Amino cukor
Az aminocukrok a szénhidrátok származékai, amelyek egy vagy több hidroxilcsoport aminocsoporttal való helyettesítésével keletkeznek.
Abban az esetben, ha az aminocsoport közvetlenül kapcsolódik a glikozidos szénatomhoz, az ilyen vegyületeket glikozil-aminoknak vagy N-glikozidoknak nevezzük.
Tulajdonságok
Vízben jól oldódó kristályos anyagok. Mutassa meg az aminokra és monoszacharidokra jellemző tulajdonságokat . Erős bázisok és stabil sókat képeznek . Az aminocsoport könnyen acetilezhető és alkilezhető. Lúgok és salétromsav hatására dezamináció megy végbe .
Képviselők
Az aminocukrok legfontosabb képviselői a glükózamin , vagy a kitozamin (2-dezoxi-2-amino-D-glükóz) és a galaktózamin , vagy a kondrozamin (2-dezoxi-2-amino-D-galaktóz). Különféle heteropoliszacharidok részei, amelyek fontos élettani szerepet játszanak az állatok és az emberek szervezetében.
A glükózamin egyik heteropoliszacharidja a heparin , amely megakadályozza a véralvadást. Molekulája glükuronsav és α-D-glükózamin maradékaiból áll, kettős kénsav származék formájában . A hialuronsav , a kötőszövet legfontosabb anyaga N-acetil-β-D-glükózamint és β-D-glükuronsavat tartalmaz 1:1 arányban, amely hidrolízis során glükózaminra, glükuronra és ecetsavra bomlik. Szénhidrátláncában az aminocukor β-1,4-kötéssel kapcsolódik egy savhoz, egy sav pedig egy β-1,3-glikozidos kötéssel kapcsolódik egy savhoz. A β-1,4-glikozidos kötésekkel összekapcsolt N-acetil-β-D-glükózamin maradékaiból felépül a kitin homopoliszacharid , amely az ízeltlábúak integumentum szöveteinek és a gombák sejtfalának része. A muraminsav (3-0-α-karboxi-etil-D-glükózamin) a glükózamin és a tejsav észtere , és az N-acetil-muraminsavval együtt egyes baktériumok membránjának része.
A heteropoliszacharidokhoz - a galaktózamin származékai közé tartoznak az A, B és C kondroitin-szulfátok , amelyek glükuronsavból és N-acetil-galaktózamin-szulfátból állnak, amelyek maradékait β-1,3 és β-1,4-glikozidos kötések kötik össze. Az A és C kondroitin-szulfátok a szulfátcsoportok helyzetében különböznek, és a kondroitin-szulfát B molekulájában a D-glükuronsavat izomer α-iduronsav váltja fel.
A neuraminsav vagy nonulózaminsav a mannózamin aminocukorból képződik piroszőlősavval való kondenzációjával . A funkcionális csoportok nagy száma miatt nagyon reaktív, így a szervezetben szabad formában való tartalma csekély. A vér glikoproteinek , az agyi glikolipidek és más kötőszöveti anyagok része. N-acetil származékait sziálsavaknak nevezik , és a nyálmirigyek, a nyálka és a mitokondriális membránok kiválasztásában találhatók , ahol részt vesznek a membrán permeabilitási folyamataiban.
Az aminocukrok és metil-származékaik számos antibiotikum molekulájának szerves részét képezik : D-gulózamin (2-amino-2-dezoxi-D-gulóz) - sztreptomicin , deozamin (3-dimetilamino-3,4,6- trideoxi-D-glükóz) - eritromicin , mikaminózis (3-dimetilamino-3,6-dideoxi-D-glükóz - karbomicin stb.). A mikroorganizmusok glikolipidjeiből izolált N-acetil-fukozamint [1] .
Jegyzetek
- ↑ Biokémiai kézikönyv. - Kijev: Vishcha iskola, 1979. - 304 p.
 Szótárak és enciklopédiák | |
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |