Izokinolin

izokinolin
Tábornok
Szisztematikus név	benzo[c]piridin
Chem. képlet	C 9 H 7 N
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	129,16 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	25,5 °C
•  forralás	Olvadáspont: 243,25 °C
hármas pont	K (°C), Pa
Kritikus pont	K (°C), Pa
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó	5.40
Osztályozás
Reg. CAS szám	119-65-3
PubChem	8405
Reg. EINECS szám	204-341-8
MOSOLYOK	C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7HAWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	16092
ChemSpider	8098
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az izokinolin  egy heterociklusos szerves vegyület, amelynek összetétele C 9 H 7 N.

Tulajdonságok

Fizikai tulajdonságok

Színtelen kristályok, enyhe mandula illattal ; T pl = 24,5 °C, Tbp = 243 °C. Az izokinolin rosszul oldódik hideg vízben, de jól oldódik szerves oldószerekben.

Az izokinolin felfedezése a természetben

Kis mennyiségben megtalálható a kőszénkátrányban, ahonnan a kinolinnal együtt izolálják .

Basicity

Az izokinolin erősebb bázis, mint a kinolin .

Kvaterner sók képződése

Amikor protonálódik, az izokinolin izokinolinsókat képez ; alkil- , acil- , aril - halogenidekkel és dimetil-szulfáttal kvaterner sókat képez .

Az izokinolin hidrogénezése

Platinán hidrogénezve 1,2,3,4-tetrahidroizokinolinná alakul; teljes hidrogénezéssel cisz - dekahidroizokinolinná.

Az ózon és oxigén keverékével történő oxidáció piridin-3,4-dikarbonsavhoz ( cinchomeronsav ), a peroxosavakkal történő oxidáció pedig izokinolin-N-oxidhoz vezet .

Reakciók

Elektrofil szubsztitúciós reakció

Az 5. pozícióban elektrofil szubsztitúciós reakciók mennek végbe. A brómozás könnyebben megy végbe AlCl 3 jelenlétében , a nitráció pedig kénsav és salétromsav hatására megy végbe . A 40%-os óleummal 180 °C -on végzett szulfonálás általában izokinolin-8-szulfonsavat eredményez. A 60%-os kénsavval 300°C-on végzett szulfonálás izokinolin-5- és izokinolin-8 - szulfonsavak keverékét eredményezi.

Magas hőmérsékleten az izokinolin gyökös brómozási reakcióba lép, és 1-bróm-kinolin keletkezik .

Nukleofil szubsztitúciós reakció

A nukleofil szubsztitúció általában az 1. pozícióban megy végbe. Kálium-hidroxiddal 200 ° C - on az izokinolin 1-hidroxi- izokinolint , a nátrium-amiddal az 1-amino -izokinolint képez .

Biztonsági óvintézkedések

Az izokinolin mérgező . A GOST 12.1.007.76 szerint az izokinolin a szervezetre gyakorolt ​​hatás mértékét tekintve mérgező, rendkívül veszélyes anyag , a 2. veszélyességi osztály [1] [2] . A belélegzés a központi idegrendszer működési zavarait okozza. Magas koncentrációban irritálja a szem és a bőr nyálkahártyáját .

Az izokinolin javasolt MPC - értéke a munkaterület levegőjében 0,5 mg/m³ [3] , patkányokban az LD50 34-140 mg/kg [4] .

Robbanás- és tűzveszély

Az izokinolin éghető anyag. A szerves anyagokkal való sok reakció robbanáshoz vezethet.

Getting

Az izokinolin és származékai előállításának legfontosabb módszere a C 6 H 5 CH 2 CH 2 NHCOR savak β-fenil-etilamidjainak ciklodehidratálása (Bishler-Napiralski reakció), majd a keletkező 3,4-dihidroizokinolinok dehidrogénezése.

Egyéb módszerek az izokinolin és származékai szintézisére: Pomeranz-Fritsch módszer ( acetofenon kondenzációja a-aminoacetállal); Pictet-Spengler módszer.

Alkalmazás

Az izokinolin kiindulási anyagként szolgál érzékenyítő festékek (például izokinolinvörös ) és gyógyszerek szintézisében.

Az izokinolin mag számos fontos alkaloid szerkezetében szerepel ( papaverin , morfin , kodein , curarin stb.).

Jegyzetek

1. ↑ név= https://docs.cntd.ru_Isoquinoline
2. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007.76. SSBT. Káros anyagok. Osztályozás és általános biztonsági követelmények
3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005.88. SSBT. A munkaterület levegőjére vonatkozó általános egészségügyi és higiéniai követelmények
4. ↑ name=docs.cntd.ru_LD50

Irodalom

• Duff-reakció - Réz // Kémiai enciklopédia 5 kötetben. - M .: Nagy Orosz Enciklopédia, 1990. - T. 2. - 671 p.