Pirokatechin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. március 31-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .
Pirokatechin
Tábornok
Szisztematikus
név		 1,2-dihidroxi-benzol
Hagyományos nevek pirokatechin
Chem. képlet C6H6O2 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 110,11 g/ mol
Sűrűség 1,34 ± 0,01 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 105 °C
 •  forralás 240 °C
 •  villog 261±1℉
Robbanási határok 1,4 ± 0,1 térfogat%
Gőznyomás 10 ± 1 Hgmm
Osztályozás
Reg. CAS szám 120-80-9
PubChem 289
Reg. EINECS szám 204-427-5
MOSOLYOK   Oc1c(O)cccc1
InChI   InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8HYCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
RTECS UX1050000
CHEBI 18135
ChemSpider 13837760
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 3 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A pirokatechin (1,2-dihidroxibenzol) egy szerves vegyület , kétatomos fenol , amelynek kémiai képlete C 6 H 4 (OH) 2 . A dihidroxi-benzol három lehetséges izomerje közül az egyik, a másik kettő a hidrokinon és a rezorcin . Színtelen kristályokként jelenik meg fenolszaggal. Erős redukálószer .

Szinonimák: orthodihydroxybenzole, orthodihydroxybenzole, brentskatechin, dinol, elkonal, kahin.

Történelem

H. Reinsch német kémikus izolálta először 1839 - ben a katechu akácból nyert katechin kivonat száraz desztillációja során . Fejlesztő anyagként 1880-ban javasolta JM Eder és V. Toth [ 1] [ 2] [3] .  

Fizikai tulajdonságok

Fenol illatú fehér kristályok, amelyek fényben és levegőben barnára sötétednek. Moláris tömeg 110,11 g/mol. Olvadáspont 105 °C, forráspont 240 °C [4] . Vízben könnyen oldódik (43 g 100 ml vízben). Tárolja sötét vegyszeres tartályban.

Kémiai tulajdonságok

A fenolok tulajdonságait mutatja be. Egyes fémekkel mono- és bázisokkal, kelátokkal diszsót képez  , különösen titánnal, cirkóniummal, nióbiummal, ónnal, ólommal. Erős helyreállító tulajdonságokat mutat. Az ezüstsók hatására heterolitikus mechanizmussal 1,2-benzokinonná oxidálódik [4] :

Homolitikus mechanizmus szerint oxigénnel is oxidálható, oxantrén-2,3-diont képezve [4] .

Amikor a pirokatekol ftálsavanhidriddel fuzionálódik, színezékek képződnek - alizarin és hisztazarin [4] .

Analitikai meghatározás

A pirokatekol kvalitatív meghatározását vas(III)-kloriddal való reakcióval végezzük , és megjelenik egy zöld szín, amely szóda és ammónia hozzáadásakor vörösre változik [4] .

Fényképészeti tulajdonságok

A Pyrocatechin lassan működő fejlesztő, de nem ad jelentős fátylat . Fényképes tulajdonságait és az oldatok összetételének aktivitását tekintve hasonló a hidrokinonhoz, különösen, ha bromidokkal való kölcsönhatásról van szó. Ismeretes, hogy a megnyilvánulás első szakaszában a fő aktív forma a pirokatekol egyértékű ionja [5] [1] .

A pirokatechin a pirogallolhoz hasonlóan a fekete-fehér fotóanyagok alacsony konzerválóanyag-koncentrációjú előhívó oldatokban történő feldolgozásakor az ezüst mellett másodlagos képet is képez, és cserző tulajdonságokkal is rendelkezik. Az említett másodlagos kép színes pirokatekol oxidációs termékekből áll, és jelenléte javítja a fényképezésben használt alacsony sűrűségű területeket, különösen javítási célokra . A pirokatechin nagy mennyiségű ezüst-halogenid oldószert tartalmazó előhívókban képes erős képet produkálni, így alkalmas egyfürdős (előhívó-fixáló oldatok) használatára [1] [5] .

Getting

Az első lépésben a 2-klór- fenolt a fenol benzolban történő klórozásával, majd az izomerek többszöri frakcionált desztillációval történő elválasztásával vagy 2-diklór-benzolból 40-45 atm nyomáson állítják elő. A második szakaszban 2-klór-fenol és nátrium-hidroxid autoklávban 16 atm nyomáson. pirokatekol-nátriumsót kapnak, amelyből kénsavas savanyítással nyerik a bázist [6] .

Alkalmazás

A fotózásban előhívóként , színezékek , gyógyászati ​​anyagok (például adrenalin ) előállítására használják [4] .

A pirokatekolból történő éterezés guajakolt eredményez , amely a vanillin szintézisének kiindulási anyaga [4] .

A természetben lenni

Magát a katekolt és származékait egyaránt megtalálták különféle növényekben, általában fában és gyantában, amelyek felhasználásával előállíthatók [3] . Pirokatechin - a kávéban található, és gyulladásgátló hatással rendelkezik. [7]

Toxicitás

A pirokatechin allergén , emellett mutagén és rákkeltő tulajdonságokkal is rendelkezik.

Súlyos bőrirritációt és dermatitiszt okoz [8] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , p. 174.
  2. ↑ Rubcov, 1890-1907 .
  3. ↑ 1 2 Rudakov .
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Putza, 1992 .
  5. ↑ 1 2 Iofis, 1981 .
  6. ↑ Berkenheim, 1942 , p. 104-107.
  7. ↑ Megumi Funakoshi-Tago, Mari Matsutaka, Shingo Hokimoto, Kenji Kobata, Kenji Tago. A kávé összetevői, a hidrokinon, a pirokatekol és a 4-etil-katekol gyulladásgátló hatást fejtenek ki az NF-κB gátlásán és az Nrf2 aktiválásán keresztül  //  Journal of Functional Foods. — 2022-03-01. — Vol. 90 . — P. 104980 . — ISSN 1756-4646 . doi : 10.1016 / j.jff.2022.104980 . Archiválva az eredetiből 2022. május 23-án.
  8. ↑ Egy vegyész és technológus új kézikönyve. radioaktív anyagok. Káros anyagok. Higiéniai előírások / Szerkesztőbizottság: Moskvin A.V. és mások - Szentpétervár. : ANO NPO "Professzionális", 2004. - 1142 p.

Irodalom

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban