A terpenoidok oxigéntartalmú szerves vegyületek (általában természetes eredetűek), amelyek szénváza izoprén egységekből jön létre. A terpenoidok terpének származékai , bizonyos esetekben szénvázuk poliizoprén szerkezetekből alakulhat ki egy szénfragmens, általában metilcsoport kiszorításával vagy elvesztésével [1] .
A terpenoid molekulák szerkezeti sajátosságai miatt észrevehető különbségek vannak a többi szerves vegyülettől a fokozott labilitás, az izomerizációra, ciklizációra és polimerizációra való hajlam. Az izomerizáció és átalakulás gyakran enyhe körülmények között, fény, levegő oxigén, vízgőz stb. hatására megy végbe. A terpenoidok szénvázának enyhe átrendeződése miatt E. Wagner orosz tudós "kémiai kaméleonoknak" nevezte őket.
A terpenoidok aktív résztvevői a növényekben előforduló anyagcsere-folyamatoknak . Egyes terpenoidok szabályozzák a növényi gének aktivitását és részt vesznek a fotokémiai reakciókban. Számos terpenoid szénlánca kulcsfontosságú köztes termék a szteroid hormonok , a koleszterin , az enzimek , a D-, E-, K- vitaminok és az epesavak bioszintézisében .
A növényi terpenoidok sokféle biológiai hatást fejtenek ki az emberre, ezért érdekesek az új gyógyszerek kutatása során .
A mentol (a lat. mentha - menta szóból ) egy szerves anyag, a Lamiaceae családba tartozó növények fontos másodlagos metabolitja , amelyet szintetikus úton nyernek vagy menta illóolajból izolálnak . Átlátszó kristályos anyag, szobahőmérsékleten könnyen olvad. 8 izomer van, amelyek meglehetősen hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek. A fő természetes izomer a (-)-mentol (1R,2S,5R) konfigurációval . Gyenge helyi érzéstelenítő tulajdonságokkal rendelkezik, serkenti a bőr és a nyálkahártyák hidegreceptorait, gyenge fertőtlenítő hatású . Széles körben használják az élelmiszeriparban és a gyógyászatban. Különösen ez a Validol reflex értágító fő összetevője .
A karvon (p-menta-6,8(9)-dien-2-on) a terpenoidok családjába tartozó természetes anyag.
A karvon alkoholban oldódik, vízben oldhatatlan. Hevesen reagál ásványi savakkal , karvakrolt képezve . Halogénekkel és hidrogén-halogenidekkel kettős kötés addíciós reakcióba lép . A hidrogén-szulfiddal végzett reakció kristályos termékhez, nátrium-szulfittal és nátrium-hidrogén-szulfittal pedig vízoldható termékhez vezet - ezekkel a reakciókkal karvon izolálható illóolajok keverékéből.
A karvon két izomer formában létezik , és enantiomerjei eltérő illatúak: az S (+) - karvon a kömény és a kapor magvak illatát határozza meg , tükörizomere , az R (-) - karvon pedig lándzsa (magyal) menta illatú . A karvont, vagy inkább a sok karvont tartalmazó illóolajokat széles körben használják az élelmiszeriparban. Például a Wrigley's Spearmint Gum aromaanyagként R(-)-karvont tartalmaz . R (-) - légfrissítőkben is használatos. A karvon tartalmú illóolajokat az aromaterápiában használják .
A borneol (endo-1,7,7-trimetil-biciklo-[1,2,2]-heptanol-2) - terpénalkoholokra utal .
Izoborneol (exo-1,7,7-trimetil-biciklo-[1,2,2]-heptanol-2). Színtelen kristályok jellegzetes tűlevelű szaggal ; vízben rosszul oldódik, alacsony polaritású szerves oldószerekben , beleértve az alkoholokat is . Az oxidáció során a borneol és az izoborneol kámforrá alakul , savas katalizátorok hatására az izoborneol könnyebben dehidratálódik, mint a borneol, és kamfén keletkezik (Wagner-Meerwein átrendeződés), valamint könnyebben és nehezebben képez étereket - észtereket . Alacsony toxicitású, de a központi idegrendszerre hatnak, csökkentik a vérnyomást. A kámforgyártás fő köztes terméke . A borneolt, az izoborneolt és észtereiket ( bornil-acetát , izobornil-acetát ) parfümkészítmények, különösen szappanok és háztartási vegyszerek illatanyagaiként használják.