Szaponinok

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. július 18-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 18 szerkesztést igényelnek .

A szaponinok növényi glikozidokból származó  komplex, nitrogénmentes [1] szerves vegyületek, felületaktív tulajdonságokkal. A szaponinok oldatai felrázva sűrű, stabil habot képeznek. A név a latin sapo (nemzetség esete saponis ) - szappan [2] szóból származik . A természetben elterjedt, a növények különböző részein - levelekben, szárban, gyökerekben, virágokban, termésekben - megtalálható [3] . Aglikont ( szapogenint ) és szénhidrátrészt tartalmaznak [2] .

A szaponinok egy csoportjának más másodlagos metabolitoktól való izolálásához a felületi aktivitás és a hemolitikus aktivitás tulajdonságait használják. Azonban nem minden szaponin tartalmazhatja ezeket. Ezért az anyagok a szerkezeti képlet alapján a szaponinok csoportjába sorolhatók (szteroid és terpenoid glikozidok) [4] .

A szaponin tulajdonságok (felületi és hemolitikus aktivitás, komplexek képződése koleszterinnel) miatt a nitrogéntartalmú szteroid alkaloidok ( glikoalkaloidok ) glikozidjait gyakran szaponinoknak is nevezik [5] .

Számos szívglikozid ( kardenolid ) habot hoz létre vizes oldatokban, azonban sajátos biológiai tulajdonságaik miatt nem sorolják a szaponinok közé, hanem külön-külön is figyelembe veszik [6] .

Fizikai tulajdonságok

A szaponinok színtelen vagy sárgás amorf anyagok, amelyeknek nincs jellegzetes olvadáspontja (általában bomlás közben). Optikailag aktív [2] . A glikozidok vízben és alkoholokban oldódnak, szerves oldószerekben nem oldódnak; a szabad szapogeninek éppen ellenkezőleg, nem oldódnak vízben, és szerves oldószerekben jól oldódnak. Kristályos formában olyan képviselőket kaptunk, amelyek összetételében legfeljebb 4 monoszacharid-maradékot tartalmaztak. A monoszacharidok mennyiségének növekedésével a szaponinok vízben és más poláris oldószerekben való oldhatósága nő. Az 1-4 monoszacharidot tartalmazó szaponinok vízben rosszul oldódnak.

A szaponinok sajátos tulajdonsága, hogy csökkentik a folyadékok (víz) felületi feszültségét, és felrázva tartósan bőséges habot adnak.

A szaponin-aglikonok (sapogeninek) általában kristályos anyagok, tiszta olvadásponttal, és a szaponinokkal ellentétben nem rendelkeznek hemolitikus hatással, és nem mérgezőek a halakra [7] .

Kémiai tulajdonságok

A szaponinok kémiai tulajdonságait az aglikon szerkezete, az egyes funkciós csoportok jelenléte és a glikozidos kötés jelenléte határozza meg.

A szaponinokat semleges (szteroid és tetraciklusos triterpén) és savas (pentaciklusos triterpén) vegyületekre osztják. Savanyúságukat az aglikon szerkezetében lévő karboxil (-COOH) csoportok, a szénhidrátláncban pedig az uronsavak jelenléte okozza [8] . A hidroxilcsoportok ecetsavval , propionsavval , angyalsavval és más savakkal acilezhetők [9] .

A savas szaponinok sókat képeznek, amelyek egyértékű, két- és többértékű fémekkel oldhatatlanok [8] . Savas reagensekkel (SbCl 3 , SbCl 5 , FeCl 3 , tömény H 2 SO 4 ) való kölcsönhatás során színezett termékeket képeznek [10] [11] .

A szaponinok enzimek és savak hatására hidrolizálódnak . Az O-acilglikozid kötésekkel rendelkező származékok lúgok hatására hidrolizálódnak [8] .

Sok szaponin molekuláris komplexet képez fehérjékkel , lipidekkel , szterinekkel , tanninokkal [8] .

Az aglikonok fajtái

Az aglikon kémiai szerkezetétől függően minden szaponint szteroidra és triterpénre osztanak. A szteroid szaponinokat koleszterinből szintetizálják, és 27 szénatomot tartalmaznak [12] . A triterpén-szaponinok közvetlenül a szkvalénből szintetizálódnak , míg ciklizációjuk során nem történik szénatomveszteség, egyenként 30 szénatomot tartalmaznak [7] .

Szteroid szaponinok

A szteroid szaponinok általában spirosztánt vagy furosztán származékokat tartalmaznak szapogeninként . Mivel ezek általában a 3. helyen hidroxilt tartalmazó alkoholok származékai, spiro- és furostanol- glikozidoknak nevezik őket [13] .

A spirostanol szapogeninek általában 27 szénatomot tartalmaznak . A szteroid szaponin molekula szénhidrát része a 3-hidroxilhez kapcsolódik, és 1-6 monoszacharidot tartalmazhat (D - glükóz , D- galaktóz , D- xilóz , L - ramnóz , L- arabinóz , galakturonsav és glükuronsav ). A szaponinokról ismert, hogy D - kinonóz , D - apióz és D- fukóz maradékokat tartalmaznak . A monoszacharidok lineáris és elágazó láncokat is alkothatnak. Vannak olyan glikozidok is, amelyek a C-1, C-2, C-5, C-6, C-11 atomokon szénhidrát komponenst tartalmaznak. Lehet egy szénhidrátlánc (az anyagokat monodezmosidoknak nevezzük), kettő (bidezmosidok) [14] , ritkán három (tridesmosidok) [15] . Az acilcsoport (ecetsav, benzoesav , 2-hidroxi-2-metil-glutársav, kénsav maradékai ) mind a szapogén, mind a molekula szénhidrát részeiben elhelyezkedhet [14] . Egyes spirostanolok nehezen oldódó komplexeket képeznek koleszterinnel [16]

A spirostanol glikozidok egyik fontos képviselője a dioscin, amely szapogenin dioszgeninből és három elágazó láncú glikozidból áll. A dioscin különösen a Dioscorea fajok rizómáiban található [17] . A diosgenin fontos szerepet játszik a gyógyszerekben, mint a kortikoidkészítmények előállításának nyersanyaga [18] .

A furostanol sorozatba tartozó szaponinok általában szénhidrátláncot tartalmaznak a C-3-ban és egy D-glükóz-maradékot a C-26-ban [14] . A C-26 cukormaradékának savak vagy enzimek hatására lehasadása spirostanol szaponinokhoz vezet [19] . A furostanolok nem csapják ki a koleszterint [16] , a spirostanolokhoz képest megnövekedett hidrofilitásuk [20] és csökkent a felületi aktivitásuk [16] .

A spirostanol szaponinokat hemolitikus, hipokoleszterinémiás, karcinolitikus, valamint fungicid, antimikrobiális [21] , puhatestű-ölő hatás [22] jellemzi . A furostanolban a hemolitikus [23] és a fungicid aktivitás [24] sokkal kevésbé kifejezett , de az antioxidáns tulajdonságok fokozódnak [22] ; immunmoduláló és anabolikus tulajdonságokkal rendelkeznek [25] . A furostanol és a spirostanol glikozidok hatással vannak az állatok reproduktív rendszerére, serkentő és fogamzásgátló hatást is biztosítva [26] .

A szteroid glikozidok egy módja annak, hogy megvédjék a növényeket a kórokozóktól [27] . A furosztanol-glikozidok növelik a csírázást, a növények csírázási sebességét és a biotikus és abiotikus stresszekkel szembeni ellenálló képességüket [28] , megváltoztatják a fotoszintézis karotinoid pigmentjeinek összetételét [29] .

A szteroid glikozidok a növények leveleiben furostanol formában szintetizálódnak. Ezután az egész növényben szállítják őket, és a levél és a szár epidermiszének idioblasztjaiban (speciális sejtekben) halmozódnak fel . A glikozidok nagy része a rizómába (a vegetatív szaporodási szervbe ) kerül, ahol a glikozidáz spirostanol (aktív) formává alakítja őket. A föld feletti szervekben a glikozidáz az idioblasztok közelében található (a mezofilben ) . Ha a szövet károsodik, gyorsan spirosztanol-glikozidok képződnek. Így a félig indukálható védővegyületek stratégiája a kórokozók elleni védelemben működik a föld feletti szervekben [30] .

A szteroid glikozidok felhasználhatók gyógyászati ​​szteroid hormonok szintézisének alapjaként [31] , gyomirtóként, gomba- és élesztőellenes szerekként (valamint tartósítószerként a gombát tartalmazó élelmiszerekben), emulgeáló- és habosítószerként [32] .

Triterpén szaponinok

A triterpén-szaponinok 30 szénatomot tartalmaznak, és sokféle kémiai szerkezettel rendelkeznek (a triterpenoidok közül legalább 30 csoportot különböztetnek meg [33] ). Az aglikon szerkezetében lévő öt- és hattagú gyűrűk számától függően 2 csoportra oszthatók [34] :

a) tetraciklusos - az aglikon szerkezetében 4 széngyűrűt tartalmaznak;

b) pentaciklusos - 5 széngyűrűt tartalmaz az aglikon szerkezetében.

Tetraciklikus triterpénglikozidok

A tetraciklusos szaponinok a dammarán , cikloartán , lanosztán , cucurbitan [35] stb. csoportjába tartoznak.

Strukturális alap Dammaran Cycloartan lanostan Cucurbitan
Kémiai alap Dammarandiol Cikloarthenol Lanosterol
Dammaran származékok

Ezek a vegyületek a ginzengben [36] , a nyírban [37] [38] találhatók . A ginzeng-glikozidok két aglikon származékai: a panaxadiol és a panaxatriol [39] .

A protopanaxadiol alapú anyagok általános képlete. R1 - szénhidrát, R2 - H vagy szénhidrátok. A protopanaxatriol alapú anyagok általános képlete. R1 - szénhidrát, R2, R3 - H vagy szénhidrátok
Panaxadiol Panaxatriol

Kezdetben a glikozidokat protopanaxodiol és protopanaxotriol alapján szintetizálják . A savas hidrolízis során az R2 szénhidrát lehasad, az oldallánc heterociklussá záródik , és panaxadiol és panaxatriol képződik [40] .

A ginzeng-glikozidok 3-6 monoszacharid-maradékot (glükóz, ramnóz, arabinóz, xilóz) tartalmaznak szénhidrátláncban. Szinte minden glikozidnak 2 szénhidrátlánca van, amelyek hagyományos glikozidkötésekkel kapcsolódnak az aglikonhoz. Ez különbözteti meg őket a tipikus pentaciklusos triterpén szaponinoktól, amelyekben (két szénhidrátlánc jelenlétében) az egyik O-acil-glikozidos kötéssel kapcsolódik [39] .

A ginseng szaponinokat Oroszországban panaxosidoknak, Japánban ginzenozidoknak [36] nevezik, a Panax ginseng ginseng latin neve után.

Gyógynövényként a ginzenget keleten több mint 1000 éve ismerik. A ginzeng gyökerét stimulánsként és tonikként használják. Kimutatták a ginzeng hatását a szervezet reakciókészségére, anyagcseréjére, gonadotrop és antidiuretikus hatására [41] . Számos panaxozid serkenti az inzulinszintézist a hasnyálmirigy β-sejtjeiben cukorbeteg egerekben [42] .

A cikloartán származékai

A cikloartán származékok glikozidjait főleg a Ranunculaceae családba tartozó növényekben találták :

és hüvelyesek :

  • astragalus  - astragalozidok, orbikozidok;
  • abrus  - abruzozidok;
  • magyalfű .

Cikloartán származékai a Rubiaceae ( mussenda ) és a golgotavirág családban találhatók : golgotavirág  - kvadrangulozid, golgotavirág [43] [44] .

Szénhidrát komponenseik a D-xilóz, D-glükóz, D-galaktóz, L-arabinóz, L-ramnóz; a pentózok gyakoribbak, mint a hexózok. A cikloartán gyakoribb bi- és tridesmosidok formájában.

A Cimicifuga és Astragalus nemzetséghez tartozó növényeket régóta használják a népi gyógyászatban nyugtatók és vérnyomáscsökkentők előállítására. Az Astragalus nemzetséghez tartozó növényeket a tudományos gyógyászatban is használják. Az astragalozidok hipokoleszterinémiás, vérnyomáscsökkentő, vizelethajtó, kardiotóniás és gyulladáscsökkentő hatását kimutatták. [45]

Lanosztán származékok

Mivel a lanoszterol a szteroid anyagok szintézisének egyik köztiterméke, számos, lanosztán alapú szerkezetű anyagot néha külön csoportokra osztanak (például golosztánok).

A golosztánok  lanosztán-származékok, amelyek szerkezetükben laktongyűrűt tartalmaznak. A holothurok (tengeri uborka) rendjébe tartozó tengeri élőlényekben találhatók meg . A holosztánok között gyakoriak a szulfatált formák; a szénhidrát részben fukóz és kinóz, metilglükóz és metilxilóz van jelen. A holotoxinok, holoturinok, echinozidok stb. védelmet nyújtanak a tengeri ragadozók ellen, és kimutatták gombaellenes hatásukat is. [46] [47]

Lanosztán-glikozidokat, erilozidot találtak az Erylus szivacsban [48] .

Lanosztán származékok a növényekben is megtalálhatók. Scillasaponinokat találtak eucomisban, proleskben, chionodoxban, Muscari paradoxumban; a hyonodoxa és a Muscari lanosztán-glikozidok citotoxikusak [49] ; A máriatövis marianozidjai képesek gátolni a kimotripszin proteázt [50] .

Számos lanostanosid-glikozidot találtak gombákban: a Laetiporus versisporusból [51] származó letipozidok, az Ascotricha amphitrichából származó aszkosterozidok gombaellenes hatásúak [52] , a tincsgomba fomitozidjai gyulladásgátló tulajdonságokkal rendelkeznek [53] , citotoxicitást mutattak ki a tumorsejtekre. a Dickens daedalea dedaliosidákra [54] .

Cucurbitan származékok

A dinnye és a Cucurbitaceae családba tartozó egyéb növények triterpén szaponinokat tartalmaznak, amelyek keserű, kellemetlen ízűek. Ezen szaponinok sapogeninjei a cucurbitacinok [2] .

A kurbitánok meglehetősen erősen oxidált aglikonok és glikozidok. A gyűrűk és az oldalláncok sok oxigéntartalmú funkciós csoportot tartalmaznak.

A Cucurbitacin ízesítő tulajdonságairól ismert. A glükozidok általában íztelenek, de édes ízűek is lehetnek (pl. a Sirattia grosvenori mogrosidjai [55] ). Az aglikonok nagyon keserűek, és riasztószerként működnek (bár egyes rovarok, alkalmazkodva magukhoz, táplálékvonzóként és stimulánsként használják őket). [56]

A cucurbitacint számos más növénycsaládban, több gombanemzetségben és tengeri puhatestűben is találták.[ mi? ] . A Cucurbitacinok biológiai tulajdonságaik széles skálájával rendelkeznek (tumorellenes, fogamzásgátló, gyulladáscsökkentő, antimikrobiális és féreghajtó stb.), A hagyományos gyógyászatban azonban nem specifikus toxicitásuk miatt felhasználásuk korlátozott. [55]

Pentaciklikus triterpén-glikozidok

A pentaciklusos triterpén szaponinok legalább 70 családban találhatók, és több mint 150 nemzetségre jellemzőek [7] .

A pentaciklusos aglikonokat különböző szerkezetű származékok csoportjaira osztják. A leggyakoribb származékok az oleanan , ursane és lupan [57] (a hopane és a fridelin szerkezetét is megadjuk ).

Strukturális alap Ursan Oleanan Lupan Gopan Friedelin
Kémiai alap α-amirin β-amirin Lupeol

A funkciós csoportok közül hidroxil-, karboxil-, aldehid-, lakton-, éter- és karbonilcsoportokat tartalmaznak. A kettős kötés leggyakrabban a 12-13 pozícióban fordul elő [34] .

A β - amirin , α-amirin és lupeol származékaiban , ha van egy hidroxilcsoport, akkor az a C-3-on található, a fridelinben a 3-as pozícióban karbonilcsoport található. A karboxilcsoport, ha van, leggyakrabban a C-28-nál fordul elő, de lehet más szénatomon is. Az egyes sapogenineknek egyidejűleg különböző funkciós csoportjai lehetnek. Az aldehid- , lakton- vagy észterkötéseket tartalmazó szapogeninek instabilak, és még a növényektől való izolálás során is megváltozhatnak [34] .

A triterpén-szaponinok szénhidrát része általában a 3. pozícióban a hidroxil (-OH) csoport, a 28. pozícióban a karboxil (-COOH) csoport (acilglikozid kötés) miatt kötődik az aglikonhoz [58] ; A bidesmosidok gyakoriak [59] , a tridesmosidok ismertek [60] . A triterpénglikozidok szénhidrát része 1-11 [58] monoszacharidot (D-glükóz, D-galaktóz, D-xilóz, L-ramnóz, L-arabinóz, L-fukóz, D-glükuron és D-galakturonsav) tartalmazhat. Lehet lineáris és elágazó. A szénhidrátlánc elágazása az aglikonhoz kapcsolódó első cukormaradékból származik [34] . A fridelinekben nem találtak glikozid formákat [35] .

Lehetséges, hogy a β-amirin a kiindulási vegyület a fridelin triterpenoidok bioszintéziséhez; ebben az esetben metilcsoportok és hidrogénatomok sorozata megy végbe az A gyűrűből [7] .

Oleanán származékok

A legtöbb pentaciklusos triterpén szaponin β-amirin típusú, amely az oleanán szénvázán alapul.

Sapogenin Példa a glikozidra
Oleanolsav Aralozid A
Glicerritsav Glicirrizsav
Protoprimulagenin A Primulasav I
Escin
Poligalsav Szenegin II

Az egyik leggyakoribb képviselője az oleanolsav [57] . Az oleanolsav a mandzsúriai arália [61] aralozidok, a calendula officinalis [62] , a patrinia median [63] [64] szaponinjainak aglikonja .

Egy másik farmakológiailag jelentős bázis a glicirretinsav . A glicirretinsav a glicirrizinsav aglikonja (a 3. pozícióban két glükuronsavmolekulából álló szénhidrátlánc kapcsolódik). A glicirrhizinsav az édesgyökérben és az uráli édesgyökérben található . A glicirrizinsav alapú készítményeket a mellékvesekéreg alulműködésére használják [65] .

A β-amirin a szerkezeti alapja az aescinnek ( vadgesztenye ) [66] , a kankalinsavnak ( tavaszi kankalin ) [67] , a poligalsavnak (a Polygala forrásból) és a szeneginek [68] , a cianóziskék szaponinoknak [69]. .

Ursane származékok

Az α-amirin számos olyan vegyület hátterében áll, amelyek a vese teában (orthosiphon staminate) [70] , Potentilla erectusban [71] [72] [73] találhatók . Az egyik legfontosabb képviselője az urzolsav .

Az urzolsavat legalább száz növényben [74] , köztük a vörösáfonyában [75] és a mocsári áfonyában [76] találták , és glikozidok és szabad aglikon formájában is előfordul [75] . Antimikrobiális, májvédő, gyulladáscsökkentő, allergiaellenes, vírusellenes, citotoxikus, daganatellenes tulajdonságairól ismert. [74]

Lupán származékok

A lupeol mellett a lupan-származékok közé tartozik a betulin és a betulinsav .

Betulin Betulinsav

A betulin a nyírfakéregben található, fehér színét ez adja. A betulint a nyírfélék családjába tartozó más növényekben is találták ( mogyoró , gyertyán , éger ). A kozmetikai termékek értékes összetevője.

A betulinsav számos növényfajban is megtalálható, azonban alacsony koncentrációban. Kimutatták szelektív daganatellenes hatását. A betulinsav és származékai megvédik a sejteket a HIV replikációtól.

A lupeol, a betulin és a betulinsav gyulladásgátló hatással bír, valószínűleg annak a ténynek köszönhető, hogy a lupan-származékok képesek kölcsönhatásba lépni a glükokortikoid receptorokkal. [77]

Glikoalkaloidok

A szteroid alkaloidok szteroidvegyületeken alapuló vegyszerek. Heterociklusaik szerkezetében azonban jelen van egy nitrogénatom, amely lúgos tulajdonságokat biztosít számukra. A glikoalkaloidok (szteroid alkaloidok glikozidjai) főként a Solanaceae családban (burgonya, paradicsom) és a Liliaceae család képviselőinél (helló, mogyorófajd) találhatók.

A szteroid alkaloidokban lévő aglikonok szerkezete szerint spiroszolán és szolanidán alkaloidok csoportjait különböztetjük meg. A bennük lévő nitrogénatom másodlagos (spirozolánok) vagy tercier (szolanidánok). A spirozolánok a spirosztánok nitrogén-analógjai; a szolanidánokban a nitrogénatom az indolizidin szerkezetében szerepel. Egyes glikoalkaloidok szénhidrát részei saját triviális elnevezést kaptak.

Spirosolan Solanidan

A burgonya glikoalkaloidja például a szolanin (genin - szolanidin).

szolanin

A szolanidin másik glikozidja a hakonin (a glikozid rész - a β-chakotrióz - két ramnózból és egy glükózból áll). A chakotrióz és a szolatrióz szintén a leptininek és a leptinek szénhidrát komponensei a leptinidin és az acetilleptinidin szolanidin aglikonokban.

A burgonya spirozolán aglikon - solasodin, glikozidjai - szolasonin (glükóz, ramnóz és galaktóz), solamargin (két ramnóz és egy glükóz) a Solanum nemzetség fajaiban, a szolaplumbin (glükóz és ramnóz) a Nicotiana plumbaginifolia-ban található.

A tomatidin egy spirozolán aglikon, amely paradicsomban és burgonyában található. Származéka a tomatin (xilóz, 2 glükóz és galaktóz). Ugyanez a szénhidrátmaradék (β-likotetraóz) található a demiszinben, a demiszidin szolanidán aglikon származékában.

A glikoalkaloidok emberre gyakorolt ​​toxicitása ismert. A gyomor-bél traktusban végbemenő hidrolízisük ártalmatlan aglikonok képződéséhez vezet. Közvetlen beadásuk esetén hatásuk a szívglikozidokéhoz hasonló, idegrendszeri bénuláshoz, halálhoz vezethetnek. Nem pusztulnak el forralással, sütéssel vagy magas hőmérsékleten történő szárítással. Legnagyobb mennyiségük a zöld gumókban, levelekben és gyümölcsökben található.

A glikoalkaloidok gombaölő (tomatin, szolanin), puhatestűek (tomatin, szolasonin, szolamargin), rovarölő (demiszin, tomatin, szolanin, hakonin, leptinek, szolamargin, szolasonin), daganatellenes (szolamargin, szolasonin, szolazonin), gyulladásgátló (lumbinanin) hatásúak. solasodin, tomatine) tulajdonságai. [78]

Szaponinok bioszintézise

A szaponinok bioszintézise a triterpének és szteroidok szintéziséhez szükséges izoprenoid útvonalon keresztül megy végbe (lásd Koleszterin bioszintézis ). 3 izoprén 5 szénatomos egység fejtől-végig csatlakozik a 15 szénatomos farnezil-difoszfáthoz. A két farnezil-difoszfátot azután farktól farokig egyesítik, így 30 szénatomos szkvalén keletkezik. A szkvalén ezután oxidoszkvalénné oxidálódik. Ez a pont a triterpenoid bioszintézis számos ciklizációs reakciójának kiindulópontja. Az oxidosqualen ciklizálódik a protonálódás és az epoxigyűrű felnyílása után. Ennek eredményeként karbokation képződik, amely ciklizáción, majd átrendeződéseken megy keresztül: hidrid eltolódások és metilvándorlások, amelyek eredményeként új karbokationok képződnek. A karbokationok semlegesítése akkor következik be, amikor egy protont eltávolítanak - kettős kötés vagy ciklopropángyűrű képződik, valamint vízzel reagálva - hidroxilcsoport képződik. A vázak specifikus típusait és sztereokémiáját a reakciókban részt vevő ciklázok típusai határozzák meg: cikloartenol-szintáz, lanoszterol-szintáz, β-amirin-szintáz stb. [35]

Fiziológiai hatás

Hemolitikus aktivitás

A szaponinok természetes termékosztályába tartozó vizsgálatok kimutatták, hogy komplexet képeznek a koleszterinnel , és pórusok képződnek a sejtmembrán kettős rétegeiben , például a vörösvértest membránjában . Ez a komplexképződés intravénás injekció esetén hemolízishez vezet . A héj félig áteresztőből áteresztővé válik. A hemoglobin szabadon bejut a vérplazmába és feloldódik benne. A membránpermeabilitást és a hemolitikus képességet befolyásolja a szaponin szerkezete, az aktív csoportok száma és szerkezete [79] . Fokozza a fehérjék és más makromolekulák behatolását a sejtmembránokon [80] .

Csak a glikozidok rendelkeznek hemolitikus aktivitással [7] . A vérbe kerülve a szaponinok mérgezőek, mert a vörösvértestek hemolízisét okozzák. Szájon át szedve általában kevésbé mérgezőek [81] a glikozidok hidrolízise miatt; a szappanfa ( Sapindus ) szaponinjai azonban , ha lenyelve, csalánkiütést okozhatnak egyes embereknél .

Kopoltyúlégzési toxicitás

A szaponinok erősen mérgezőek a kopoltyúlégző állatokra. Megzavarják a kopoltyúk működését, amelyek nemcsak légzőszerv, hanem a szervezet sóanyagcseréjének és ozmotikus nyomásának szabályozója is [8] [82] . A szaponinok még nagy hígításban is (1:1 000 000) megbénítják vagy elhullást okoznak a hidegvérű állatokban [83] . A szaponinok aglikonjai nem mérgezőek a hidegvérű állatokra [7] . A szaponinokkal mérgezett hal ehető marad. Az aescin és más vadgesztenye szaponinok nem mérgezőek a halakra.

Befolyás a növényi szervezetekre

A szaponinok befolyásolhatják a növényi sejtek permeabilitását. A szaponinok bizonyos koncentrációi felgyorsítják a magok csírázását, növekedését és fejlődését, fokozott koncentrációban pedig lelassíthatják. A friedelin-triterpének (friedelin, cerin) különleges szerepet töltenek be a növényekben, mivel a növények szárában találhatók [7] .

Egyéb hatások az emberi szervezetre

A szaponinok irritáló hatással vannak a szem, az orr és a száj nyálkahártyájára [8] . A szaponinok enyhe irritáló hatásával az összes mirigy szekréciója fokozódik, ami kedvezően hat a hörgőkre - a köpet cseppfolyósodásához vezet, ami megkönnyíti annak evakuálását [84] . A szaponinok feleslege azonban a gyomor- és bélnyálkahártya irritációjához vezet, mérgezőek lehetnek – hányingert, hányást, hasmenést, szédülést okozhatnak [8] .

Az aralozidok, kalendulozidok, patrisidok, klematozidok kardiotonikus, neurotróf, vérnyomáscsökkentő és tonizáló hatásúak [85] .

A különféle növények szaponinjai más gyógyhatásúak is: hipokoleszterinémiás és szklerózis-ellenes, vizelethajtó [84] ; kortikotrop [85] ; adaptogén, nyugtató [86] ; fekélyellenes [87] ; enyhe hashajtó [67] . Ezenkívül szaponinok jelenlétében néhány más gyógyászati ​​anyag is könnyebben felszívódik [88] .

Alkalmazás

A szaponinok bőséges habot képező képessége miatt a tűzoltó készülékekben mosó- és habosítószerként is használhatók. A szaponinok emulgeáló tulajdonságait széles körben alkalmazzák különféle diszpergált rendszerek (emulziók, szuszpenziók) stabilizálására. Halvák és egyéb édességek, sör és egyéb szénsavas italok készítésére használják. Emulgeáló tulajdonságaik miatt a szaponinok mosó hatásúak, de az anionos szappanoktól az különbözteti meg őket, hogy nincs lúgos reakció [89] .

A szaponinokat kereskedelemben élelmiszer- és étrend-kiegészítőként állítják elő. A terápiás gyakorlatban köptetőként, vizelethajtóként, tonikként, nyugtatóként használják, és adjuvánsként használják az oltásokban. Ugyanakkor továbbra is a szterin (szterin) komplex képződésével kapcsolatos toxicitás a fő probléma. [90] Nagy körültekintést igényel a szaponinfajtákat tartalmazó természetes termékek terápiás előnyeinek értékelése.

Jegyzetek

  1. ↑ Szaponinok - cikk a Great Soviet Encyclopedia- ból . 
  2. ↑ 1 2 3 4 Horowitz, 1995 .
  3. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 .
  4. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. egy.
  5. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 457.
  6. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 5.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 322.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 321.
  9. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 60.
  10. ↑ Korenskaya I. M., Ivanovskaya N. P., Kolosova O. A., Izmalkova I. E., Maltseva A. A. A növényi nyersanyagok összetételében szereplő biológiailag aktív anyagok. Tankönyv egyetemek számára . - Voronyezs: Voronyezsi Állami Egyetem CPI, 2010. - P. 19. - 66 p.  (nem elérhető link)
  11. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 124.
  12. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 175.
  13. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 155.
  14. ↑ 1 2 3 Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 156.
  15. ↑ Watanabe Y., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Comparative Studies on the Constituents of Ophiopogonis Tuber and Its Congeners. III. Tanulmányok az Ophiopogon ohwii OKUYAMA és az O. jaburan (KUNTH) LODD földalatti részének alkotóelemeiről  //  Chem. Pharm. Bika. - 1984. - T. 32 , 41. szám (3) . - S. 566-570 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.41.566 .  (nem elérhető link)
  16. ↑ 1 2 3 Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 186.
  17. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 317.
  18. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 159.
  19. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 157.
  20. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP A szteroid glikozidok szerkezete és aktivitása  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , 6. sz . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (nem elérhető link) , p. 751
  21. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 185.
  22. ↑ 1 2 Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 189.
  23. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP A szteroid glikozidok szerkezete és aktivitása  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , 6. sz . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (nem elérhető link) , 756. o.
  24. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 187.
  25. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 191.
  26. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 190.
  27. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 188.
  28. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 192.
  29. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 193.
  30. ↑ Növényélettan / szerk. I. P. Ermakova. - M . : IT Akadémia, 2005. - 640 p. , 617. oldal
  31. ↑ Schwarz M.W. Saponins  // Ulmann  ipari kémia enciklopédiája. - 2012. - T. 32 . - S. 177-191 . - doi : 10.1002/14356007.a23_485 . Az eredetiből archiválva : 2014. szeptember 11.
  32. ↑ Vasziljeva I. S., Pasesnyicsenko V. A., 2000 , p. 196.
  33. ↑ Mahato SB, Nandy AK, Roy G. Triterpenoids   // Phytochemistry . - 1992. - T. 31 , 7. sz . - S. 2199-2249 . - doi : 10.1016/0031-9422(92)83257-Y . Az eredetiből archiválva : 2012. május 29.
  34. ↑ 1 2 3 4 Muravieva D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 320.
  35. ↑ 1 2 3 Vinken JP, Heng L., de Groot A., Gruppen H. Szaponinok, osztályozás és előfordulás a növényvilágban   // Phytochemistry . - 2007. - T. 68 . - S. 275-297 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.008 . Archiválva az eredetiből 2012. április 22-én.
  36. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 343.
  37. ↑ Rickling B., Glombitza K.W. Szaponinok a nyírfa levelében? A Betula pendula hemolitikus dammarán triterpenoid észterei  (angolul)  // Planta Medica. - 1993. - T. 59 . - S. 76-79 . - doi : 10.1055/s-2006-959609 .  (nem elérhető link)
  38. ↑ Xiong J., Taniguchi M., Kashiwada Y., Yamagishi T., Takaishi Y. Seven new dammarane triterpenes from the floral spikes of Betula platyphylla var. japonica  (angol)  // Természetgyógyászati ​​folyóirat. - 2011. - T. 65 . - S. 217-223 . - doi : 10.1007/s11418-010-0462-1 .  (nem elérhető link)
  39. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 344.
  40. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 57.
  41. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 345.
  42. ↑ Kimura M., Waki ​​I., Chujo T., Kikuchi T., Hiyama C., Yamazaki K., Tanaka O. A ginseng radix hipoglikémiás komponenseinek hatása az alloxános cukorbeteg egerek inzulin vérszintjére és az inzulin felszabadulására perfundált patkány hasnyálmirigy  (angol)  // J Pharmacobiodyn. - 1981. - V. 4 , 6. sz . - S. 410-417 .
  43. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 43-49.
  44. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 346.
  45. ↑ Isaev MI, Gorovits MB, Abubakirov NK A cikloartán sorozat triterpenoidjai  (angol)  // Természetes vegyületek kémiája. - 1985. - T. 21 , 4. sz . - S. 399-447 . - doi : 10.1007/BF00579134 .  (nem elérhető link)
  46. ↑ Kitagawa I., Kobayashi M., Inamoto T., Fuchida M., Kyogoku Y. Tengeri természetes termékek. XIV. A tengeri uborka Actinopyga echinites (Jaeger) echinozidjainak A és B gombaellenes lanosztán-oligozidjainak szerkezete.  (angol)  // Chem Pharm Bull (Tokió). - 1985. - T. 33 , 12. sz . - S. 5214-5224 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.33.5214 .  (nem elérhető link)
  47. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 106.
  48. ↑ Shin J., Lee H.-S., Woo L., Rho J.-R., Seo Y., Cho KW, Sim CJ New Triterpenoid Saponins from the Sponge Erylus nobilis  //  J. Nat. Prod. - 2001. - T. 64 , 6. sz . – S. 767–771 . - doi : 10.1021/np010047d .
  49. ↑ Ori K., Kuroda M., Mimaki Y., Sakagami H., Sashida Y. Lanosterol and tetranorlanosterol glycosids from the bulbs of Muscari paradoxum   // Phytochemistry . - 2003. - T. 64 , 8. sz . - S. 1351-1359 . - doi : 10.1016/S0031-9422(03)00498-9 .
  50. ↑ Ahmed E., Malik A., Ferheen S., Afza N., Azhar-ul-Haq, Lodhi MA, Choudhary MI Chymotrypsin Inhibitory Triterpenoids from Silybum marianum  //  KÉMIAI ÉS GYÓGYSZERÉSZETI KÖZLEMÉNY. - 2006. - T. 54 , 1. sz . - S. 103-106 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.54.103 .  (nem elérhető link)
  51. ↑ Yoshikawa K., Matsumoto K., Mine C., Bando S., Arihara S. Five Lanostane Triterpenoids and Three Saponins from the Fruit Body of Laetiporus versisporus  //  KÉMIAI ÉS GYÓGYSZERÉSZETI KÖZLEMÉNY. - 2000. - T. 48 , 10. sz . - S. 1418-1421 . — ISSN 1347-5223 .  (nem elérhető link)
  52. ↑ Gorman JA, Chang LP., Clark J., Gustavson DR, Lam Kin S., Mamber SW, Pirnik D., Ricca C., Fernandes PB, O'Sullivan J. Ascosteroside, a New Antifungal Agent from Ascotricha amphitricha. I. Taxonómia, fermentáció és biológiai tevékenységek  (angol)  // The Journal of Antibiotics. - 1996. - T. 49 , 6. sz . - S. 547-552 . — ISSN 1881-1469 .  (nem elérhető link)
  53. ↑ Yoshikawa K., Inoue M., Matsumoto Y., Sakakibara C., Miyataka H., Matsumoto H., Arihara S. Lanostane Triterpenoids and Triterpene Glycosides from the Fruit Body of Fomitopsis pinicola and Their Inhibitory Activity and against COX-1 and against COX -2  (angol)  // J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , 1. sz . — 69–73 . - doi : 10.1021/np040130b .
  54. ↑ Yoshikawa K., Kouso K., Takahashi J., Matsuda A., Okazoe M., Umeyama A., Arihara S. Cytotoxic Constituents of the Fruit Body of Daedalea dickisii  //  J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , 6. sz . – S. 911–914 . - doi : 10.1021/np058024c .
  55. ↑ 1 2 Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX Cucurbitacins and cucurbitan glycosids: structures and biologological activities   // Nat . Prod. Ismétlés. - 2005. - T. 22 , 3. sz . - S. 386-399 . - doi : 10.1039/B418841C . Archiválva az eredetiből 2013. június 12-én.
  56. ↑ Semenov A. A. Esszé a természetes vegyületek kémiájáról. - Novoszibirszk: Tudomány. Siberian Publishing Company RAS, 2000. - 664 p. , 224-226
  57. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. tizenegy.
  58. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 3.
  59. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 29.
  60. ↑ Oleszek W., Jurzysta M., Ploszynski M., Colquhoun TJ, Price KR, Fenwick GR Zahnic acid tridesmoside and other dominant saponins from lucerna (Medicago sativa L.) aerial parts  (English)  // J. Agric. élelmiszer-kémia. - 1992. - T. 40 . – S. 191–196 . doi : 10.1021 / jf00014a005 .
  61. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 337.
  62. ↑ Szakiel A., Ruszkowski D., Janiszowska W. Szaponinok a Calendula officinalis L.-ben – Szerkezet, bioszintézis, szállítás és biológiai aktivitás  //  Phytochemistry Reviews. - 2005. - T. 4 . - S. 151-157 . - doi : 10.1007/s11101-005-4053-9 .  (nem elérhető link)
  63. ↑ Khorlin A. Ya., Ivanova VM Triterpenoid szaponins Communication 14. Saponins of Patrinia intermedia (Roem. et Schult.  )  // Russian Chemical Bulletin. - 1964. - T. 14 , 2. sz . - S. 287-291 . - doi : 10.1007/BF00845594 .  (nem elérhető link)
  64. ↑ Bukharov VG, Karlin VV, Talan VA A Patrinia intermedia Schult triterpénglikozidjai. IV. A C és D patrinozidok szénhidrátláncainak szerkezete  (angol)  // Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 1969. - V. 5 , 2. sz . - S. 76-78 . - doi : 10.1007/BF00633280 .  (nem elérhető link)
  65. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 323-329.
  66. ↑ Sirtori CR Aescin: farmakológia, farmakokinetika és terápiás profil   // Pharmacol . Res. - 2001. - T. 44 . – S. 183–193 . - doi : 10.1006/phs.2001.0847 . Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 25.
  67. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 324.
  68. ↑ Harborn JB, Baxter H. A gazdasági üzem kémiai szótára. – John Wiley & Sons Ltd, 2001. , p. 32
  69. ↑ Golyak Yu. A., Khishova OM, Dubashinskaya NV, Kukhareva LV Az összes triterpenoid szaponin mennyiségi meghatározása Polemonium caeruleum rizómákban és gyökerekben  (angol)  // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2008. - T. 42 . - S. 456-459 . - doi : 10.1007/s11094-008-0148-0 .  (nem elérhető link)
  70. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 339.
  71. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 595.
  72. ↑ Bilia AR, Palme E., Catalano S, Flamini G, Morelli I. Új triterpenoid szaponinok a Potentilla tormentilla gyökereiből  //  Journal of Natural Products. - 1994. - T. 57 , 3. sz . - S. 333-338 . - doi : 10.1021/np50105a001 .
  73. ↑ Tomczyka M., Lattéb KP Potentilla - A fitokémiai és farmakológiai profil áttekintése  (angol)  // Journal of Ethnopharmacology. - 2009. - T. 122 , 2. sz . – S. 184–204 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.12.022 . Archiválva az eredetiből 2012. április 29-én.
  74. ↑ 1 2 Sultana N. Klinikailag hasznos rákellenes, daganatellenes és ránctalanító szer, az urzolsav és rokon származékai, mint gyógyászati ​​szempontból fontos természetes termék  (angol)  // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2011. - T. 26 , 5. sz . - S. 616-642 . - doi : 10.3109/14756366.2010.546793 .
  75. ↑ 1 2 Szakiel A, Mroczek A. Triterpénsavak és származékaik elterjedése áfonya (Vaccinium vitis-idaea L.) növény szerveiben  (angol)  // Acta Biochim Pol. - 2007. - T. 54 , 4. sz . - S. 733-740 . Az eredetiből archiválva: 2012. február 10.
  76. ↑ Rogachev AD, Komarova NI, Morozov SV, Fomenko VV, Salakhutdinov NF Phytochemical Studies of Rhododendron adamsii Rehder. Az urzolsav és az oleanolsav mennyiségi meghatározása az Ericaceae család egyes képviselőiben  // Kémia a fenntartható fejlődésért. - 2007. - T. 15 . - S. 561-564 .  (nem elérhető link)
  77. ↑ Patočka J. Biológiailag aktív pentaciklusos triterpének és jelenlegi gyógyászati ​​jelentésük  //  Journal of Applied Biomedicine. - 2003. - T. 1 . - 7-12 . o . — ISSN 1214-0287 . Az eredetiből archiválva : 2012. február 23.
  78. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 96-105, 297-306.
  79. ↑ Francis G., Kerem Z., Makkar HPS, Becker K. A szaponinok biológiai hatása állati rendszerekben: áttekintés  // Br. J. Nutr. - 2002. - T. 88 . – S. 587–605 . - doi : 10.1079/BJN2002725 . Archiválva az eredetiből 2016. március 7-én.
  80. ↑ A quillaja kérgéből származó szaponin . Sigma Aldrich . Letöltve: 2009. február 23. Az eredetiből archiválva : 2012. június 6..
  81. ↑ George AJ A szaponinok jogi státusza és toxicitása  //  Élelmiszer- és kozmetikai toxikológia. - T. 3 , 1965. sz . – S. 85–91 . - doi : 10.1016/S0015-6264(65)80012-8 .
  82. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 250.
  83. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 251.
  84. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 267.
  85. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 270.
  86. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 279.
  87. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 275.
  88. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , p. 284.
  89. ↑ Muravjova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 323.
  90. ↑ Sun H.-X., Xie Y., Ye Y.-P. A szaponin alapú adjuvánsok fejlődése  (angol)  // Vaccine. - 2009. - T. 27 , 12. sz . - S. 1787-1796 . - doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . Archiválva : 2021. május 6.

Irodalom

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban