| Szulfanilsav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
Szulfanilsav |
| Chem. képlet | C6H7NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 173,2 g/ mol |
| Sűrűség | (vízhez viszonyítva, víz - 1): 1,5 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 288 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | gyenge, (20 °C-on) 1 g/100 ml |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 121-57-3 |
| PubChem | 8479 |
| Reg. EINECS szám | 204-482-5 |
| MOSOLYOK | C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27500 |
| ChemSpider | 8166 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A szulfanilsav ( p-aminobenzolszulfonsav, 4-aminobenzolszulfonsav, anilin-4-szulfonsav ) egy belső só, amelynek képlete: C 6 H 7 NO 3 S, szerkezeti NH 2 -C 6 H 4 -SO 3 H .
Fehér vagy szürke kristályok, 280-300 °C-on lebomlanak, vízben mérsékelten oldódnak (20 °C-on 1 g/100 g). A szulfanilsav egy belső só, amelyben az aminocsoportot szulfonsavmaradék semlegesíti, ezért ásványi savakkal nem képez sókat, de szulfocsoportja lúgokkal semlegesíthető.
A szulfanilsavat anilinből nyerik; anilin-szulfát C 6 H 5 NH 2 × H 2 SO 4 hevítése 180-200 °C-on. Az anilin 3 mol kénsavval 5 órán át 180-190°C-on történő hevítésével kapott reakcióelegyből 60%-os kitermeléssel tiszta szulfanilsav izolálható. A sav alacsony oldhatósága hideg vízben megkönnyíti a kénsavfeleslegtől és a diszulfonsavaktól való elválasztását . A szulfanilsav előállításának legjobb technikai módszere az anilin-monoszulfát melegítése 8 órán át 180 °C-on. Szulfanilsav keletkezik úgy is, hogy anilint 2 tömegrész óleummal néhány percig forralunk, azonban erős bomlás lép fel. A szulfanilsav más vegyületekkel együtt klórszulfonsav - etil - észter anilin hatására képződik . Az etil-kénsav anilinsójának melegítésével is előállítható .
A szulfanilsavat analitikai reagensként használják. Színezékek szintézisében használják. A laboratóriumban szulfanilsavat használnak a nitritek meghatározására és bizonyos fémek (ozmium, ruténium stb.) kimutatására. A szulfanilsavamidot az orvostudományban alkalmazták: H 2 N-C 6 H 4 -SO 2 NH 2 , szulfanilamid , amelyet fehér streptocidnak neveznek, és egyes származékai ( albucid , sulgin , szulfidin , szulfadimezin , szulfazol ).