Sterkobilin
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. december 16-án felülvizsgált
verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .
| Sterkobilin |
|---|
| |
Szisztematikus
név |
3-[(2E)-2-[[3-(2-karboxi-etil)-5- [(4-etil-3-metil-5- oxo-pirrolidin-2-il)metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metilidén]-5-[(3-etil-4- metil-5-oxo-pirrolidin-2-il)metil]-4-metil-pirrol-3-il]propánsav |
| Chem. képlet |
C33H46N4O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Moláris tömeg |
594,742 g/ mol |
| Reg. CAS szám |
34217-90-8 |
| PubChem |
5280818 |
| Reg. EINECS szám |
251-887-8 |
| MOSOLYOK |
CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3))CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(= C2C)CCC(=O)O)C
|
| InChI |
InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-) 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) /b29-15+, InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40) 41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33( 43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)( H,40,41)TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N, DEEUSUJLZQQESV-BQUSTMGCSA-N, DEEUSUJLZQQESV-UHFFFAOYSA-N
|
| CHEBI |
29023 és 26756 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A stercobilin egy tetrapirrol epe pigment és a hem anyagcsere végterméke . [1] [2] Ez adja az emberi széklet barna színét, és először 1932-ben izolálták belőle tiszta formájában. [3] [4] A szterkobilin (és rokon urobilin ) a folyók fekális szennyezettségének biokémiai azonosítására használható markerként. [5]
Anyagcsere
A szterkobilin az eritrociták hem felének elpusztítása eredményeként jön létre. [2] A makrofágok lebontják az öregedő vörösvérsejteket és lebontják a hemüket, biliverdinné alakítva [1] , amely gyorsan szabad bilirubinná válik . A bilirubin erősen kötődik a plazmafehérjékhez (főleg az albuminhoz) a véráramban, majd a májba kerül , ahol egy vagy két glükuronsavmolekulával egyesül, bilirubin-diglükuronidként kicsapódik , majd az epével együtt kiválasztódik a vékonybélbe. [6] Ott néhány bilirubin-glükuronidot az ileumban lévő bakteriális enzimek bilirubinná alakítanak vissza . [1] A bilirubin tovább alakul színtelen urobilinogénné . A vastagbélben maradó összes urobilinogén szterkobilinogénné válik , és végül szterkobilinné oxidálódik, ami az emberi ürüléket barnává teszi. Ezután a széklettel együtt kiválasztódik. [1] [1] [7]
Obstruktív sárgaság
Obstruktív sárgaság esetén a bilirubin nem jut el a vékonybélbe, ami azt jelenti , hogy nem képződik szterkobilinogén . Ennek eredményeként a szterkobilin sem keletkezik. A stercobilin és más epe pigmentek hiánya ahhoz a tényhez vezet, hogy a széklet agyagszínűvé válik. [egy]
Barna pigmentek az epekőben
Két epehólyagban szenvedő gyermek elemzésének eredményei azt mutatták, hogy jelentős mennyiségű szterkobilin található az epekőben . A kutatók azt sugallták, hogy az epekövek spontán módon képződhetnek az epevezetékek bakteriális fertőzésében szenvedő gyermekeknél. [nyolc]
Szerep a betegség kezelésében
1996-ban McPheel tanulmánya szerint a szterkobilin és más rokon pirrol pigmentek, köztük az urobilin , biliverdin , dimetil -észter és xantobilirubin alacsony mikromoláris koncentrációban a HIV-1 proteáz inhibitorok új osztályát képezhetik . Ezeket a pigmenteket a HIV-1 proteáz inhibitorhoz hasonló formájuk miatt választották ki a kutatók. A jövőben a kutatók azt tervezik, hogy tanulmányozzák e pigmentek farmakológiai hatékonyságát. [9]
Lásd még
Források
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Orvosi élettan: celluláris és molekuláris megközelítés, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Egyesült Államok. ISBN 1-4160-2328-3
- ↑ 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "A szterkobilin in vitro képződése bilirubinból." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Boron W, Boulpaep E. Orvosi élettan: celluláris és molekuláris megközelítés, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Egyesült Államok. ISBN 1-4160-2328-3 .
- ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "A szterkobilin in vitro képződése bilirubinból." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Széklet urobilinek és porfirinek egyidejű fluoreszcens detektálása fordított fázisú, nagy teljesítményű vékonyréteg-kromatográfiával". Clinic Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolizmus". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolizmus". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). „Epe- és kőelemzés két barna pigmentált epekővel és fertőzött epével rendelkező csecsemőnél”. Gasztroenterológia 96 (2 Pt 1): 519-23. PMID 2642880
- ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I és Craik C (1996). „Az epe pigmentek mint HIV-1 proteáz inhibitorok és hatásaik a HIV-1 vírus érésére és in vitro fertőzőképességére”. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584
Külső linkek