Piperine | |
---|---|
Tábornok | |
Szisztematikus név |
(2E,4E)-5-(2H-1,3-benzodioxol-5-il)-1- (piperidin-1-il)-penta 2,4 -dien-1-one |
Chem. képlet | C17H19NO3 _ _ _ _ _ |
Fizikai tulajdonságok | |
Állapot | színtelen monoklin kristályok |
Moláris tömeg | 285,35 g/ mol |
Sűrűség | 1,193 g/cm³ |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | 129 °C |
Kémiai tulajdonságok | |
Oldhatóság | |
• vízben | víz: gyengén oldódik, kloroform: oldódik, alkohol: oldódik, éter: oldódik |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 94-62-2 |
PubChem | 638024 |
Reg. EINECS szám | 202-348-0 |
MOSOLYOK | C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3 |
InChI | InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13- 20-15/h2-3,6-9,12H, 1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N |
CHEBI | 28821 |
ChemSpider | 553590 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
Piperine - C 17 H 19 NO 3 -- egy alkaloid , amely a paprika különféle fajtáiban található . A fő alkaloid, amely a fekete bors égető ízét okozza [1] . A piperin tartalma a hosszú paprikában 1-2%, a fekete-fehér paprikában 5-9% között mozog. Hans Oersted dán fizikus fedezte fel 1819 -ben , de empirikus képletét jóval később Auguste Laurent állapította meg .
A piperin előállításához Kazenev és Kallio szerint az apróra vágott borsot 15 percig mésztejjel forralják , majd a keveréket vízfürdőben szárazra párolják, és a száraz maradékot éterrel extrahálják; az éter nagy részének lepárlása és piperinének további szabad elpárologtatása után sárgás prizmák formájában kristályosodik ki, alkoholból történő átkristályosítással könnyen tisztítható . Az így kapott piperin fehér kristályok, amelyek 120 °C-on olvadnak, erős, vörös színű kénsavban oldódnak, és nagyon gyenge egyatomos bázis tulajdonságai vannak. Szerkezetét tekintve a piperin azon kevés alkaloidok közé tartozik, amelyek racionális képletét viszonylag nagy nehézség nélkül megtalálták. Ez annak tudható be , hogy az egyenlet szerint alkoholos lúg hatására könnyen bomlik piperidinre C 5 H 11 N és piperinsavra C 12 H 10 O 4
C 17 H 19 NO 3 + H 2 O \u003d C 5 H 11 N + C 12 H 10 O 4 ,aminek köszönhetően, mivel a piperidinre és a piperinsavra racionális képleteket találtak, már könnyen levezethető volt a piperin képlet piperinoilpiperidinként, azaz C 5 H 10 N−CO−C 11 H 9 O 2 . Ezt a következtetést kísérletileg is megerősítették: 1882 -ben Rüggheimer benzolos oldatban piperinsav-kloriddal piperidinre hatva a borsból izolált piperinnel azonos terméket kapott.
Az alkaloidok fő típusai | |
---|---|
pirrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Kinolizidin | |
piridin | |
izokinolin | |
kinolin | |
Indol | |
Purin | |
Fenil-etil-amin | |
Terpének | |
Egyéb |
nitrogéntartalmú heterociklusok | |
---|---|
Háromtagú | |
Négyszeres | |
Öttagú | |
Hattagú |
|
Héttagú | |
magasabb |