3,4-metilén-dioxiamfetamin

3,4-metilén-dioxiamfetamin

Tábornok
Szisztematikus
név		 1-(benzo-1,3-dioxol-5-il)propán-2-amin
Rövidítések MDA
Chem. képlet C 10 H 13 NO 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 179,22 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 4764-17-4
PubChem 1614
Reg. EINECS szám 803-951-7
MOSOLYOK   CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)N
InChI   InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H, 4,6,11H2, 1H3NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 166520
ChemSpider 1555
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 3,4-metilén- dioxiamfetamin , az MDA vagy a tenamfetamin az amfetamin sorozat pszichoaktív anyaga , a fenil -etil-aminok csoportjába tartozó pszichedelikus szer . Az empatogének osztályába tartozik . Először 1910 -ben szintetizálták .

Orvosi felhasználás

Az MDA-t először 1939 -ben használták állatkísérletekben . 1941 -ben humán vizsgálatokat végeztek, hogy megvizsgálják az MDA alkalmazásának lehetőségét a Parkinson-kór kezelésére . 1949 és 1957 között több mint 500 ember szedte az MDA-t, hogy tanulmányozzák antidepresszáns hatását .

Az MDA-t mint " igazságszérumot " és vegyi harci szert vizsgálták a CIA ( amerikai hadsereg ) titkos MK-Ultra Project kísérleteiben , kódnéven EA-1298. Ezekben a kísérletekben 1953. január 8-án az egyik alanyt, Harold Blauer teniszezőt 450 mg-os MDA intravénás injekciójával megölték. Harold válása után depresszió miatt pszichiátriai intézetbe került, állapota a kezelés alatt javult; azonban az elbocsátása előtti hetekben kísérleti IV injekciók sorozatát adtak be neki anélkül, hogy értesítették volna, később pedig akarata ellenére. A kormány 22 éven keresztül orvosi feljegyzések hamisításával és a tanúkra gyakorolt ​​bírósági nyomásgyakorlással fedte el halálának okát.

1958- ban az MDA-t köhögés elleni gyógyszerként szabadalmaztatták, és 1961 - ben Amphedoxamine márkanéven kezdték el árulni .  Számos kutató alkalmazta az MDA-t a pszichoterápiában.

Az MDA hatása nagyon közel áll az MDMA -hoz , de az MDA okozta eufória kevésbé intenzív. A gyógyszer használatával kapcsolatos vélemények szerint az eufória érzése minőségben is különbözik. Az MDA-ról azt is állítják, hogy nagyobb pszichedelikus aktivitással rendelkezik, mint az MDMA -nak .

Szintézis

Az MDA szintézisének egyik módszere a szafrol izozafrol izomerré alakításának módszere .

Az izosafrolt ezután oxidálják ( Walker vagy peracid eljárással ), hogy MDP2P -t kapjanak , majd az intermediert reduktív aminációval MDA-vá alakítják. Ez a módszer nagyjából hasonló a 3,4-metilén-dioxi-metamfetamin (MDMA) és az MDEA szintéziséhez .

Egy másik gyakori módszer az, hogy piperonallal kezdjük és nitroetánnal kondenzáljuk . A keletkező nitrozafrol megfelelő redukálószerrel MDA-vá redukálható .

Rekreációs felhasználás

Az Egyesült Államokban az MDA-t 1963-1964 körül kezdték el rekreációs célokra használni . Ezt az anyagot könnyű és olcsó volt megvásárolni, a fő források az amerikai kutatóintézetek laboratóriumai voltak. Jelenleg illegális státusza ellenére az MDA ugyanúgy elérhető a gyógyszerpiacon, mint az MDMA , és gyakran ecstasy tabletta leple alatt árusítják .

Hatás

A tipikus rekreációs dózis általában 80-160 mg.Az MDA (R ) -izomerje nagyobb potenciállal rendelkezik, mint az (S)-izomer. Az MDA hatásának időtartama 6-10 óra, bár más források szerint (például Shulgin ) - 3-6 óra. Az MDA hatása nagyon hasonló az MDMA -éhoz , amely magában foglalja az empatogén és entaktogén megnyilvánulásokat, de ezeknek a hatásoknak az intenzitása nagyobb, mint az MDMA-é. Az empatogén hatás és a tapintási érzet minősége azonban alacsonyabb, mint rokonaié. Száraz száj.

Egészségügyi veszélyek

Nem teljesen ismert, hogy az MDA mennyire mérgező. Az egerekben injekcióval talált LD50 92 mg/ttkg. Egy jól ismert Erowid forrás szerint 2 halálozási arány 100 000 felhasználóra vetítve. Az MDA-t neurotoxikusabbnak tekintik, mint a relatív MDMA -t . Az MDA az MDMA közvetlen metabolitja .

Jogi állapot

Oroszországban az MDA kábítószerként szerepel az Orosz Föderációban ellenőrzés alatt álló kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik jegyzékének I. listáján (a forgalom tilos).

Lásd még

Linkek

 Pszichoaktív fenetil -aminok a PiHKAL -tól
  • A.E.M.
  • AL_
  • ALEPH
    • 2
    • négy
    • 6
    • 7
  • Ariadne
  • ASB_
  • B
  • Beatrice_
  • Bis-TOM
  • B.O.B._
  • BOD
  • BOH
  • BOHD
  • BOM
  • 4-Br-3,5-
  • 2-Br-4,5-
  • 2C-B
  • -BZ
  • 2C-C
  • 2C-D
  • 2C-E
  • -E
  • -F
  • 2C-
  • 2C-G-3
  • 2C-G-4
  • 2C-G-5
  • 2C-GN
  • 2C-H
  • 2C-I
  • 2C-
  • O
  • 2C-O-
  • 2C-P
  • CPM
  • 2C-SE
  • -T
  • 2C-T-2
  • 2C-T-
  • Ψ-2C-T-4
  • 2C-T-7
  • 2C-T-
  • 2C-T-
  • 2C-T-
  • 2C-T-
  • 2C-T-
  • 2C-T-
  • 2C-T-
  • 2C-T-
  • -D
  • β-D
  • DESOXY
  • 2,4-DMA
  • 2,5-DMA
  • 3,4-DMA
  • DMCPA
  • DME
  • DMMDA
  • DMMDA-
  • DMPEA
  • DOAM
  • DOB
  • DOBU
  • DOC
  • DOEF
  • DOET
  • DOI
  • DOM
  • Ψ-DOM
  • DON
  • DOPR_
  • E
  • EEE
  • EEM_
  • EME
  • EMM_
  • Etil-J
  • Etil-K
  • F-
  • -22
  • bolha_
  • G-3
  • G-4
  • G-5
  • GN
  • Ganesha
  • FORRÓ -
  • FORRÓ -
  • -17
  • IDNNA
  • I.M.
  • IP
  • Írisz_
  • J (BDB)
  • Lofofin
  • M (meszkalin)
  • 4-MA
  • Madame -
  • MAL
  • MDA
  • MDAL
  • MDBU
  • MDBZ
  • MDCPM
  • MDDM_
  • MDE
  • MDHOET
  • MDIP_
  • MDMA
  • MDMC_
  • MDMEO
  • MDMEOET
  • MDMP
  • MDOH
  • MDPEA
  • MDPH
  • MDPL
  • MDPR
  • ÉN
  • MEDA
  • MEE
  • M.E.M.
  • MEPEA
  • Meta-DOB
  • Meta-DOT
  • Metil-DMA
  • Methyl-DOB
  • Metil-J (MBDB)
  • Methyl-K
  • Metil-MA (PMMA)
  • Metil-MMDA-2
  • MMDA
  • MMDA-2
  • MMDA-3a
  • MMDA-3b
  • MME
  • MP
  • MPM
  • Ortho-DOT
  • P
  • PE
  • PEA (fenil-etil-amin)
  • Propynyl
  • SB
  • T.A.
  • TASB
  • TASB
  • TASB
  • TV
  • -TE
  • -TE
  • TIM
  • -TIM
  • -TIM
  • -TM
  • -TM
  • TMA
  • TMA-2
  • TMA-3
  • TMA-4
  • TMA-5
  • TMA-6
  • -TME
  • 4-TME
  • 5-TME
  • 2T-MMDA-3a
  • 4T-MMDA-2
  • TMPEA
  • TOET
  • TOET
  • TOM
  • -TOM
  • TOMSO
  • TP
  • TRIS
  • -TSB
  • -TSB
  • 3-T-TRIS
  • 4-T-
 amfetaminok
Természetes
Egyszerű
3,4-metilén-dioxi-metamfetaminok
4-szubsztituált amfetaminok
4-szubsztituált
2,5-dimetoxiamfetaminok
2-amino-5-ariloxazolinok
Egyéb