1,2-diklór-etán

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. június 3-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 9 szerkesztést igényelnek .
1,2-diklór-etán
Tábornok
Szisztematikus
név		 1,2-diklór-etán
Chem. képlet C 2 H 4 Cl 2
Patkány. képlet ClCH 2 CH 2 Cl
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 98,96 g/ mol
Sűrűség 1,253 g/cm³
Ionizációs energia 11,05 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -35,36 °C
 •  forralás 83,47 °C
 •  villog 56±1℉ [1]
Robbanási határok 6,2 ± 0,1 térfogat% [1]
Entalpia
 •  oktatás −166,8 kJ/mol
Fajlagos párolgási hő 32,024 J/kg
Fajlagos olvadási hő 8,837 J/kg
Gőznyomás 64 ± 1 Hgmm [egy]
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,87 g/100 ml
Szerkezet
Dipólmomentum 1,80  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 107-06-2
PubChem tizenegy
Reg. EINECS szám 203-458-1
MOSOLYOK   ClCCCl
InChI   InChI = 1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N
RTECS KI0525000
CHEBI 27789
ChemSpider 13837650
Biztonság
Toxicitás mérgező
Kockázati mondatok (R) R10 , R16 , R18 , R33 , R36/37/38 , R39/26/28 , R44 , R45 , R46 , R48/21 , R51/53 , R55 , R56 , R57 , R67
Biztonsági mondatok (S) S53 , S45
GHS piktogramok A CGS rendszer "Láng" piktogramjaGHS egészségügyi veszélyt jelző piktogramA CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 3 2 egy
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az 1,2-diklór-etán ( korábban etilén-klorid ) szerves klórtartalmú anyag; színtelen, édeskés szagú folyadék , amelynek képlete ClCH2 - CH2Cl . Ez egy erős kábítószer , amely rákkeltő hatással van az emberre .

Először 1795-ben szintetizálták holland vegyészek, ezért kapta a "holland vegyészek folyadéka" [2] elnevezését . Széles körben használják a szerves szintézis közbenső termékeként (leggyakrabban a vinil-klorid előállítása során ), valamint oldószerként .

Létrehozási előzmények

1781-ben a holland kémikusok , Deimann és van Trostvik először szintetizáltak etilént (alapanyag az 1,2-diklór-etán előállításához) tiszta formájában , kénsav hatására a bor alkoholára hevítés közben. 1795-ben más holland kémikusok, Bond és Loveenburg tanulmányozták a gáz összetételét, aminek eredményeként azt szénhidrogénnek ismerték el . Ugyanez a négy holland tudós először hajtotta végre az etilén és a klór kombinációjának reakcióját , amelynek terméke a "holland kémikusok olajának" nevezett olajos anyag volt (ma a nómenklatúra szerint  1,2-diklór-etán ). . Innen származik az etilén "olajgáz" elnevezése [3] és az " olefinek " osztály neve (a latin  oleum  - olaj szóból) [4] .

Fizikai tulajdonságok

Az 1,2-diklór-etán színtelen , illékony folyadék, édeskés szagú, amely kloroformra emlékeztet . Jól oldódik alkoholban , éterben , kőolaj-szénhidrogénekben, és rosszul oldódik vízben . A sűrűség +20 °C-on 1,253 g/ cm3 . Forráspontja 83,47 °C, olvadáspontja  -35,36 °C. Könnyen elpárolog, vízzel (71,6 °C, 91,8 tömeg% diklór-etán) azeotróp elegyet képez [5] . Jó oldószer számos szerves vegyülethez és polimerhez , míg a szilárd szénhidrogének +25 °C alatti hőmérsékleten rosszul oldódnak diklór-etánban, ez az olajok viaszmentesítésének alapja [6] .

Kémiai tulajdonságok

Az 1,2-diklór-etán halogénezési reakcióba léphet, folyékony vagy gőzfázisban klórral kölcsönhatásba lépve gyökös iniciátorok jelenlétében. A reakciótermék 1,1,2-triklór-etán [5] :

Ezenkívül az 1,2-diklór-etán dehidroklórozásra képes alkoholos vagy vizes lúgoldatok hatására vagy 250 °C fölé melegítve ( vinil-klorid képződik ) [5] :

Hidrolízisreakcióba lép etilénglikol képződésével . A reakció savak vagy lúgok jelenlétében megy végbe 140-250°C-on és 4 MPa nyomásig [5] :

Ha a diklór-etánt ammóniával vizes vagy alkoholos közegben , ammóniumsók jelenlétében 120 °C-ra melegítjük , etilén -diamint kapunk [5] :

A nátrium-cianiddal a diklór-etán szukcinitrilt képez [5] :

Friedel-Crafts katalizátorok jelenlétében alkilezési reakcióba lép , kölcsönhatásba lép benzollal és analógjaival [5] :

Nátrium-poliszulfidok oldatával hevítve a diklór-etán gumiszerű tiokol anyagot képez [5] :

Getting

Évente több mint 17,5 millió tonna diklór-etánt állítanak elő az Egyesült Államokban , Nyugat-Európában és Japánban [7] .

A fő előállítási módszer a vas (III) -kloriddal katalizált etilénhez klór hozzáadása . Ez a reakció két lépésben megy végbe +20-80 °C hőmérsékleten diklór-etán közegben. A kimeneten 99,86 tömeg%-os tisztaságú terméket kapunk, az eljárás szelektivitását 98,5 %-ra és magasabbra növeljük inhibitor hozzáadásával [8] .

1979-ben egy másik módszert javasoltak ennek a reakciónak a végrehajtására, amely abból áll, hogy a klórozást 95-130 °C-on, alacsony nyomáson, 1,01-1,10 etilénfeleslegben végezzük a sztöchiometria ellen réz és réz jelenlétében. antimon-kloridok [8] .

Egy másik elterjedt módszer 1,2-diklór-etán előállítására az etilén oxidatív klórozása réz(II)-klorid alapú katalizátor jelenlétében . Az etilén átalakulási foka 20-40% [8] .

Alkalmazás

Leggyakrabban az 1,2-diklór-etánt intermedierként használják vinil-klorid (a reakciót fentebb leírtuk ), valamint etilénglikol , tiokol és más anyagok előállításához [4] .

Oldószerként az 1,2-diklór-etán számos pozitív tulajdonsággal rendelkezik, például alacsony költséggel, nagy oldószerteljesítménnyel, alacsony gyúlékonysággal és könnyű előállítással nagy mennyiségben. Mivel azonban ez az anyag vízzel forralva hajlamos a hidrolízisre , és agresszív sósav környezet képződik, gyakrabban használnak drágább triklór -etilént [4] . Ezenkívül az etilén-klorid nem oldja a nitro- és cellulóz-acetátot (csak metanollal vagy etanollal keverve). Ezenkívül a korlátozott felhasználás ennek az anyagnak a toxicitásához kapcsolódik [9] .

Az 1,2-diklór-etánt kivonószerként használják növényi olajok előállításához , vegytisztításhoz és fertőtlenítéshez , valamint lakkok összetevőjeként [9] . A mezőgazdaságban néha használják helyiségek vagy gabonák rovaroktól és gombás betegségek kórokozóitól való fertőtlenítésére [10] .

Gyakran használják ragasztóként plexi és polikarbonát termékek ragasztására és ezek alapján folyékony ragasztókészítmények készítésére.

A benzinreformáló katalizátor aktivitásának növelésére szolgál [11] .

Biztonság

A diklór-etán erős kábítószer , rákkeltő [12] . Disztrófiás változásokat okoz a májban , a vesékben és más szervekben, a szem szaruhártya elhomályosulását okozhatja [13] . Belélegezve és a bőrön keresztül bejuthat a szervezetbe [14] . A gőzök lenyelése vagy belélegzése mérgezést okoz, amelyet gyengeség, szédülés , álmosság , fejfájás , édes szájíz, hányinger , hányás , nyálkahártya irritáció , bőrpír , súlyos mérgezés esetén eszméletvesztés , görcsök jellemeznek. és a halál lehetséges . Elsősegélynyújtás az áldozatnak - friss levegő belélegzése, oxigén belélegzése , mesterséges lélegeztetés [6] ; kámfor, koffein, cordiamin szubkután beadása [15] .

A gőzök megengedett koncentrációja a munkaterület levegőjében 10 mg/m 3 (8 órás átlagos eltolódás) és 30 mg/m 3 (maximum egyszeri) [16] . A szagérzékelési küszöb elérheti a 450–750 mg/m3 -t [ 17] és az 1500 mg/m3- t [ 18]. .

A szennyeződések egyszeri tömegkoncentrációinak maximuma a légköri levegőben  3 mg/m 3 , a szennyeződések átlagos napi tömegkoncentrációja 1 mg/m 3 . MPC a tározók vizében  - 2 mg/dm 3 . A halálos adag emberre szájon át bevéve körülbelül 20 ml. Gyúlékony folyadékokra vonatkozik, a robbanási határok levegőben 6,2-16 térfogat. % [13] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0271.html
  2. ↑ Deboux, 1891 .
  3. ↑ Yu.S. Muszabekov. A szerves szintézis története Oroszországban. - M. : A Szovjetunió Tudományos Akadémia Kiadója, 1958. - S. 69. - 287 p.
  4. ↑ 1 2 3 S.I. Wolfkovich. Általános kémiai technológia. - M. : Goshimizdat, 1959. - T. 2. - S. 406. - 846 p.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 L. A. Oshin. Ipari szerves klórtermékek. - M .: Kémia, 1978. - S. 100-110. — 656 p.
  6. ↑ 1 2 V. L. Gurvich. Szelektív oldószerek az olajfinomításban. - M . : Gostoptekhizdat, 1953. - S. 249. - 321 p.
  7. ↑ JA Field & R. Sierra-Alvarez. Klórozott oldószerek és rokon klórozott alifás vegyületek biológiai lebonthatósága  (angol)  // Rev. Environ. sci. Biotechnol. : folyóirat. - 2004. - 20. évf. 3 . - P. 185-254 . - doi : 10.1007/s11157-004-4733-8 .
  8. ↑ 1 2 3 F. F. Muganlinsky, Yu. A. Treger, M. M. Lyushin. A szerves halogén vegyületek kémiája és technológiája. - M .: Kémia, 1991. - S. 91-95. — 272 p. — ISBN 5-7245-0540-1 .
  9. ↑ 1 2 K. Eliss. Az olajszénhidrogének és származékaik kémiája. - M . : ONTI: Fej. szerk. chem. irodalom, 1936-1938. - S. 511-514. — 634 p.
  10. ↑ D. D. Zykov. Szerves anyagok általános kémiai technológiája. - M .: Kémia, 1966. - S. 184. - 608 p.
  11. ↑ Kurmangazieva L. T., Orazbaev B. B. Matematikai modellek fejlesztése és kémiai-technológiai rendszerek optimalizálása fuzzy kezdeti információkkal . Letöltve: 2020. december 4. Az eredetiből archiválva : 2020. szeptember 26.
  12. ↑ A vegyi szennyező anyagoknak való kitettség biomonitoringján alapuló mutatók . Letöltve: 2016. október 1. Az eredetiből archiválva : 2018. december 22.
  13. ↑ 1 2 GOST 1942-86. 1,2-Diklór-etán műszaki. Műszaki adatok . Letöltve: 2016. október 1. Az eredetiből archiválva : 2016. szeptember 27..
  14. ↑ ICCB Nemzetközi Munkaügyi Szervezet . MKCB No. 0250. 1,2-Diklór-etán . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Letöltve: 2019. december 27. Az eredetiből archiválva : 2020. augusztus 14.
  15. ↑ Kropotkina M.A.; Rubtsov A.F. Diklór-etán // Big Medical Encyclopedia  : 30 kötetben  / ch. szerk. B. V. Petrovszkij . - 3. kiadás - M .  : Szovjet Enciklopédia , 1977. - T. 7: Dehidrázok - Djadkovszkij. - S. 419-420. — 548 p. : ill.
  16. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 980. 1,2-Dichloroethane // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 72. - 170 p. - (egészségügyi szabályok). Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
  17. ↑ Johannes May. Oldószerek szagküszöbei a levegőben előforduló oldószerszagok értékeléséhez [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (német)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - szeptember (26. kötet ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 .
  18. ↑ F. Nowell Jones. A szaglás abszolút küszöbértékei és hatásaik a receptorfolyamat természetére  //  The Journal of Psychology. - Taylor és Francis, 1955. - 1. évf. 40. Iss. 2 . - P. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Irodalom