Rezorcin

Rezorcin
Tábornok
Hagyományos nevek rezorcin
Chem. képlet C6H4 ( OH ) 2 _
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 110,1 g/ mol
Sűrűség 1,27 g/cm³
Ionizációs energia 8,63 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 110 °C
 •  forralás 280,8 °C
 •  villog 127 °C
Robbanási határok 1,4 ± 0,1 térfogat% [1]
Fajlagos párolgási hő 862000 J/kg
Gőznyomás 0,0002 ± 0,0001 Hgmm [1] és 1 Pa
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 9,15; 11.33
Oldhatóság
 • vízben 140 g/100 ml
 • benzolban 1,93 g/100 ml
Szerkezet
Dipólmomentum 2,70  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 108-46-3
PubChem 5054
Reg. EINECS szám 203-585-2
MOSOLYOK   Oc1cc(O)ccc1
InChI   InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8HGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
RTECS VG9625000
CHEBI 27810
ENSZ szám 2876
ChemSpider 4878
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A rezorcin ( rezorcin, 1,3-dihidroxibenzol, meta-dihidroxibenzol ) egy C 6 H 4 (OH) 2 kémiai képletű szerves vegyület , kétatomos fenol .

Színtelen kristályok sajátos szaggal.

Izomerje a pirokatekolnak (orto-dihidroxibenzol) és a hidrokinonnak , (para-dihidroxibenzol), csak a hidroxilcsoportok egymáshoz viszonyított elrendezésében tér el tőlük .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen kristályok, 70,8 ° C-ig léteznek az α-módosításban, magasabb a β-módosításban. Könnyen oldódik etanolban , dietil-éterben , acetonban , vízben, mérsékelten oldódik CHCl 3 -ban, CS 2 -ben , benzolban (100 g-ban 2,2 g 20 °C-on, 14,1 g 60 °C-on).

Getting

Ezt benzol szulfonálásával, majd 1,3-benzol-diszulfonsav lúggal, különösen nátronlúggal való olvasztásával nyerik [2] .

A benzol egyéb metaszubsztituált származékai, például az 1,3-bróm-fenol, az 1,3-benzolszulfonsav lúggal fuzionálva rezorcinolt adnak.

Ugyancsak előállítható 1,3-diizopropil -benzol atmoszférikus oxigénnel történő oxidációjával , majd a kapott biszhidroperoxid rezorcinlá és acetonná történő savas hidrolízisével .

Kémiai tulajdonságok

A rezorcin a fenolok tulajdonságaival rendelkezik . Lúgokkal sókat - fenolátokat, dimetil-szulfáttal rezorcin-monometil-étert és rezorcin-dimetil-étert ad [3] .

Amikor ammóniával kölcsönhatásba lép , 3-amino-fenolt képez.

A két OH csoport kölcsönös hatása biztosítja a rezorcin könnyű bejutását az elektrofil szubsztitúciós reakcióba főleg a 4 (6) pozícióban, nehezebben a 2. pozícióban. Így klórral és brómmal kölcsönhatásba lépve 2,4, A 6-trihalogénnel szubsztituált, vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldatban jódozva 2-jodrezoorcin képződik 66%-os kitermeléssel [4] .

A salétromsav rezorcin hatására 4-nitrosoresorcinol képződik, amely rezorcinollal történő oxidáció során kondenzálódik, és resazurin keletkezik [5] :

Tömény salétromsavval (d=1,4 g/cm3 ) és tömény kénsavval kölcsönhatásba lépve 2,4,6 - trinitrorezorcinol (sztifnic sav) nitrálódik.

A rezorcin könnyen belép azo-kapcsolási reakciókba , például diazotált szulfanilsavval , így a rezorcin sárgát adja.

Ftálsavanhidriddel kondenzálódik cink-klorid jelenlétében ( 175-196 °C), és fluoreszceint képez .

Acetofenonokat képez jégecettel cink-klorid jelenlétében 145 °C-on .

Helyreállítja a Fehling-féle folyékony és ammóniás ezüst-klorid oldatot .

Pikrinsavval pikrátot kapunk, op. 89-90 °C.

Színreakció rezorcinra: FeCl 3 -mal való kölcsönhatáskor sötétlila szín jelenik meg, amely feketévé változik.

Helytelen tárolás esetén a rezorcin enyhe oxidációs hajlam miatt rózsaszínes-narancssárga színt kap.

Alkalmazás

A rezorcint szintetikus színezékek , egyes polimerek (például rezorcin-aldehid gyanták) előállítására használják, a gyógyászatban fertőtlenítőszerként használják bőrbetegségek kezelésében, az anyag cserző tulajdonságai miatt.

Reagensként furfurol , szénhidrátok , Zn , Pb és egyéb elemek kolorimetriás meghatározásához . Lágyítószerek gyártásában és polimerekben ultraibolya abszorberként is használják.

Nyersanyag sztifnicsav és egyéb robbanóanyagok előállításához .

A múltban a rezorcin-formalin pasztát a fogászatban használták a fogcsatornák lezárására. . Jelenleg ritkán használják számos mellékhatás miatt.

Biztonság

A rezorcin por és gőzei irritálják a bőrt és a szem és a légutak nyálkahártyáját, köhögést okozva [6] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
  2. ↑ Buhler K., Pearson D. Szerves szintézisek. 1. rész, M., Mir, 1973, 281. o
  3. ↑ Organicum. 1. kötet Moszkva, Mir, 1992, 282. o
  4. ↑ "BENZOCIKLOBUTENON SZÁRMAZÉKOK ELŐKÉSZÍTÉSE BENZINEK HATÉKONY GENERÁLÁSÁN ALAPJÁN" . Szerves szintézisek . 84 : 272. 2007. DOI : 10.15227/orgsyn.084.0272 . eISSN  2333-3553 . ISSN  0078-6209 . Archiválva az eredetiből, ekkor: 2021-04-14 . Letöltve: 2020-09-23 . Elavult használt paraméter |deadlink=( súgó )
  5. ↑ Weselsky, P; Benedikt, R. {{{title}}}  (határozatlan)  // Monats .. - 1880. - T. f . - S. 889 .
  6. ↑ Didenko, 1995 .

Irodalom

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban