Dimetil-anilin | |||
---|---|---|---|
| |||
Tábornok | |||
Szisztematikus név |
N,N-dimetil-anilin | ||
Hagyományos nevek | Dimetil-anilin | ||
Chem. képlet | C8H11N _ _ _ _ | ||
Fizikai tulajdonságok | |||
Moláris tömeg | 121,18 g/ mol | ||
Sűrűség | 0,956 g/cm³ | ||
Ionizációs energia | 7,14 ± 0,01 eV [1] | ||
Termikus tulajdonságok | |||
Hőfok | |||
• olvadás | 2°C | ||
• forralás | 194 °C | ||
• villog | 63 °C | ||
Gőznyomás | 1 Hgmm (20°C) | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
A dielektromos állandó | 4.82 | ||
Optikai tulajdonságok | |||
Törésmutató | 1,55819 | ||
Szerkezet | |||
Dipólmomentum | 1,577 D | ||
Osztályozás | |||
Reg. CAS szám | 121-69-7 | ||
PubChem | 949 | ||
Reg. EINECS szám | 204-493-5 | ||
MOSOLYOK | CN(C)c1ccccc1 | ||
InChI | InChI = 1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H, 1-2H3JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | BX4725000 | ||
CHEBI | 16269 | ||
ChemSpider | 924 | ||
Biztonság | |||
LD 50 | 145 mg/kg | ||
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A dimetil -anilin (N,N-dimetil-anilin) a tercier aminok osztályába tartozó szerves vegyület . Formálisan az ammónia származéka , amelyben a hidrogénatomokat fenil- és két metilcsoport helyettesíti .
Színtelen vagy sárgás, kellemetlen aminszagú folyadék, vízben enyhén (1-2%) oldódik, de oldódik a legtöbb szerves oldószerben , például metanolban , etil-alkoholban , dietil-éterben [2] , acetonban és benzolban . Fényben és levegőhöz jutva tárolva elsötétül. Forr 194°C-on és légköri nyomáson .
Gyenge bázis p K b =5,06 (25 °C, víz), gyengébb a dimetil -aminnál (p K b = 3,23) a fenilcsoporttal való konjugációs hatás miatt, de sokkal erősebb, mint az anilin (p K b = 9,40) a a két metilcsoport (elektrondonorok) induktív hatása . Erős ásványi savakkal sókat képez . A dimetil-anilin tisztítására jódhidrogén-só használható. Nitrózva para helyzetben. A foszgén hatására Michler-ketont képez . Alkilezőszerek hatására kvaternerizálódik , például p-toluolszulfonsav- metil-észter hatására [3] .
Az anilin reakciója metilezőszerekkel, például metil-jodiddal , amelyet először Hoffmann (AW Hofmann) talált meg 1850-ben:
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 HIvagy dimetil-szulfát [3] . Szintén alkalmazzák az anilin és metil-alkohol reakcióját kénsav jelenlétében, amikor 210 °C-ra melegítik, és legfeljebb 30 atmoszféra nyomás alatt [4] .
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 OPoliésztergyanták előállításához és szerves szintézishez használják , különösen színezékek szintézisében. Például malachitzöld , metilénkék , kristályibolya (kristályibolya) Tetril ( robbanóanyag ) előállítására is használják [5] .
Az emberre gyakorolt hatása hasonló az anilinéhoz . Az N,N-dimetil-anilin gőzök belélegzésével és ép bőrön keresztül is bejut a szervezetbe . LD50 145 mg/kg ( patkányok , szájon át ). Meglehetősen éghető ( lobbanáspont 63°C).
Öngyulladási hőmérséklet 400°C.
MPC 0,2 mg/m³. Veszélyességi osztály - 2 [6] .