Antranilsav

Antranilsav
Tábornok
Chem. képlet	C 7 H 7 NO 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	137,138 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	147°C [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám	118-92-3
PubChem	227
Reg. EINECS szám	204-287-5
MOSOLYOK	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CB2450000
CHEBI	30754
ChemSpider	222
Biztonság
NFPA 704	egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az antranilsav ( lat.  Acidum anthranilicum ) egy aromás aminosav .

Az antranilsav - származékokat színezékek és szintetikus illatanyagok gyártásához használják .

Fizikai tulajdonságok

Normál körülmények között az antranilsav színtelen kristályok ; olvadáspont: 145 °C; magasztosul .

Oldhatóság (g/100 g oldószer ): vízben  - 0,35 (14 °C), 90% etanolban  - 10,7 (9,6 °C), benzolban  - 1,8 (12 °C), továbbá jól oldódik forró kloroformban , etanolban , piridin .

Az antranilsav alkálifémekkel alkotott sói , valamint az ásványi savak vízben jól oldódnak; az oldatok kék fluoreszcenciát mutatnak .

A gyulladás alsó koncentrációs határa 44 g/m3 , a gyulladási hőmérséklet 100 °C.

Kémiai tulajdonságok

Az antranilsav amfoter tulajdonságokkal rendelkezik (lgK1 = 5, lgK2 = 12).

Desztilláció során az antranilsav anilinné dekarboxilez :

Cd , Co , Cu(II) , Ni , Zn , Pb és Hg ecetsavoldatokban ( pH 2,5-5) intrakomplex nehezen oldódó vegyületeket képez , amelyeket a felsorolt ​​elemek gravimetriás meghatározására használnak.

Az antranilsav diazotizálása o-diazobenzoesavat eredményez (amely egy belső só), amely UV-sugárzás hatására dehidrobenzolt képez .

Kvalitatív reakciók

Az antranilsav színreakciói:

Cu(II)-sókkal ecetsavas közegben élénkzöld csapadékot képez (a meta-amino-benzoesav kék színt ad); a meta- és para-amino-benzoesavakkal ellentétben enyhe Sn Cl 4 felesleggel olvasztva és vizes alkohololdattal kezelve fukszia-vörös szín jelenik meg.

Getting

Ipari termelési módszerek

A nátrium - antranilátot NH 3 vizes oldatának ftálsavanhidridre (pH 7,5-8,5; 40 °C) történő hatására, majd a kapott ftálaminsav nátriumsójának nátrium-hipoklorit oldatával 60 °C-on (Hoffmann ) állítják elő. hasítás). A kapott sót híg sósavval kezeljük , így antranilsavat kapunk:

.

Laboratóriumi szintézis módszerek

Kezdetben a ftálimidet úgy állítják elő, hogy ftálsavanhidridet karbamiddal reagáltatnak víz felszabadulásával. A reakció 130-135 °C-on megy végbe, és fokozatosan 160 °C-ra emelkedik.

Az antranilsav előállításának következő lépése a ftálimid nátrium-hidroxiddal és brómmal történő kezelése , majd az oldatot sósavval semlegesítik, a nátrium-antranilátot pedig jégecettel csapják ki .

Alkalmazás

Az antranilsav az indigó és más azoszínezékek szintézisének köztiterméke . A származékokat azofestékek és illatanyagok gyártása során használják fel. Az illatszereknél a legfontosabb észterek  a metil- antranilát ( R = CH 3 ) és az etil-antranilát ( R = C 2 H 5 ), amelyek narancsvirág illatúak .

A gyapotmagolaj finomításánál használt antranilsavat mérgező polifenol gosszipollal ültetik be , amelynek jelenléte megakadályozza ennek az olajnak az élelmiszerekben való felhasználását.

Jegyzetek

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Linkek

Kémiai Enciklopédia. T. 1., Ch. szerk. I. L. Knunyants. - M.: Szovjet Enciklopédia, 1988

További olvasnivalók

• Belov V. I. Az illatos anyagok kémiája és technológiája, M., 1976
• Petrova R. A., Potapova T. I. Többlépcsős szintézisek. Útmutató a szerves kémia laboratóriumi műhelyéhez.
• Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, 374-75

Szótárak és enciklopédiák	Nagy Szovjet (1 kiadás) Brockhaus és Efron Kis Brockhaus és Efron