Klorofill

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. május 3-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Klorofill

Tábornok
Chem. képlet C55H72MgN4O5 _ _ _ _ _ _ _
Osztályozás
Reg. CAS szám 1406-65-1
Reg. EINECS szám 215-800-7
MOSOLYOK   ([C@H]9CCC(OC/C=C(/CCC[C@H](CCC[C@H](CCCC(C)C)C)C)\C)=O)C) [Mg-2]735) [CH](C(C8=C6C)=O)C(=O)OC)C(=C4*)*)=C(C2*)*
Codex Alimentarius E140
CHEBI 28966
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A klorofill (a görög χλωρός szóból „zöld” és φύλλον „levél”) egy zöld pigment , amely zöldre színezi a növényi kloroplasztiszokat . Részvételével fotoszintézis megy végbe . Kémiai szerkezetük szerint a klorofillok különböző tetrapirrolok magnézium komplexei . A klorofillok porfirin szerkezetűek és közel állnak a hemhez . A klorofill E140 élelmiszer-adalékanyagként van bejegyezve .

Felfedezési előzmények

1817-ben Joseph Bieneme Cavantou és Pierre Joseph Pelletier zöld pigmentet izolált a növény leveleiből, amelyet klorofillnak neveztek [1] . Az 1900-as években Mikhail Tsvet [2] és Richard Wilstetter egymástól függetlenül fedezte fel, hogy a klorofill több összetevőből áll. Wiltstetter a klorofill két komponensét tisztította és kristályosította, amelyeket a és b klorofilloknak nevezett el, és megállapította a klorofill a tapasztalati képletét . 1915 - ben Nobel-díjat kapott a klorofillal kapcsolatos kutatásaiért . 1940 -ben Hans Fischer , aki 1930 -ban Nobel-díjat kapott a hem szerkezetének felfedezéséért, meghatározta a klorofill a kémiai szerkezetét . Szintézisét először 1960-ban Robert Woodward [3] hajtotta végre , majd 1967-ben véglegesítették sztereokémiai szerkezetét [4] .

A természetben

A klorofill minden fotoszintetikus organizmusban jelen van - magasabbrendű növényekben , algákban , kék-zöld algákban ( cianobaktériumok ), fotoautotróf protistákban (protisták) és baktériumokban .

Egyes növények, köztük számos magasabb rendű növény, elvesztették a klorofillt (például a Péter-kereszt ).

Szintézis

Robert Woodward szintetizálta 1960-ban.

A szintézis 15 reakciót tartalmaz, amelyek 3 lépésre oszthatók. A klorofill szintézisének kiindulási anyagai a glicin és az acetát . Első lépésben aminolevulinsav képződik . A második szakaszban egy protoporfirin molekula szintetizálódik négy pirrolgyűrűből. A harmadik lépés a magnézium - porfirinek képzése és átalakulása .

Tulajdonságok és funkció a fotoszintézisben

A fotoszintézis során a klorofill molekula a fényenergia elnyelésével változásokon megy keresztül, amelyet azután a szén-dioxid és a víz kölcsönhatásának fotokémiai reakciójában használnak fel szerves anyagok (általában szénhidrátok) képződésével:

Az elnyelt energia átvitele után a klorofill molekula visszatér eredeti állapotába.

Bár a napsugárzás folytonos spektrumának maximuma az 550 nm-es „zöld” tartományban található (ahol a szem maximális érzékenysége is található), a klorofill elsősorban kék, részben vörös fényt nyel el a napspektrumból ( ez határozza meg a a visszavert fény zöld színe).

A növények a klorofill által gyengén elnyelt hullámhosszú fényt is használhatják. A fotonenergiát más fotoszintetikus pigmentek rögzítik, amelyek aztán az energiát a klorofillnak adják át. Ez magyarázza a növények (és más fotoszintetikus szervezetek) színének sokféleségét és a beeső fény spektrális összetételétől való függőségét.

Kémiai szerkezet

A klorofillok a protoporfirin származékainak tekinthetők – egy porfirin két karboxil-szubsztituenssel (szabad vagy észterezett ). Tehát a klorofill a C10 - nél karboxi-metil-csoportot , a 7 -  es szénatomon propionsav- fitol -észtert tartalmaz . A magnézium eltávolítása enyhe savas kezeléssel könnyen elérhető, és egy pheofitin néven ismert terméket eredményez . A klorofill fitoészter kötésének hidrolízise klorofillid képződését eredményezi (a fématomot nem tartalmazó klorofillidet feoforbid a néven ismerjük ).

Mindezek a vegyületek intenzív színűek és erősen fluoreszkálóak , kivéve, ha szerves oldószerekben , szigorúan vízmentes körülmények között oldják fel őket. Jellegzetes abszorpciós spektrummal rendelkeznek, amelyek alkalmasak a pigmentek összetételének minőségi és mennyiségi meghatározására. Ugyanebből a célból gyakran használják ezen vegyületek sósavban való oldhatóságára vonatkozó adatokat is , különösen az észterezett alkoholok jelenlétének vagy hiányának meghatározására. A hidrogén-klorid-szám a HCl azon koncentrációja (% w/v), amelynél a pigment teljes mennyiségének 2/3-át azonos térfogatú pigment- éter - oldatból extraháljuk . A "fázispróbát" - a fázisszétválasztó zóna színezését - úgy végezzük, hogy azonos térfogatú 30%-os KOH -oldatot adunk hozzá éteres klorofill-oldat alatt. Az interfázisban színes gyűrűnek kell kialakulnia. Vékonyréteg-kromatográfia segítségével a nyers kivonatokban lévő klorofillok gyorsan meghatározhatók.

A klorofill instabil a fényben; levegőben metanolban vagy etanolos oldatban allomer klorofillokká oxidálhatók .

A klorofillok komplexeket képeznek a fehérjékkel in vivo , és így izolálhatók. A komplexek részeként azok abszorpciós spektruma jelentősen eltér a szerves oldószerekben lévő szabad klorofillok spektrumától.

A klorofilt kristályok formájában kaphatjuk meg . H 2 O vagy Ca 2+ hozzáadása egy szerves oldószerhez elősegíti a kristályosodást .

Klorofil a Klorofil b Klorofill c1 Klorofill c2 Klorofil d Klorofil f
Képlet C55H72O5N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _ C 55 H 70 O 6 N 4 Mg C 35 H 30 O 5 N 4 Mg C35H28O5N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _ C 54 H 70 O 6 N 4 Mg C 55 H 70 O 6 N 4 Mg
C2 csoport -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CHO
csoport C3 -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CHO -CH = CH2
csoport C7 -CH3 _ -CHO -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _
csoport C8 -CH2CH3 _ _ _ -CH2CH3 _ _ _ -CH2CH3 _ _ _ -CH = CH2 -CH2CH3 _ _ _ -CH2CH3 _ _ _
csoport C17 -CH 2 CH 2 COO-Phytil -CH 2 CH 2 COO-Phytil -CH=CHCOOH -CH=CHCOOH -CH 2 CH 2 COO-Phytil -CH 2 CH 2 COO-Phytil
kommunikáció C17-C18 Egyetlen Egyetlen Kettős Kettős Egyetlen Egyetlen
Terítés Mindenhol A legtöbb szárazföldi növény Néhány alga Néhány alga cianobaktériumok cianobaktériumok

Alkalmazás

A klorofillt az élelmiszeriparban élelmiszer - adalékanyagként használják (regisztrációs szám az európai regiszterben E140 ), azonban etanolos oldatban tárolva, különösen savas környezetben, instabil, piszkos barnás-zöld árnyalatot kap, és nem tud természetes festékként használható. A natív klorofill vízben való oldhatatlansága szintén korlátozza természetes élelmiszer-színezékként való használatát. De a klorofillt meglehetősen sikeresen használják a szintetikus színezékek természetes helyettesítőjeként az édességek gyártásában. .

A klorofill-klorofillin réz komplex származéka (trinátriumsó) széles körben elterjedt élelmiszerfestékként (regisztrációs szám az európai nyilvántartásban E141). A natív klorofilltól eltérően a rézkomplex savas környezetben stabil, hosszan tartó tárolás során megőrzi smaragdzöld színét, vízben és víz-alkohol oldatokban oldódik. Az amerikai (USP) és az európai (EP) gyógyszerkönyvek a réz-klorofillidet élelmiszerfestéknek minősítik , azonban korlátozzák a szabad és kötött réz (nehézfém) koncentrációját.

Biztonság

A FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó Vegyes Szakértői Bizottsága (JECFA) 1969-ben, 1975-ben és 1985-ben a klorofill élelmiszer-adalékanyagként történő felhasználásának toxicitását vizsgálta [5] . A vizsgálatok eredményei alapján elfogadható napi bevitelt (ADI) nem lehetett megállapítani , mivel az anyag még nagy dózisok mellett sem mutatott negatív hatást [5] . 2015-ben az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) újraértékelte a klorofillt, és arra a következtetésre jutott, hogy nincs ok azt hinni, hogy a klorofill a jelenlegi fogyasztási szintek mellett bármilyen veszélyt is jelentene [6] .

Jegyzetek

  1. ↑ Pelletier és Caventou (1817) "Notice sur la matière verte des feuilles" ("Megjegyzések a levelek zöld anyagához"), Journal de Pharmacie , 3  : 486-491.
  2. ↑ M. Tswett (1906) Physikalischchemische Studienüber das Chlorophyll. Die Adsorptionen. (A klorofill fizikai-kémiai vizsgálatai. Adszorpció.) Ber. Dtsch. Botan. Ges. 24 , 316-323.
  3. ↑ R. B. Woodward, W. A. ​​Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett. A KLOROFILL TELJES SZINTÉZISE  (angol)  // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - 1. évf. 82 , iss. 14 . - P. 3800-3802 . doi : 10.1021 / ja01499a093 .
  4. ↑ Ian Fleming. A klorofill abszolút konfigurációja és szerkezete  (angol)  // Természet. — 1967-10-14. — Vol. 216 , iss. 5111 . — P. 151–152 . - doi : 10.1038/216151a0 .
  5. ↑ 12 Egészségügyi Világszervezet . KLOROFILLOK  // Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó FAO/WHO vegyes szakértői bizottság.
  6. ↑ Tudományos vélemény a klorofillok (E 140(i)) élelmiszer- adalékanyagként történő újraértékeléséről  . Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (2015. május 7.). Letöltve: 2022. október 13.

Linkek

 A tetrapirrolok fajtái
Bilany
(lineáris)
Fitobilinek
Fitokromomobilin
Phycobilins
makrociklusok
Korrinoidok
Porfirinek
Protoporfirinek
Fitoporfirinek
Csökkentett
porfirinek
Porfirinogének
klórok
BakteriochlorinokBakterioklorofill a
Izobakteriochlorinok
CorfinsKofaktor F430