Α-PVP

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. október 25-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .

Α-Pirrolidinopentiofenon
Tábornok
Szisztematikus
név		 1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)-pentán-1-on
Rövidítések α-PVP, alfa-PVP
Hagyományos nevek β-keto-prolintán,
prolintanon,
alfa-PVP,
α-pirrolidinovalerofenon
Chem. képlet C 15 H 21 NO
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 231,162 g/ mol
Sűrűség 1,031±0,06 g/cm³
Felületi feszültség 0,04 N/m
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 113 °C (etanol/dietil-éter)
 •  forralás 173 °C
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 17.90664
Oldhatóság
 • nátrium-foszfát pufferben (pH 7,2) 1 g/100 ml
 • etanolban 2 g/100 ml
 • dimetil-szulfoxidban 1 g/100 ml
 • dimetil-formamidban 0,3 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,537±0,02
Osztályozás
Reg. CAS szám 14530-33-7
PubChem 11148955
MOSOLYOK   CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
InChI   InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H ,2,6-8,11-12H2,1H3YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 205082
ChemSpider 9324063
Biztonság
LD 50 38,5 (egerek; g/kg)
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Α-Pyrrolidinopentiofenon ( alfa - pirrolidinopentiofenon vagy alfa - pirrolidinovalerofenon , rövidítése α - PVP , alfa - PVP , amely(szóbólpyrrolidinophenones.angolaz MDPV , MPPP - t is ) , MDPPP, valamint magát a pirovaleront is) [1] . A központi idegrendszer stimulálása az α-PVP bevétele után a dopamin és a noradrenalin termelése és felszabadulása miatt következik be az agyban. [2] .

Történelem

Az α-pirrolidinopentiofenont a német Boehringer Ingelheim gyógyszergyár fejlesztette ki az 1970-es években központi idegrendszeri stimulánsként [3] . Rekreációs pszichostimulánsként való illegális alkalmazása azonban a 2000-es években kezdődött az USA-ban, Európában (Norvégia, Dánia, Finnország, Izland, Svédország) és Japánban [3] . A 2000/2010-es évek fordulóján az anyagot gyakran „ fürdősók ” [4] [5] leple alatt árulták . Egy másik forrás szerint az α-PVP szintézisét először a svájci A. Wander egy 1963-as szabadalomban írta le [6] [7] :316 , az európai piacokon való jelenlétét pedig 2012 óta jegyezték fel [7] :316 .

2016-ban az amerikai médiában elkezdtek terjedni az információk, miszerint az α-PVP " zombivá " változtatja az embereket [8] [9] . Az Egyesült Államok Florida államában erőszakos viselkedést és kannibalizmust figyeltek meg , amit a hatóságok az α-PVP használatának tulajdonítottak, de a későbbi drogtesztek nem erősítették meg ezeket az állításokat [8] [9] . A hatóságok drogellenes propagandaként használták fel azokat a jelentéseket, amelyek szerint ez a pszichostimuláns "zombivá" változhat [8] [9] .

Részesedések a pszichoaktív anyagok vásárlásából a Hydra -nál Oroszország különböző városaiban 2019-ben, % [10]
Mefedron Hasis "Kúpok" ( kannabisz
virágzat ) 		Amfetamin Alfa PVP Kokain Egyéb
Volgográd 16.7 33.7 20.5 9.4 15.3 1.2 3.2
Voronyezs 15.2 14.1 4.2 27.3 22.0 2.0 15.2
Jekatyerinburg 37.3 30.8 9.2 5.0 10.1 1.7 5.9
Kazan 35.0 26.6 5.4 6.5 13.4 4.6 8.6
Kalinyingrád 7.7 12.0 11.3 34.9 18.6 1.5 14.0
Krasznodar 27.6 11.5 17.9 4.3 24.0 2.9 11.8
Krasznojarszk 9.1 23.5 12.4 22.9 10.6 2.8 18.7
Moszkva 21.8 20.5 15.4 11.6 10.4 8.7 11.5
Naberezsnij Cselnij 31.6 30.6 5.1 8.1 13.6 0.7 10.3
Nyizsnyij Novgorod 32.1 26.1 12.7 13.3 4.7 3.3 7.7
Novoszibirszk 15.7 33.8 10.0 13.0 10.5 2.3 14.7
Omszk 42.6 11.5 19.0 3.6 11.7 0.8 10.8
permi 30.0 19.0 5.7 22.3 13.3 1.3 8.4
Rostov-on-Don 36.4 18.7 20.0 6.5 7.8 2.2 8.4
Lepedék 41.4 16.4 12.9 8.0 13.5 1.3 6.5
Szentpétervár 16.8 19.7 12.1 14.9 19.6 4.1 12.9
Szevasztopol [11] 6.3 3.2 16.7 16.2 47.5 0.1 10.0
Szocsi 31.8 22.6 12.4 4.1 16.1 7.2 5.8
Ufa 38.9 21.6 10.8 9.8 11.0 0.7 7.2
Cseljabinszk 39.7 27.1 6.2 6.0 13.1 0.4 7.5
Jaroszlavl 18.6 26.4 5.8 23.2 11.6 1.4 13.0

Tulajdonságok

Az α-pirrolidinopentiofenon nagy tisztaságú hidroklorid formájában fehér kristályos por [12] . [13] .

Sztereokémia

Az Α-PVP molekulájában aszimmetrikus centrum van, aminek következtében enantiomerpárként létezik . Így a hagyományos szintézis eredményeként kapott termék valójában racemát (két sztereoizomer keveréke).

Alapvető információk

Az α-pirrolidinopentiofenon egy rekreációs pszichoaktív anyag , amelynek fő hatása a pszichostimuláció . Egy szer szedése során az ember olyan hatásokat tapasztal, mint a közérzetjavító, fokozódó koncentráció, pszichomotoros izgatottság [3] .

Az intenzív gyönyörérzet 30-45 percig tart, csúcspontját a lenyelés után 3-10 perccel éri el (használati módtól függően) [3] . A fő hatások körülbelül egy óra múlva eltűnnek, az általános "kívánatos" élmény szintén nem tart tovább 1 óránál [3] .

Mellékhatások

A mellékhatások súlyosak és életveszélyesek lehetnek, és szívinfarktus miatti haláleseteket jelentettek [14] . A halál egy pszichostimuláns túladagolása miatt következik be. Egyes kutatók olyan pszichopatológiai hatásokat találtak a felhasználókban, mint a pszichotikus viselkedés, téveszmék és hallucinációk , önsérülés , zavartság, anhedonia , anorexia , szorongás , pánikrohamok [3] . Egyéb negatív hatások a szív- és érrendszerre vonatkoznak: szívdobogásérzés, artériás magas vérnyomás , légszomj, érszűkület , aritmia , szívizomgyulladás és szívinfarktus [3] . Emellett a testhőmérséklet 40-41 °C-ra emelkedhet, rhabdomyolysis és veseelégtelenség léphet fel [14] .

A neurológiai tünetek közé tartozik a fejfájás , görcsrohamok, paresztéziák , remegés , disztóniás mozgások, amnézia , agyödéma , parkinsonizmus és stroke [3] .

A porcszövet-pusztulás kialakulásával kapcsolatos egyéb mellékhatások, elsősorban az állandó kiszáradás miatt, az α-PVP is glükózamin és kondroitin hiányhoz vezet, és lenyelés esetén tönkreteszi a porcszövetet. Leggyakrabban kezdetben ízületi roppanás, ami a kezdődő ízületi arthrosis legelső tünete, majd ízületi ízületi fájdalom, kezdő fájdalom - a mozgás legelején, fájdalom a végén. napon túlzott igénybevétellel az ízületben. Továbbá, minden adag után az első 10 percben lehetetlen mozogni, mivel minden mozgási kísérlet a mozgásszervi rendszer összes ízületének összeroppanásához vezet.

Szlengnevek

A pszichostimuláns népszerű neve "flakka" (flakka), amelyet néhány európai országban és az Egyesült Államokban használnak. A spanyol flaco/-a - thin [3] szóból származik , mivel ennek az anyagnak a használata gyors fogyáshoz vezet. A "flakka" név elterjedtségéről az Európai Kábítószer- és Addiktológiai Megfigyelőközpont számolt be, ezen kívül megemlítették a "kristályszeretet" (kristályszerelem), a "gravel" (gravel), a "Pure NRG" (tiszta energia), „vanília égbolt” (vanília égbolt) és „Snow Blow” (hó belélegzése; „hó”, sebességek az angol „Speed” szóból, ami oroszul „sebességet” jelent, mivel egy anyag hatására a szervezetben nagy mennyiségű energiát, kokaint is neveznek [15] [16] ) [12] . Az α-PVP-nek csak két népszerű szlengneve érkezett az Egyesült Államokból: "flakka" (flakka) és "gravel" (kavics) [12] . Rajtuk kívül azonban a WHO (Egészségügyi Világszervezet) jelentései még több tucat szlengnevet sorolnak fel európai országaikból [12] .

Adagolások

Az α-pirrolidinopentiofenon 1 mg-tól kezdődően aktív. Intranazális alkalmazás esetén a könnyű adag 1-5 mg, az átlagos adag 5-15 mg, az erős dózis pedig 15-25 mg. Szájon át szedve a könnyű adag 5-10 mg, az átlagos adag 10-25 mg, az erős dózis pedig 25-40 mg. Inhalációs átlag ~ 1 - 5 mg, erős 10 - 15/20 mg. (veszélyes! a túladagolás valószínűsége nagyobb, mint intranazális vagy orális módszer esetén).

Feketepiaci érték

Amerikai gyógyszerszakértők szerint az α-PVP-t kínai cégektől általában kilogrammonként körülbelül 1500 dollárért rendelik, az Egyesült Államokban pedig belföldön 50 ezer dollárért adják el [ 17] .

Interakciók

Az α-PVP antidepresszánsokkal ( szelektív szerotonin-visszavétel-gátlók , monoamin-oxidáz-gátlók ) és 5-HTP- vel kombinálva veszélyes, mivel szerotonin szindrómát okozhat .

A metoxetaminnal (MXE) vagy a dextrometorfánnal (DXM) való kombináció a szívfrekvencia és a vérnyomás növekedését okozhatja.

A tramadollal való kombináció növeli a görcsrohamok kockázatát.

Hatásmechanizmus

Az α-pirrolidinofenonok osztálya a dopamin és a noradrenalin transzporterek szelektív gátlásával serkenti a központi idegrendszert , míg a szerotonin transzportra gyakorolt ​​hatása  elhanyagolható [1] .

Szintézis

Az α-PVP szintézise a prekurzor valerofenon α- halogénezésével kezdődik(1-fenil-pentán-1-on) bróm alkalmazásával [12] . 2-bróm-1-fenil-pentán-1-on képződik [12] . Ezután a pirrolidinnel való reakciója α-PVP-t eredményez. Valerofenonbenzaldehidből vagy benzolból és más prekurzorokból szintetizálható [12] .

Vannak alternatív szintézis módszerek is:

Metabolitok

Az α-PVP szervezetben lebomló metabolitjainak vizsgálata során két fő metabolitot azonosítottak:

Az 1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)-pentán-1-ol (OH-α-PVP) egy diasztereomer [1] .

Ezután a szakértők megbízhatóan megállapították, hogy két metabolikus út és háromféle metabolit létezik, köztük a diasztereomerek [1] .

A stimulánsokkal visszaélők vizeletében metabolitokat mutattak ki gázkromatográfiás tömegspektrometriával , valamint a laboratóriumi tömegspektrometriával párhuzamosan alkalmazott folyadékkromatográfiás eljárásokkal [1] .

A vizsgálatot végzők szerint felfedezésük olyan fontos esemény, amely a toxikológiai és igazságügyi orvosszakértői intézetekben a halálozás vagy mérgezés okainak meghatározását szolgálja [1] .

Jogi állapot

Az ENSZ 1970. évi pszichotróp anyagokról szóló egyezményében az α-PVP a II. jegyzékben szerepel.

Az Egyesült Államok Kábítószer -ellenőrzési Hatósága 2014-ben ideiglenesen 10 szintetikus katinont, köztük az α-PVP-t helyezett az I. listán szabályozott anyagok közé [18] .

Németországban a szer az I. listán szerepel ( German  Anlage I ), csak az anyag tudományos kutatása engedélyezett.

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Az újonnan talált dizájner α-pirrolidinovalermefedrinenon metabolizmusa emberekben: a vizelet metabolitjainak azonosítása és mennyiségi meghatározása  (angol)  // Forensic Toxicology : folyóirat. - Springer Nature, 2013. - augusztus 13. ( 32. évf. , 1. sz.). - 59-67 . o . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-013-0202-9 . Archiválva az eredetiből 2017. december 22-én.
  2. ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. Az új rekreációs gyógyszer, az 1-fenil-2-(1-pirrolidinil)-1-pentanon (alfa-PVP) dopaminerg neuronon keresztül aktiválja a központi idegrendszert   : folyóirat . - 2016. - Kt. 39 , sz. 1 . - P. 1-6 . — ISSN 0388-1350 . — PMID 24418703 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP ("flakka"): új szintetikus katinon támadja meg a kábítószer-arénát  (angol)  // Forensic Toxicology : Journal. - Springer Nature, 2015. - Vol. 34 , sz. 1 . - P. 41-50 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-015-0298-1 .
  4. ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT A fürdősók visszaélésszerű összetevőinek, a 3,4-metiléndioxipirovaleronnak és az α-pirrolidinopentimephenonnak és enantiomerjeik erősítő  hatásai  // Viselkedésfarmakológia : folyóirat. - 2017. - Kt. 28 , sz. 7 . - P. 578-581 . - doi : 10.1097/FBP.0000000000000315 . — PMID 28570297 .
  5. ↑ Marinetti LJ, Antonides HM A fürdősókban általánosan előforduló szintetikus katinonok elemzése az emberi teljesítményben és a posztmortem toxikológiában: módszerfejlesztés, gyógyszerelosztás és az eredmények értelmezése  //  Journal of analytical toxicology : folyóirat. - 2013. - Kt. 37 , sz. 3 . - 135-146 . o . - doi : 10.1093/jat/bks136 . — PMID 23361867 .
  6. ↑ Wander A. , "α-Pyrrolidinovalerophenones", GB 927475A , közzétéve: 1963.05.29.
  7. ↑ 1 2 Balabanova O. L., Shilov V. V., Lodyagin A. N., Glushkov S. I. A modern szintetikus drogok nem orvosi felhasználásának szerkezete és laboratóriumi diagnosztikája  // Zhurnal im. NV Sklifosovsky Sürgősségi orvosi ellátás. - 2019. - 3. sz . - S. 315-319 .
  8. ↑ 1 2 3 J. Palamar. A Flakka veszélyes, de nem változtat  zombivá . US News (2016. október 29.). Letöltve: 2018. június 13. Az eredetiből archiválva : 2018. június 12.
  9. ↑ 1 2 3 A "Flakka" alfa pvp egy veszélyes drog, de nem csinál az emberből zombit . Moszkvai Narkológiai Tudományos és Gyakorlati Központ (2016. november 29.). Letöltve: 2018. június 13. Az eredetiből archiválva : 2018. június 11.
  10. ↑ Projekt csapat. Mindez a hülyeség. Egy tanulmány arról, hogy Oroszország min ül . Projekt (2019. július 25.). Letöltve: 2022. július 28.
  11. ↑ Az Oroszország és Ukrajna között vitatott terület , a vizsgálat idején de facto Oroszország része.
  12. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Egészségügyi Világszervezet . 1-Fenil-2-(pirrolidin-1-il)-pentán-1-on (a-PVP). Kritikai felülvizsgálati jelentés. 5.3. napirendi pont  (angol) . Kábítószer-függőséggel foglalkozó szakértői bizottság. Harminchetedik találkozó (2015. november 20.). Letöltve: 2018. június 13. Az eredetiből archiválva : 2017. július 13.
  13. ↑ H. Thomas Milhorn. Anyaghasználati zavarok: Útmutató az alapellátást nyújtó  szolgáltató számára . - Springer International Publishing , 2017. - P. 342. - ISBN 978-3-319-63040-3 .
  14. ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Pszichiátriai mentális egészségügyi ápolás : A gondozás fogalmai a bizonyítékokon alapuló gyakorlatban  . - FA Davis, 2017. - P. 412. - ISBN 978-0-8036-6986-4 .
  15. ↑ Gulina M.A. Szociális munka szótár-kézikönyve . - "Peter" Kiadó, 2016. - P. 150. - ISBN 978-5-496-02362-7 .
  16. ↑ Kábítószer-függőség: okok, következmények, védekezési intézkedések . - Y. Mandrika Kiadó, 2000. - S. 43. - ISBN 978-5-93020-055-3 .
  17. ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Olcsó, szintetikus „flakka” trónfosztó kokain a floridai kábítószer-színtéren  (angol) . Yahoo News (2015. január 10.). Letöltve: 2018. június 13. Az eredetiből archiválva : 2018. június 13.
  18. ↑ Szabályozott anyagok jegyzéke : 10 szintetikus katinon elhelyezése az  I. jegyzékben. Szövetségi nyilvántartás (2017. március 1.). Letöltve: 2017. december 9. Az eredetiből archiválva : 2017. december 10.

Linkek

 amfetaminok
Természetes
Egyszerű
3,4-metilén-dioxi-metamfetaminok
4-szubsztituált amfetaminok
4-szubsztituált
2,5-dimetoxiamfetaminok
2-amino-5-ariloxazolinok
Egyéb