Koleszterin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. december 20-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 8 szerkesztést igényelnek .
Koleszterin

Tábornok
Szisztematikus
név		 ( 10R , 13R )-10,13-dimetil-17-(6-metil-heptán-2-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodekahidro - 1H -ciklopenta[ a ]fenantrén-3-ol
Hagyományos nevek koleszterin,
koleszterin,
(3β)-koleszt-5-én-3-ol,
5-kolesztén-3β-ol
Chem. képlet C 27 H 46 O
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 386,654 g/ mol
Sűrűség 1,07 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 148-150 °C
 •  forralás 360 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • ban ben 0,095 g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám 57-88-5
PubChem 5997
Reg. EINECS szám 200-353-2
MOSOLYOK   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI   InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/ó9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+, 22+,23-,24+, 25+,26+,27-/m1/s1HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
RTECS FZ8400000
CHEBI 16113
ChemSpider 5775
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A koleszterin ( más görögül χολή  " epe " + στερεός  "szilárd"), a koleszterin ( angolul  Cholesterol ) egy szerves vegyület , természetes policiklusos lipofil alkohol , amely minden állat és ember sejtmembránjában található .

A koleszterin vízben oldhatatlan , zsírokban és szerves oldószerekben oldódik . A koleszterin könnyen szintetizálódik a szervezetben zsírokból, glükózból , aminosavakból . Naponta legfeljebb 2,5 g koleszterin képződik, körülbelül 0,5 g étellel érkezik [1] .

A koleszterin biztosítja a sejtmembránok stabilitását széles hőmérsékleti tartományban. Szükséges a D-vitamin termeléshez, a mellékvesék különböző szteroid hormonok (köztük kortizol , aldoszteron , nemi hormonok: ösztrogének , progeszteron , tesztoszteron ), epesavak termeléséhez [2] .

A túlzott koleszterinszint (hiperkoleszterinémia) érrendszeri atherosclerosishoz vezet, amelyben például koleszterinembólia léphet fel .

Felfedezési előzmények

1769-ben Pouletier de la Salle sűrű fehér anyagot (" zsírviaszt ") nyert az epekövekből , amely zsírok tulajdonságaival bírt . A koleszterint tiszta formájában a vegyész, a Nemzeti Konvent tagja és Antoine Fourcroix oktatási miniszter izolálta 1789-ben. 1815-ben Michel Chevreul , aki ezt a vegyületet is izolálta, koleszterinnek nevezte ("chole" - epe, "sztereók" - szilárd). 1859-ben Marcellin Berthelot bebizonyította, hogy a koleszterin az alkoholok osztályába tartozik, ami után a franciák a koleszterint koleszterinnek nevezték el. Számos nyelven (orosz [3] [4] , német, magyar és mások) megmaradt a régi koleszterin név.

A koleszterin bioszintézise

A koleszterin az állati szervezetben képződhet, és táplálékkal kerülhet be.

Egyes szervezetekben a szteroidok szintézise során a reakciók más változatai is előfordulhatnak (például az öt szénatomos molekulák képződésének nem-mevalonát útja).

Biológiai szerep

A sejtplazmamembrán összetételében lévő koleszterin kétrétegű módosító szerepet játszik, ami bizonyos merevséget ad a foszfolipid molekulák "csomagoló" sűrűségének növelésével . Így a koleszterin a plazmamembrán fluiditás -stabilizátora [5] .

A koleszterin megnyitja a szteroid nemi hormonok és kortikoszteroidok bioszintézisének láncát [6] , alapjául szolgál az epesavak és D-vitaminok képződésének [7] [8] , részt vesz a sejtek permeabilitásának szabályozásában és védi a vörösvértesteket a hemolitikus mérgek hatása [7] [8] .

A koleszterin vízben nem oldódik, tiszta formájában vízbázisú vérrel nem juttatható el a szervezet szöveteibe. Ehelyett a vérben lévő koleszterin speciális transzporter fehérjékkel, az úgynevezett apolipoproteinekkel , jól oldódó komplex vegyületek formájában van jelen . Az ilyen összetett vegyületeket lipoproteineknek nevezzük .

Az apolipoproteineknek többféle típusa különbözik egymástól a molekulatömegben, a koleszterin iránti affinitás mértékében és a komplex vegyület koleszterinnel való oldhatóságában (a koleszterinkristályok kicsapódására és ateroszklerotikus plakkok képződésére való hajlam). A következő csoportokat különböztetjük meg: nagy molekulatömegű (HDL, HDL, nagy sűrűségű lipoproteinek ) és kis molekulatömegű (LDL, LDL, alacsony sűrűségű lipoproteinek ), valamint nagyon alacsony molekulatömegűek (VLDL, VLDL, nagyon alacsony sűrűségű lipoproteinek ) ill. chilomikron .

A koleszterint a kilomikron, a VLDL és az LDL szállítja a perifériás szövetekbe. A májba (ahonnan a koleszterin kikerül a szervezetből) a HDL-csoport apoliproteinekjei szállítják.

Koleszterinszint

A közhiedelemmel ellentétben egy nemzetközi orvoscsoport által az elmúlt ötven év kutatásairól készült új áttekintés, amelyet az Expert Review of Clinical Pharmacology [9] publikáltak, megkérdőjelezi azt a fél évszázados meggyőződést, hogy a „rossz koleszterin” (alacsony sűrűségű lipoprotein, LDL) ) szívbetegséget okoz.érrendszeri betegségek. Az Egyesült Államok, Svédország, Egyesült Királyság, Olaszország, Írország, Franciaország, Japán és más országok kardiológusai (összesen 17 fő) nem találtak összefüggést a magas össz- vagy "rossz" koleszterinszint és a szív- és érrendszeri betegségek között, miután 1,3-ból származó adatokat elemeztek. millió beteg. Szerintük ez a nézet "félrevezető statisztikákon, a sikertelen kísérletek kizárásán és számos, egymásnak ellentmondó megfigyelés tudatlanságán alapul".

A vér magas lipoprotein tartalma az egészséges szervezetre jellemző, ezért ezeket a lipoproteineket gyakran „jónak” nevezik. A nagy molekulatömegű lipoproteinek jól oldódnak, és nem hajlamosak a koleszterin üledékbe történő felszabadulására, így védik az ereket az ateroszklerózisos változásoktól (azaz nem aterogének). Az alacsony koleszterinszint megzavarja a hormonszintet, és egyéb problémákhoz vezet a szervezetben.

A vér koleszterinszintjét vagy mmol/l-ben (milimol per liter - az Orosz Föderációban érvényben lévő mértékegység) vagy mg/dl-ben (milligramm per deciliter, koleszterin esetében 1 mmol/l egyenlő 38,665 mg/l) mérik. dl). Ideális esetben, ha a "rossz" alacsony molekulatömegű lipoproteinek szintje 2,586 mmol / l alatt van (azoknál az embereknél, akiknél magas a szív- és érrendszeri betegségek kockázata - 1,81 mmol / l alatt). Ezt a szintet azonban ritkán érik el felnőtteknél. Ha az alacsony molekulatömegű lipoproteinek szintje 4,138 mmol/l felett van, akkor azt 3,362 mmol/l alá csökkentő diéta alkalmazása javasolt (ami depresszív zavarokhoz, fertőző és onkológiai megbetegedések fokozott kockázatához vezethet [9] . Ha ez a szint 4,914 mmol/l felett van, vagy makacsul 4,138 mmol/l felett tartjuk, akkor javasolt mérlegelni a gyógyszeres terápia lehetőségét.A szív- és érrendszeri megbetegedések magas kockázatával küzdőknél ezek a számok csökkenhetnek. A „jó” aránya nagy molekulatömegű lipoproteinek a koleszterinkötő lipoproteinek összszintjében, minél magasabb, annál jobb Jó mutatónak tekinthető, ha jóval magasabb, mint a koleszterinkötő lipoproteinek összszintjének 1/5-e.

A "rossz" koleszterin szintjét növelő tényezők a következők:

A „rossz” koleszterinszint megnövekedett szintje bizonyos máj- és vesebetegségekben is megfigyelhető , a „helyes” lipoproteinek bioszintézisének megsértésével ezekben a szervekben. Ez is lehet örökletes, az úgynevezett "családi dyslipoproteinemia" egyes formái miatt. Ezekben az esetekben a betegeknek általában speciális gyógyszeres terápiára van szükségük.

A „rossz” koleszterinszintet csökkentő tényezők közé tartozik a testnevelés , a sport és általában a rendszeres fizikai aktivitás, a dohányzásról és az alkoholfogyasztásról való leszokás, kevés telített állati zsírt és könnyen emészthető szénhidrátot tartalmazó, de rostban gazdag élelmiszerek, többszörösen telítetlen zsírsavak, lipotróp faktorok ( metionin , kolin , lecitin ), vitaminok és nyomelemek.

A koleszterinszintet befolyásoló fontos tényező a bél mikroflóra . Az exogén és endogén szterolokat szintetizáló, tranziens emberi bélmikroflóra aktívan részt vesz a koleszterin anyagcserében , ami lehetővé teszi számunkra, hogy a legfontosabb metabolikus és szabályozó szervnek tekintsük, amely a gazdasejtekkel együttműködve vesz részt a koleszterin homeosztázis fenntartásában [ 10] ] .

A koleszterin a legtöbb epekő fő összetevője is (lásd a felfedezés történetét).

Tartalom az élelmiszerekben

Egyes állati [11] és növényi [12] eredetű termékek koleszterintartalma
Termék
Átlagos koleszterinszint ,
mg/100 g 		Koleszterin,
tartomány,
mg/100 g
agy 1500 770-2300
vese 600 300-800
tojássárgája 450 400-500
halkaviár 300 300
vaj 215 180-250
folyami rák 200 200
rákok és garnélarák 150 150
ponty 185 100-270
sertészsír, marhahús 110 100-120
kemény sajt 100 80-120
sertéshús 100 90-110
tejföl 10-30% 100 100
marhahús 85 80-90
kacsa bőrrel 90 90
borjúhús 80 80
bőr nélküli csirke (sötét hús) 89.2 89.2
bőr nélküli csirke (fehér hús) 78.8 78.8
kacsa 60 60
pulyka 40 40
csaj húsz húsz
tej 3% 14.4 14.4
túró 18% 57.2 57.2
túró 8% 32 32
zsírmentes túró 8.7 8.7
szezámolaj 0.1 0.1
olivaolaj 0,125 0,05-0,20
avokádó olaj 3.0 3.0
repceolaj 5.3 5.3
napraforgóolaj 1.4 1.4
mogyoróvaj 2.4 2.4
kukoricaolaj 5.5 5.5
szójabab olaj 2.9 2.9
gyapotmag olaj 4.5 4.5
Kókuszolaj 1.4 1.4
pálmamag 1.7 1.7
pálmaolaj 1.8 1,6-2,0

Koleszterin és érelmeszesedés

Eddig [9] a lipidanyagcsere-zavarokat tartották az egyik legfontosabb tényezőnek az érelmeszesedés kialakulásában . A koleszterin szerepét az érelmeszesedés kialakulásában egy hazai patológus, a Tudományos Akadémia és a Szovjetunió Orvostudományi Akadémiájának akadémikusa fedezte fel Anichkov, Nikolai Nikolaevich [13] (1885-1964).

A lipidanyagcsere atherogén rendellenességei a következők:

A magas koleszterinszint és az érelmeszesedés közötti összefüggés nem egyértelmű: egyrészt a plazma koleszterinszintjének emelkedése az érelmeszesedés vitathatatlan rizikófaktorának számít, másrészt a normál koleszterinszintű embereknél gyakran alakul ki érelmeszesedés. Valójában a magas koleszterinszint csak egy az érelmeszesedés kockázati tényezői közül ( elhízás , dohányzás , cukorbetegség , magas vérnyomás ). Ezen faktorok jelenléte normál koleszterinszintű embereknél lehetővé teszi a szabad koleszterin káros hatását az erek falára, így alacsonyabb vérkoleszterin-koncentráció mellett érelmeszesedés kialakulásához vezet.

A koleszterin problémájáról is más a nézet. A koleszterin, mint "javító" anyag, felhalmozódik az erek mikrokárosodásának helyén, és blokkolja ezeket a károsodásokat, homogén gyógyászati ​​szerepet töltve be. Ezért figyelhető meg az érelmeszesedés a normál koleszterinszintű embereknél. Az emelkedett szinttel rendelkezőknél gyorsabban jelentkezik a probléma, ráadásul a megemelkedett koleszterinszint megléte statisztikailag könnyebben összefüggésbe hozható az érelmeszesedéssel, amit a korai vizsgálatok során meg is tettek, ezért a koleszterint minden baj bűnösének nyilvánították. Ezért a koleszterinszint egyszerű csökkentése önmagában nem oldja meg az erekkel kapcsolatos összes problémát. A koleszterin hiánya ebben az esetben vérzést okozhat. Az érkárosodás okainak további tanulmányozása és kezelésük módszereinek kidolgozása szükséges.

A koleszterin legagresszívebb és legveszélyesebb származékai az oxiszterolok .

A koleszterin anyagcsere zavarainak kezelése

Egészséges életmód: fogyás, rendszeres testmozgás és alacsony zsírtartalmú étrend [ 14] [15] .

A rossz koleszterinszintet csökkentő gyógyszereket akkor írnak fel, ha a pozitív életmódbeli változások nem befolyásolják jelentősen a rossz koleszterin szintjét. A "rossz" koleszterinszint csökkentésére legszélesebb körben használt gyógyszerek a sztatinok . A sztatinok koleszterinszint-csökkentő gyógyszerek (pl. szimvasztatin, pravasztatin, atorvasztatin) az első számú kezelés. [16] Az LDL-koleszterinszint csökkentésére használt egyéb gyógyszerek közé tartoznak a következők: polikozanol , nikotinsav (niacin, niacin + laropiprant), bélrendszeri koleszterinfelszívódást gátló ezetimib (Zetia, Ezetrol), kombinációk (Inegee, Vitorin), fibrátok, például gemfibrozil ( Lopid) és gyanták, például kolesztiramin (Questran).

Kapcsolat a génekkel

A szervezetben a koleszterinciklushoz kapcsolódó egyik gén az APOE . Ellentétes hatással van a cukorbetegség és a szívproblémák kialakulására is. A benne lévő mutációk növelik a cukorbetegség kialakulásának kockázatát, de csökkentik a koszorúér-betegség kialakulásának esélyét , amelynek okai még mindig ismeretlenek. [17]

Jegyzetek

  1. ↑ Anokhina, G. A. Racionális táplálkozás: [ arch. 2010. szeptember 19. ] / Az Országos Posztgraduális Orvostudományi Akadémia Gasztroenterológiai és Dietetikai Osztálya. P. L. Shupika.
  2. ↑ Hanukoglu, I. Szteroidogén enzimek: szerkezet, funkció és szerep a szteroidhormonok bioszintézisének szabályozásában: [ eng. ] // Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. - 1992. - 1. évf. 43. sz. 8. - P. 779-804. - doi : 10.1016/0960-0760(92)90307-5 . — PMID 22217824 .
  3. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html A kémiai enciklopédiában található cikk a "Koleszterin" nevet viseli, és a "koleszterin" szót nem is említik.]
  4. ↑ A helyesírási szótárak tartalmazzák a "koleszterin" szót , és nincs szó "koleszterin"
  5. ↑ "Plasma membrán" a Wikipédián , a Biológiai membránokon és a Tudományos Hálózaton
  6. ↑ Kolman Ya., Rem K.-G., „Visual biochemistry”, németről fordított, M., „Mir”, 2009.
  7. ↑ 1 2 Koleszterin // Nagy Szovjet Enciklopédia  : [30 kötetben]  / ch. szerk. A. M. Prohorov . - 3. kiadás - M .  : Szovjet Enciklopédia, 1969-1978.
  8. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html A www.humuk.ru webhely kémiai enciklopédiája]
  9. ↑ 1 2 3 Az LDL-C nem okoz szív- és érrendszeri betegségeket: a jelenlegi irodalom átfogó áttekintése // https://www.tandfonline.com/
  10. ↑ I.S. Khamagaeva et al. Probiotikus mikroorganizmusok koleszterin-metabolizáló tevékenysége Archív példány 2018. február 5. a Wayback Machine -nél // Tejipar. 2011. 10. sz. Val vel. 56
  11. ↑ A termékek koleszterintartalmának táblázata
  12. ↑ Behrman EJ , Gopalan Venkat. Koleszterin és növények  (angol)  // Journal of Chemical Education. - 2005. - december ( 82. évf. , 12. sz.). - 1791. o . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed082p1791 .
  13. ↑ Anitschkow NN, "Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose", Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, vol. 56, pp. 379-404, 1913.
  14. ↑ R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Étrendi lipidek és vérkoleszterin: a metabolikus osztályon végzett vizsgálatok kvantitatív metaanalízise. .
  15. ↑ Caldwell B. Esselstyn Jr., MD; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MD. – A CAD visszafordításának módja? . A CSALÁDI GYAKORLATI FOLYÓIRAT (2014. július).
  16. ↑ Sztatinok a szív- és érrendszeri betegségek elsődleges megelőzésére . www.cochrane.org. Letöltve: 2020. február 18.
  17. ↑ Genetikusok szokatlan kapcsolatot találtak a cukorbetegség és a szívbetegség között / RIA Novosti. - 2017.09.05. [egy]

Linkek