Purin | |||
---|---|---|---|
| |||
Tábornok | |||
Szisztematikus név |
imidazo[4,5-d]pirimidin | ||
Hagyományos nevek | purin | ||
Chem. képlet | C5N4H4 _ _ _ _ _ | ||
Fizikai tulajdonságok | |||
Állapot | kemény, színtelen kristályok | ||
Moláris tömeg | 120,1121 ± 0,0051 g/ mol | ||
Termikus tulajdonságok | |||
Hőfok | |||
• olvadás | 214 °C | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
Oldhatóság | |||
• vízben | 50 g/100 ml | ||
Osztályozás | |||
Reg. CAS szám | 120-73-0 | ||
PubChem | 1044 | ||
Reg. EINECS szám | 204-421-2 | ||
MOSOLYOK | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
InChI | InChI=1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H, (H,6,7,8,9)KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 35584 | ||
ChemSpider | 1015 | ||
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A purin a legegyszerűbb imidazo[4,5-d] pirimidin . Normál körülmények között színtelen kristályok, jól oldódnak vízben, forró etanolban és benzolban , rosszul oldódnak dietil-éterben , acetonban és kloroformban .
A purin amfoter tulajdonságokat mutat ( pKa 2,39 és 9,93) , erős ásványi savakkal és fémekkel sókat képez ( az imidazolgyűrű hidrogéne kicserélődik).
A purint az imidazol hidrogénatomján prototróp tautoméria jellemzi ; vizes oldatokban 7H- és 9H-tautomerek keveréke van jelen tautomer egyensúlyban :
A purin acilezése és alkilezése az imidazol nitrogénatomjainál történik. Tehát ecetsavanhidriddel történő acilezéskor 7- és 9-acetil-purinok keveréke képződik, amikor a purin ezüstsóját metil-jodiddal vagy dimetil-szulfáttal alkilezzük lúgos körülmények között, 9-metil-purin keletkezik, feleslegben A dimetil-formamidban lévő metil-jodid kvaternerizációhoz vezet, és 7,9-dimetilpurinium-jodid képződik .
A purin elektronhiányos heterociklusos rendszer, ezért elektrofil szubsztitúciós reakciók nem jellemzőek rá. A hidrogén-peroxid hatására a piridinhez hasonlóan N-oxidokat képez (1- és 3-oxidok keveréke H 2 O 2 hatására ecetsavanhidridben ).
Ha 245 °C -on kénnel fuzionálják, az imidazolciklusban tionizálódik , 8-merkaptopurin képződik.
A purint először Emil Fischer állította elő húgysavból 8 oly módon, hogy a klórt oxigénnel helyettesítette foszfor-pentaklorid hatására, és tovább redukálta a kapott 2,6,8-triklórpurint 10 :
A húgysav elérhetősége miatt a Fischer-módszer megőrizte bizonyos értékét, és a mai napig a 2,6,8-triklórpurin redukcióját cinkporral hajtják végre .
Egy másik történelmileg jelentős módszer a 4,5-diamino-pirimidin vízmentes hangyasavval inert atmoszférában történő kondenzációja (a purinok Traube-szintézisének egyik változata) [1]
A mai napig valószínűleg a legegyszerűbb és leginkább hozzáférhető laboratóriumi módszer a purin szintézisére a formamid melegítése 170-190 °C-on ~30 órán keresztül; ilyen körülmények között a formamid ~30%-a lép be a reakcióba, az elfogyasztott formamid hozama 71% [2] :
A purinszármazékok fontos szerepet játszanak a természetes vegyületek kémiájában ( a DNS és RNS purin bázisai ; a nikotinamid-adenin-dinukleotid (NAD) koenzimje ; része az alkaloidoknak : koffein , teofillin és teobromin ; a toxinok összetételében a szaxitoxin és purinrokon vegyületek: húgysav ), és ennek köszönhetően a gyógyszeriparban is használják .
Az ábrán a purin néhány biokémiai származéka látható.
A purinbázisok metabolizmusának megsértése a szervezetben köszvénybetegséget okozhat [3] .
Az alkaloidok fő típusai | |
---|---|
pirrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Kinolizidin | |
piridin | |
izokinolin | |
kinolin | |
Indol | |
Purin | |
Fenil-etil-amin | |
Terpének | |
Egyéb |
Szótárak és enciklopédiák | |
---|---|
Bibliográfiai katalógusokban |