Kloroform
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. november 28-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 13 szerkesztést igényelnek .| Kloroform | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Chem. képlet | CHCI 3 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | színtelen folyadék | ||
| Moláris tömeg | 119,38 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,483 g/cm³ | ||
| Ionizációs energia | 11,42 ± 0,01 eV [2] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -63,5°C | ||
| • forralás | 61,2 °C | ||
| • bomlás | 450 °C | ||
| Entalpia | |||
| • oktatás | −131,8 kJ/mol | ||
| Gőznyomás | 160 ± 1 Hgmm [2] | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 15,7 (20°C) | ||
| Oldhatóság | |||
| • vízben |
10,62 g/l (0 °C) |
||
| • acetonban | ≥ 100 g/l (19 °C) | ||
| • DMSO-ban | ≥ 100 g/l (19 °C) | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1,4467 | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 67-66-3 | ||
| PubChem | 6212 | ||
| Reg. EINECS szám | 200-663-8 | ||
| MOSOLYOK | ClC(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/CHC13/c2-1(3)4/h1HHEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | FS9100000 | ||
| CHEBI | 35255 | ||
| ChemSpider | 5977 | ||
| Biztonság | |||
| Korlátozza a koncentrációt | 5 mg/m 3 [1] | ||
| Toxicitás | mérgező | ||
| EKB ikonok | |||
| NFPA 704 |
0
2
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A kloroform (más néven triklór -metán , metil -triklorid , freon 20 ) egy szerves kémiai vegyület , amelynek képlete CHCl 3 [3] . Normál körülmények között színtelen, illékony folyadék, éteri szagú és édes ízű. Vízben gyakorlatilag nem oldódik - legfeljebb 0,23%-os tömeghányadú oldatokat képez vele - a legtöbb szerves oldószerrel keveredik. Nem éghető Foszgénnel való mérgezés lehetséges , ha kloroformmal dolgozunk, amelyet hosszú ideig fényben, meleg helyen tároltak [4] .
Történelem
A kloroformot először 1831-ben nyerték el egymástól függetlenül a gumi oldószereként Samuel Guthrie, majd Justus von Liebig és Eugène Soubeiran .
Dumas francia kémikus megalkotta a kloroform képletét . 1834 -ben kitalálta a „kloroform” nevet is , ennek a vegyületnek az a tulajdonsága miatt, hogy a hidrolízis során hangyasavat képez ( a latin formica jelentése „hangya”).
A klinikai gyakorlatban a kloroformot először Holmes Coote használta általános érzéstelenítőként 1847-ben, és James Simpson szülész vezette be széles körben a gyakorlatba , aki kloroformmal csökkentette a fájdalmat a szülés során.
Oroszországban az orvosi kloroform előállításának módszerét Borisz Zbarszkij tudós javasolta 1916-ban, amikor az Urálban élt, Vsevolodo-Vilva faluban, a permi területen.
Fizikai tulajdonságok
- Törésmutató: 1,44858 15°C-on.
- Kristályosodási hőmérséklet: -63,55 °C
- Forráspont: 61,152 °C
- Dipólusmomentum : 1,15 debay
- Dielektromos állandó: 4,806 20°C-on
Kémiai tulajdonságok
Vízzel azeotróp elegyet képez (fp. 56,2 °C, 97,4% kloroform).
Getting
Az iparban a kloroformot metán vagy klór -metán klórozásával állítják elő . A reakcióelegyet 400-500 °C hőmérsékletre melegítjük. Ennek során kémiai reakciók sorozata megy végbe . Ez akkor is előfordul, ha a keveréket ultraibolya fénnyel világítják meg.
Általános reakció:
Az eljárás eredménye klór-metán, diklór- metán , kloroform és szén-tetraklorid keveréke . Az anyagok szétválasztása rektifikációval történik .
A laboratóriumban a kloroform haloform reakcióval [5] vagy aceton vagy etanol és fehérítő reakciójával állítható elő .
A kereskedelemben kapható kloroform stabilizátorként etil-alkoholt (1-2%) tartalmaz, amely megköti a hosszú távú, fényben és oxigén jelenlétében történő tárolás során keletkező foszgént . A Beilstein-tesztben kloroformot használnak , ebben a reakcióban a láng kékes-zöld színe figyelhető meg a rézionokkal.
Alkalmazás
A XIX. század végén és a XX. század elején. A kloroformot érzéstelenítőként használták sebészeti műtéteknél. A kloroformot először a skót orvos, Sir James Young Simpson (1848) használta érzéstelenítőként sebészeti műtéteknél. Oroszországban N. I. Pirogov használt először kloroformot érzéstelenítő szerként . Ebben a szerepben azonban a kloroformot később biztonságosabb anyagok váltották fel.
A kloroformot klór- difluor -metán - freon (freon-22) előállítására használják a klóratomok fluorra történő cseréjével, amikor a kloroformot vízmentes hidrogén-fluoriddal kezelik antimon (V)-klorid jelenlétében ( a Swarts-reakció szerint ). [6] :
A kloroformot oldószerként is használják a gyógyszeriparban , valamint színezékek és peszticidek gyártásában . A kloroformot tartalmazó deutérium (CDCl 3 ) a mágneses magrezonancia (NMR) leggyakrabban használt oldószere .
A kloroform felfedezése
1-2 ml tesztoldatot és 1 ml 10%-os alkoholos nátrium-hidroxid-oldatot adunk a kémcsőbe. A csövet gázégő lángján óvatosan 3-5 percig melegítjük. Az oldat lehűtése után 10%-os salétromsav-oldattal megsavanyítjuk, hogy savas reakciót kapjunk lakmuszzá, és 0,5 ml 1%-os ezüst-nitrát-oldatot adunk hozzá. A fehér, ammóniában oldódó csapadék megjelenése kloroform jelenlétét jelzi a vizsgálati oldatban. Ez a reakció nem specifikus. Más szerves klórvegyületek is adják (klór-hidrát, szén-tetraklorid, diklór-etán stb.)
Tisztítás
A tisztítási folyamat több szakaszra oszlik. Először a kloroformot tömény kénsavval összerázzuk , vízzel mossuk, kalcium-kloridon vagy magnézium-szulfáton szárítjuk , majd desztilláljuk. A kloroform tisztaságát szűrőpapírról történő párologtatással ellenőrizheti: kloroform után nem lehet szaga. A dohos, szúrós, irritáló szag klór-, hidrogén-klorid- vagy foszgén - szennyeződésekre utal .
Testre gyakorolt hatások
A kloroform belélegzése károsan befolyásolja a központi idegrendszer működését . A körülbelül 0,09% kloroformot (900 ppm) tartalmazó levegő belélegzése rövid időn belül szédülést, fáradtságot és fejfájást okozhat. A kloroform krónikus expozíciója máj- és vesebetegséget okozhat . A világ lakosságának körülbelül 10%-a allergiás a kloroformra, ami a testhőmérséklet emelkedését (40 °C-ig) eredményezi. Gyakran hányást okoz (a posztoperatív hányás gyakorisága elérte a 75-80%).
Állatkísérletek kimutatták, hogy a 0,003% kloroformot (30 ppm) tartalmazó levegőt belélegző vemhes patkányok és egerek elvetéltek . Ezt orálisan kloroformot kapott patkányoknál is megfigyelték. A kloroformot belélegző patkányok és egerek következő generációiban a születési rendellenességek nagyobb százalékban fordultak elő, mint a nem exponáltaké.
A kloroform emberi reprodukcióra gyakorolt hatása nem teljesen ismert. A személy légzőrendszerének és nyálkahártyájának hosszan tartó expozíciója (2-10 perc) halálos kimenetel lehetséges. Feltehetően mutagén és rákkeltő . Ezek a tulajdonságok csak akkor jelentkeznek, ha a levegőben a kloroform koncentrációját túllépik.
Lenyeléskor a kloroform gyorsan kiürül a kilélegzett levegővel: 15-20 perc múlva. - 30-50% kloroform, egy órán belül - akár 90%. A szervezetben a maradék kloroform a biotranszformáció eredményeként szén-dioxiddá és hidrogén-kloriddá alakul [7] .
Azonban nem ez az egyetlen folyamat a kloroform metabolizmusában a szervezetben. Kimutatták, hogy emlősökben a kloroform foszgénné metabolizálódik a citokróm p450 monooxigenázok csoportjába tartozó mikroszomális enzimek részvételével, a triklór-metanol és triklór-metil-peroxil képződésének közbenső szakaszán keresztül. [8] Azt is kimutatták, hogy a citokróm p450 gátlók alkalmazása csökkenti a kloroform, a jodoform és a szén-tetraklorid toxikus hatását (mindegyik azonos módon, hasonló gyökökön keresztül metabolizálódik). [9]
Nem megfelelő tárolás esetén a légköri oxigénnel foszgént képez :
[1] szerint az átlagos eltolódás MPC 5 mg/m 3 , a maximális egyszeri 10 mg/m 3 . Ugyanakkor a kloroform szagérzékelési küszöbe például 650 mg/m 3 lehet [10] ; sőt 1350 mg/m 3 [11] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . No. 2098. Triklórmetán (kloroform) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 143. - 170 p. - (egészségügyi szabályok).
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0127.html
- ↑ Alyautdin R., Manevich A.3., Khesin Ya.E. Kloroform // Big Medical Encyclopedia : 30 kötetben / ch. szerk. B.V. Petrovszkij . - 3. kiadás - Moszkva: Szovjet Encyclopedia , 1986. - T. 27. Chloracon - Health Economics . — 576 p. — 150.000 példány.
- ↑ Kloroform ⌬ szerves oldószerek a kémiai területen
- ↑ Chakrabartty, Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry , 343-370. o., Academic Press, New York, 1978
- ↑ Ipari szerves fluor termékek: kézikönyv / B.N. Maksimov, V.G. Barabanov, I.L. Serushkin és mások .. - 2., átdolgozott. és további .. - Szentpétervár. : "Kémia", 1996. - 544 p. — ISBN 5-7245-1043-X .
- ↑ V. F. Kramarenko. Toxikológiai kémia. - K . : Vyscha iskola, 1989. - 447 p. - 6000 példányban. - ISBN 5-11-000148-0 .
- ↑ Pohl LR et al. Foszgén: a kloroform metabolitja //Biokémiai és biofizikai kutatási közlemények. - 1977. - T. 79. - Sz. 3. - S. 684-691.
- ↑ Weber LWD, Boll M., Stampfl A. Haloalkánok hepatotoxicitása és hatásmechanizmusa: szén-tetraklorid mint toxikológiai modell //Critical reviews in toxicology. - 2003. - T. 33. - Nem. 2. - S. 105-136.
- ↑ Pieter H. Punter. Emberi szaglásküszöbök mérése szerkezetileg rokon vegyületek több csoportjára (angol) // Chemical Senses. - Oxford University Press, 1983. - július (7. kötet ( 3-4 . kiadás). - P. 215–235. - ISSN 1464-3553 . - doi : 10.1093/chemse/7.3-4.215) .
- ↑ Andrew Dravnieks. Építőelem-modell szaganyag-molekulák és szaguk jellemzésére // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. - New York: John Wiley & Sons, 1974. - Szeptember (237. kötet ( 0. kiadás). - P. 144-163. - ISSN 1749-6632 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.1985.tb.4985 . - PMID 4529228 .