Heliotropin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2016. június 14-én áttekintett verziótól ; az ellenőrzések 17 szerkesztést igényelnek .
Heliotropin
Tábornok
Chem. képlet C 8 H 6 O 3
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 150,13 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 36,5-37 °C
 •  forralás 263 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 120-57-0
PubChem
Reg. EINECS szám 204-409-7
MOSOLYOK   O=Cc1ccc2OCOc2c1
InChI   InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H, 5H2SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 8240
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A heliotropin ( piperonal , 3,4-metilén- dioxibenzaldehid ) egy aromás C 8 H 6 O 3 aldehid . Tiszta formájában színtelen kristályok, heliotróp szaggal  - a vanília és a fahéj illata között.

A kristályok vízben rosszul, szerves oldószerekben jobban oldódnak, vízgőzzel könnyen desztillálhatók.

Kozmetikumok és parfümök gyártására használják.

Getting

Növényi alapanyagokból ( vanília , heliotróp , orgona ) és szintetikusan szafrolból is nyerhető . Érdekes módszer a piperinsav oxidációja , amelyet a fekete borsban lévő piperin lúgos hidrolízisével nyernek .

Az előállítás fő módja a szafrol lúgos izomerizálása, majd a kapott izosafrol ózonnal vagy krómkeverékkel (például nátrium-bikromáttal ) történő oxidációja [1] [2] [3] .

Vannak módszerek a heliotropin katekolból történő előállítására is . A pirokatechin a glioxilsavval reagálva 3,4-dioxibenzaldehidet képez, amely ezután heliotropinná alakul.

Egy másik módszerrel a katecholt 1,2-metilén-dioxi-benzollá alakítják, amelyet tovább reagáltatnak glioxilsavval, és heliotropint képeznek.

Jogi állapot

Oroszországban a piperonál szerepel az Orosz Föderációban ellenőrzés alatt álló kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik jegyzékének IV. jegyzékének II. táblázatában, mint azon prekurzorok egyike, amelyeknek az Orosz Föderációban forgalma korlátozott, és amelyre általános ellenőrzési intézkedések vonatkoznak. megállapításra kerül (15%-os vagy annál nagyobb koncentrációjú forgalom tilos). Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a piperonált 3,4-metilén-dioxi- amfetamin-származékok (különösen az MDA ) szintézisére lehet használni.

Irodalom

Jegyzetek

  1. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe és Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH2, We.03 . 10.1002/14356007.a11_141
  2. Fatiadi, Sándor; Schaffer, Robert. A DL-4-hidroxi-3-metoxi-mandulasav (DL-"vanillil"-mandulasav, VMA ) szintézisének továbbfejlesztett eljárása   // Journal of the National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry : folyóirat. - 1974. - 1. évf. 78A , sz. 3 . - P. 411-412 . doi : 10.6028 /jres.078A.024 .
  3. Nwaukwa, István; Keehn, Philip. α-diolok, α-dionok, α-hidroxi-ketonok és α-hidroxi- és α-ketosavak oxidatív hasítása kalcium-hipoklorittal [Ca(OCl) 2 ] //   Tetrahedron Letters : folyóirat. - 1982. - 1. évf. 23 , sz. 31 . - P. 3135-3138 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .