Dimetil-anilin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2015. június 17-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 11 szerkesztést igényelnek .
Dimetil-anilin
Tábornok
Szisztematikus
név
N,N-dimetil-anilin
Hagyományos nevek Dimetil-anilin
Chem. képlet C8H11N _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 121,18 g/ mol
Sűrűség 0,956 g/cm³
Ionizációs energia 7,14 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 2°C
 •  forralás 194 °C
 •  villog 63 °C
Gőznyomás 1 Hgmm (20°C)
Kémiai tulajdonságok
A dielektromos állandó 4.82
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,55819
Szerkezet
Dipólmomentum 1,577  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 121-69-7
PubChem
Reg. EINECS szám 204-493-5
MOSOLYOK   CN(C)c1ccccc1
InChI   InChI = 1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H, 1-2H3JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
RTECS BX4725000
CHEBI 16269
ChemSpider
Biztonság
LD 50 145 mg/kg
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A dimetil -anilin (N,N-dimetil-anilin) ​​a tercier aminok osztályába tartozó szerves vegyület . Formálisan az ammónia származéka , amelyben a hidrogénatomokat fenil- és két metilcsoport helyettesíti .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen vagy sárgás, kellemetlen aminszagú folyadék, vízben enyhén (1-2%) oldódik, de oldódik a legtöbb szerves oldószerben , például metanolban , etil-alkoholban , dietil-éterben [2] , acetonban és benzolban . Fényben és levegőhöz jutva tárolva elsötétül. Forr 194°C-on és légköri nyomáson .

Kémiai tulajdonságok

Gyenge bázis p K b =5,06 (25 °C, víz), gyengébb a dimetil -aminnál (p K b = 3,23) a fenilcsoporttal való konjugációs hatás miatt, de sokkal erősebb, mint az anilin (p K b = 9,40) a a két metilcsoport (elektrondonorok) induktív hatása . Erős ásványi savakkal sókat képez . A dimetil-anilin tisztítására jódhidrogén-só használható. Nitrózva para helyzetben. A foszgén hatására Michler-ketont képez . Alkilezőszerek hatására kvaternerizálódik , például p-toluolszulfonsav- metil-észter hatására [3] .

Szintézis módszerek

Az anilin reakciója metilezőszerekkel, például metil-jodiddal , amelyet először Hoffmann (AW Hofmann) talált meg 1850-ben:

C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 HI

vagy dimetil-szulfát [3] . Szintén alkalmazzák az anilin és metil-alkohol reakcióját kénsav jelenlétében, amikor 210 °C-ra melegítik, és legfeljebb 30 atmoszféra nyomás alatt [4] .

C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 O

Alkalmazás

Poliésztergyanták előállításához és szerves szintézishez használják , különösen színezékek szintézisében. Például malachitzöld , metilénkék , kristályibolya (kristályibolya) Tetril ( robbanóanyag ) előállítására is használják [5] .

Mérgező hatás

Az emberre gyakorolt ​​hatása hasonló az anilinéhoz . Az N,N-dimetil-anilin gőzök belélegzésével és ép bőrön keresztül is bejut a szervezetbe . LD50 145 mg/kg ( patkányok , szájon át ). Meglehetősen éghető ( lobbanáspont 63°C).

Öngyulladási hőmérséklet 400°C.

MPC 0,2 mg/m³. Veszélyességi osztály - 2 [6] .

Jegyzetek

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0223.html
  2. Egy vegyész kézikönyve. - T.2. - L.-M.: Kémia, 1964. - S. 426-427
  3. 1 2 W. Hickinbottom. Szerves vegyületek reakciói. GONTI. NKTP. 1939. 352. o
  4. K. Weigand. Kísérleti módszerek a szerves kémiában. 2. rész. A szintézis módszerei. M., IL, 1952, 254. o
  5. Kémiai Enciklopédia. - T.1. - M.: Szovjet Enciklopédia, 1988. - S. 89
  6. name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 5855-78 Reagensek. N,N-dimetil-anilin. Műszaki adatok (1.2-es módosításokkal)

Lásd még