 187-190 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 495-69-2 |
| PubChem | 464 |
| Reg. EINECS szám | 207-806-3 |
| MOSOLYOK | c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11.12)QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | CHEBI:18089 |
| ChemSpider | 451 |
| Biztonság | |
| Rövid karakter. veszély (H) | H201 , H202 , H235+H410 |
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P201 |
| GHS piktogramok |
  |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Hippursav (a görög ἵππος szóból - ló és latin vizelet - vizelet) - N- benzoilglicin , színtelen kristályok, hideg vízben gyengén oldódik, forró vízben és etanolban jól oldódik. A hippursavat a növényevők és az emberek vizeletében találják meg, és először a lovak vizeletében fedezték fel, innen kapta a nevét.
Szintézis és alkalmazás
A hippursav szintézisének standard laboratóriumi módszere a glicin Schotten-Bauman benzoilezése [1]
Elérhetőségének köszönhetően a hippursavat széles körben használják N-acil-aminosav komponensként az azlaktonok Erlenmeyer-szintézisében [2] , amelyeket viszont peptidek, a-ketosavak és a-aminosavak szintézisére használnak . 3] :
Biokémiai jelentősége
A hippursav szintézisének biológiai jelentősége a szervezetekben a benzoesav megkötésében rejlik , amely szabad vagy kötött formában található a növényi szövetekben, és nagy koncentrációban mérgező az állatokra.
A hippursav bioszintézise két szakaszban megy végbe. Először is, a benzoát-CoA ligáz enzim (EC 6.2.1.25) hatására S-acilezés megy végbe a koenzim A szabad benzoátjával, az ATP elfogy a reakció során [4] :
benzoát + CoA + ATP benzoil-CoA + ADP + foszfát
A következő lépésben a benzoil-maradék a benzoil-CoA-ból a glicin aminocsoportjába kerül , ezt a reakciót a glicin-N-benzoiltranszferáz enzim (EC 3.5.1.32) katalizálja [5] :
benzoil-CoA + glicin- hippurát + CoAA hippursav a legtöbb állatban és emberben főként a májban , kisebb mértékben a vesében képződik, és a vizelettel ürül ki .
Gyorsteszt
A klinikai gyakorlatban a hippursav szintézis tesztjét ( Quick teszt ) használják májbetegségek funkcionális diagnosztikájában.
A vizsgálat során a páciensnek 4 g nátrium-benzoát 30 ml vízben készült oldatát adják, majd négy órán keresztül óránként vizeletet gyűjtenek, és meghatározzák a benne lévő hippursav tartalmát. Egészséges embereknél ez idő alatt a hippursav számított mennyiségének (3-3,5 g) több mint 60-65%-a ürül a vizelettel. A májparenchyma különböző diffúz elváltozásainál (akut és krónikus hepatitis, cirrhosis) a Quick-tesztben meghatározott hippursav mennyisége a normál alatt van, a Quick teszttel végzett máj korlátozott fokális elváltozásait általában nem észlelik.
Jegyzetek
- ↑ A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. hippursav. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, 328. (1943); Vol. 12, 40. o. (1932). . Letöltve: 2013. július 9. Az eredetiből archiválva : 2013. augusztus 28..
- ↑ Johannes S. Buck és Walter S. Ide. Α-benzoilamino-Β-(3,4-dimetoxi-fenil)-akrilsav azlaktonja. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, 55. o. (1943); Vol. 13, 8. o. (1933). (nem elérhető link) . Letöltve: 2013. július 9. Az eredetiből archiválva : 2011. január 15.
- ↑ H.R. Snyder, J.S. Buck és W.S. Ide. Homoveratric sav. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, 333. o. (1943); Vol. 15, 31. o. (1935). (nem elérhető link) . Letöltve: 2013. július 9. Az eredetiből archiválva : 2013. június 7.
- ↑ EC 6.2.1.25 // IUBMB enzim nómenklatúra . Letöltve: 2013. június 19. Az eredetiből archiválva : 2013. október 17..
- ↑ EC 3.5.1.32 // IUBMB enzim nómenklatúra . Letöltve: 2013. június 19. Az eredetiből archiválva : 2012. október 9..
 Szótárak és enciklopédiák |
|
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |