Riboflavin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2017. január 9-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 35 szerkesztést igényelnek .
Riboflavin
Tábornok
Szisztematikus
név
riboflavin; laktoflavin; B 2 vitamin ; E101
Chem. képlet C17H20N4O6 _ _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 376,37 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 282 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,11 mg/ml 27,5 °C-on
 • acetonban oldhatatlan
 • dietil-éterben oldhatatlan
 • kloroformban oldhatatlan
 • benzolban oldhatatlan
Osztályozás
Reg. CAS szám 83-88-5
PubChem
Reg. EINECS szám 201-507-1
MOSOLYOK   CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(CO)O)O)O
InChI   InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-) 9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11- ,12+,14-/m0/s1AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
Codex Alimentarius E101 és E101(iii)
CHEBI 17015
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A riboflavin ( laktoflavin , B2 - vitamin ) az egyik legfontosabb vízoldható vitamin , számos biokémiai folyamat koenzimje . Élelmiszerszínezékként használják, és a Codex Alimentarius E101 kódja alatt szerepel .

Fizikai tulajdonságok

A riboflavin egy sárgás-narancssárga, tű alakú kristály, amelyet drusen, keserű ízben gyűjtenek össze. A riboflavin az izoalloxazin heterociklusos vegyület származéka, amely a ribitol többértékű alkoholhoz kapcsolódik .

Jól [1] vízben oldódik , savas oldatokban stabil, de semleges és lúgos közegben könnyen elpusztul. Érzékeny a látható és UV sugárzásra, és viszonylag könnyen visszafordítható.

Kémiai tulajdonságok

A riboflavin egy biológiailag aktív anyag, amely fontos szerepet játszik az emberi egészség megőrzésében. A riboflavin biológiai szerepét az határozza meg, hogy származékai, a flavin-mononukleotid ( FMN ) és a flavin-adenin-dinukleotid ( FAD ) számos legfontosabb redox enzimbe koenzimként beépülnek .

A flavin enzimek részt vesznek a zsírsavak , borostyánkősav és egyéb savak oxidációjában; inaktiválják és oxidálják az erősen mérgező aldehideket , lebontják a szervezetben a bakteriális tevékenység eredményeként keletkező aminosavak idegen D-izomerjeit ; részt vesz a B 6 - vitamin és a folacin koenzim formáinak szintézisében ; a glutationt és a hemoglobint csökkentett állapotban tartani .

Az enzimekben a koenzimek az oxidált szubsztrátról lehasadt elektronok és protonok közbenső hordozóiként működnek .

Riboflavin hiánya az emberi szervezetben

A B2 - vitamin szükséges a vörösvértestek , antitestek képződéséhez , a növekedési és szaporodási funkciók szabályozásához a szervezetben. Ugyancsak nélkülözhetetlen az egészséges bőr , köröm , hajnövekedés , valamint az egész szervezet általános egészségi állapotához, beleértve a pajzsmirigy működését is .


A riboflavinhiány külső megnyilvánulásai az emberekben az ajkak nyálkahártyájának elváltozásai függőleges repedésekkel és a hám hámlása ( cheilosis ), a száj sarkában kialakuló fekélyek ( szögletes szájgyulladás ), a nyelv duzzanata és vörössége ( glossitis ), seborrheás dermatitis a nasolabialis redőn, az orrszárnyakon , a füleken , a szemhéjakon . Gyakran a látószervekben is elváltozások alakulnak ki: fotofóbia , szaruhártya vaszkularizáció, kötőhártya -gyulladás , keratitis és egyes esetekben szürkehályog . Egyes esetekben a beriberi vérszegénység és idegrendszeri rendellenességek lépnek fel, amelyek izomgyengeségben , égő fájdalomban a lábakban stb.

A riboflavin-hiány fő oka az emberben az ezt a vitamint tartalmazó élelmiszerek elégtelen bevitele; az ezt a vitamint tartalmazó élelmiszerek nem megfelelő tárolása és elkészítése, aminek következtében a vitamin tartalma meredeken csökken; a gyomor-bél traktus krónikus betegségei , olyan gyógyszerek szedése, amelyek a riboflavin antagonistái .

Élelmiszer termék Riboflavin tartalom,
mg/100 g termék:
máj és vese 2,80-4,66
élesztő 2,07-4,0
tojás 0,30-0,80
mandula 0,80
csiperkegomba 0.4
Fehér gomba 0.3
rókagomba 0.3
túró 0,30-0,50
brokkoli 0.3
fehér káposzta 0,25
hajdina gabona 0.24
tej 0,13-0,18
hús 0,15-0,17
finomított rizs ,
tészta ,
fehér kenyér ,
a legtöbb gyümölcs
és zöldség
0,03-0,05

Az emberi szervezet nem tárolja a riboflavint, és a felesleg a vizelettel ürül ki . A riboflavin feleslegével a vizelet élénksárgává válik.

A riboflavin fogyasztásának normái

Padló Kor A riboflavin (B2-vitamin) napi értéke [2]
babák 6 hónapig 0,4 mg/nap
babák 7-12 hónap 0,6 mg/nap
Gyermekek 13 év 0,9 mg/nap
Gyermekek 4-8 év 1,3 mg/nap
Gyermekek 9-13 éves korig 1,9 (fiúk) 1,7 (lányok) mg/nap
Férfiak 14 éves és idősebb 1,7 mg/nap
Nők 14 éves és idősebb 1,8 mg/nap
Nők terhes

szoptató

2,0 mg/nap

2,2 mg/nap

Idős korban és fokozott fizikai megterhelés mellett az igény megnő.

Átvétel az iparban

Az iparban a riboflavint kémiai szintézissel állítják elő 3,4 - dimetil -anilinből és ribózból , vagy mikrobiológiai úton, például az Eremothecium ashbyi gomba vagy a géntechnológiával módosított Bacillus subtilis baktérium felhasználásával .

Farmakológiai alkalmazások

A riboflavin és az FMN készítményeket B2-vitamin-hiány , bőrbetegségek , lassan gyógyuló sebek, szembetegségek, gyomor-bélrendszeri zavarok, cukorbetegség , vérszegénység , májzsugorodás megelőzésére és kezelésére használják .

Ritka betegségek

A riboflavin-terápia javítja a ritka genetikai betegség, a riboflavin-függő testmozgás intoleranciában szenvedő betegek állapotát. A riboflavin adagolása a többszörös acil-CoA-dehidrogenáz-hiány egyes esetekben is jelentős javuláshoz vezet [3] .

Alkalmazás

Élelmiszeripar

Az élelmiszeriparban a riboflavint élelmiszer színezékként használják (sárga-narancssárga kristályos por [4] ), és E101 élelmiszer-adalékanyagként jelölik , valamint bizonyos élelmiszerek B 2 -vitaminnal való dúsítására is használják .

Orvosi felhasználás

Az American Academy of Neurology 2012-es irányelveiben kijelentette, hogy a riboflavin nagy dózisai (400 mg) "valószínűleg hatásosak, és fontolóra kell venni a migrén megelőzésében" [5] . Ezt az ajánlást az Egyesült Királyság Nemzeti Migrén Központja is biztosítja [6] . Egy 2017-es áttekintés arról számolt be, hogy a napi 400 mg riboflavin legalább három hónapig tartó bevétele csökkentheti a migrénes fejfájás gyakoriságát felnőtteknél [7] . A migrén megelőzésére vagy kezelésére gyermekeknél és serdülőknél végzett, nagy dózisú riboflavinnal végzett vizsgálatok nem meggyőzőek, ezért a riboflavin pótlása serdülőknél és gyermekeknél nem javasolt [8] [9] .

A keratoconus a szaruhártya ectasia leggyakoribb formája, a szaruhártya progresszív elvékonyodása. Ezt az állapotot a szaruhártya-kollagén térhálósításával kezelik, ami növeli a szaruhártya merevségét. A térhálósodást riboflavin-oldat helyi felvitelével érik el a szaruhártyára, amelyet azután ultraibolya fénynek tesznek ki [10] [11] .

Szinonimák

Laktoflavin, ovoflavin, hepatoflavin, verdoflavin, uroflavin, beflavin, beflavit, betavitam, flavaxin, flavitol, laktobén, ribovin, vitaflavin, vitaplex B2. A legtöbb ilyen elnevezés arra a forrásra utal, amelyből a vitamint eredetileg izolálták, azaz tej, tojás, máj, növények, vizelet.

Kiadási űrlapok

Por; 0,002 g-os tabletták profilaktikus célokra; 0,005 és 0,01 g-os tabletták gyógyászati ​​célokra. Ampullák 1 ml - oldat intramuszkuláris injekcióhoz.

Jegyzetek

  1. T. T. Berezov. Biológiai kémia / A Szovjetunió Orvostudományi Akadémia akadémikusa, S. S. Debov szerkesztésében. — 2., átdolgozva és kiegészítve.
  2. Riboflavin. . Letöltve: 2013. március 5. Az eredetiből archiválva : 2013. március 27..
  3. Zhu M, Zhu X, Qi X, Weijiang D, Yu Y, Wan H, Hong D (2014. május). "Riboflavin-reszponzív többszörös Acil-CoA dehidrogénezési hiány 13 esetben, valamint egy irodalmi áttekintés szárazföldi kínai betegeknél." Journal of Human Genetics . 59 (5): 256-61. DOI : 10.1038/jhg.2014.10 . PMID  24522293 .
  4. PubChem. Riboflavin  (angol) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Letöltve: 2022. október 8.
  5. Holland S, Silberstein SD, Freitag F, Dodick DW, Argoff C, Ashman E (2012. április). „Evidenciákon alapuló iránymutatás frissítése: NSAID-ok és egyéb kiegészítő kezelések az epizodikus migrén megelőzésére felnőtteknél: az Amerikai Neurológiai Akadémia Minőségügyi Albizottságának és az Amerikai Fejfájás Társaságnak a jelentése . Neurológia . 78 (17): 1346-1353. doi : 10.1212/ wnl.0b013e3182535d0c . PMC 3335449 . PMID22529203 _ _  
  6. „Természetes” gyógymódok migrénre – érdemes kipróbálnom? . Az Egyesült Királyság Nemzeti Migrén Központja (2021). Hozzáférés időpontja: 2021. október 8.
  7. Thompson DF, Saluja HS (2017. augusztus). "A migrénes fejfájás megelőzése riboflavinnal: szisztematikus áttekintés." Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics . 42 (4): 394-403. DOI : 10.1111/jcpt.12548 . PMID28485121  _ _ S2CID  29848028 .
  8. Riboflavin: Tájékoztató egészségügyi szakemberek számára . Étrend-kiegészítők Hivatala, az Egyesült Államok Nemzeti Egészségügyi Intézete (2018. augusztus 20.). Letöltve: 2018. november 7.
  9. Sherwood M, Goldman R.D. (2014. március). „A riboflavin hatékonysága a gyermekkori migrén megelőzésében ” Kanadai háziorvos . 60 (3): 244-6. PMC  3952759 . PMID24627379  _ _
  10. Mastropasqua L (2015). „Kollagén keresztkötés: mikor és hogyan? Áttekintés a technika jelenlegi állásáról és új perspektívákról” . Szem és látás . 2:19 doi : 10.1186 / s40662-015-0030-6 . PMC 4675057 . PMID 26665102 .  
  11. Sorkin N, Varssano D (2014. június). „A szaruhártya kollagén keresztkötése: szisztematikus áttekintés”. Ophthalmica . 232 (1): 10-27. DOI : 10.1159/000357979 . PMID  24751584 . S2CID  32696531 .

Irodalom