Piperine

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. március 10-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .
Piperine
Tábornok
Szisztematikus
név
(2E,4E)-5-(2H-1,3-benzodioxol-5-il)-1- (piperidin-1-il)-penta 2,4 -dien-1-one
Chem. képlet C17H19NO3 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen monoklin kristályok
Moláris tömeg 285,35 g/ mol
Sűrűség 1,193 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 129 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben víz: gyengén oldódik, kloroform: oldódik, alkohol: oldódik, éter: oldódik
Osztályozás
Reg. CAS szám 94-62-2
PubChem
Reg. EINECS szám 202-348-0
MOSOLYOK   C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3
InChI   InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13- 20-15/h2-3,6-9,12H, 1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N
CHEBI 28821
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Piperine  - C 17 H 19 NO 3  -- egy alkaloid , amely a paprika különféle fajtáiban található . A fő alkaloid, amely a fekete bors égető ízét okozza [1] . A piperin tartalma a hosszú paprikában 1-2%, a fekete-fehér paprikában 5-9% között mozog. Hans Oersted dán fizikus fedezte fel 1819 -ben , de empirikus képletét jóval később Auguste Laurent állapította meg .

A piperin előállításához Kazenev és Kallio szerint az apróra vágott borsot 15 percig mésztejjel forralják , majd a keveréket vízfürdőben szárazra párolják, és a száraz maradékot éterrel extrahálják; az éter nagy részének lepárlása és piperinének további szabad elpárologtatása után sárgás prizmák formájában kristályosodik ki, alkoholból történő átkristályosítással könnyen tisztítható . Az így kapott piperin fehér kristályok, amelyek 120 °C-on olvadnak, erős, vörös színű kénsavban oldódnak, és nagyon gyenge egyatomos bázis tulajdonságai vannak. Szerkezetét tekintve a piperin azon kevés alkaloidok közé tartozik, amelyek racionális képletét viszonylag nagy nehézség nélkül megtalálták. Ez annak tudható be , hogy az egyenlet szerint alkoholos lúg hatására könnyen bomlik piperidinre C 5 H 11 N és piperinsavra C 12 H 10 O 4

C 17 H 19 NO 3 + H 2 O \u003d C 5 H 11 N + C 12 H 10 O 4 ,

aminek köszönhetően, mivel a piperidinre és a piperinsavra racionális képleteket találtak, már könnyen levezethető volt a piperin képlet piperinoilpiperidinként, azaz C 5 H 10 N−CO−C 11 H 9 O 2 . Ezt a következtetést kísérletileg is megerősítették: 1882 -ben Rüggheimer benzolos oldatban piperinsav-kloriddal piperidinre hatva a borsból izolált piperinnel azonos terméket kapott.

Lásd még

Jegyzetek

  1. McNamara, FN; Randall, A.; Gunthorpe, MJ (2005). "A piperin, a fekete bors csípős komponensének hatása az emberi vanilloid receptorra (TRPV1)" . British Journal of Pharmacology . 144 (6): 781-790. doi : 10.1038/sj.bjp.0706040 . PMC  1576058 . PMID  15685214 .

Irodalom