| Iboténsav | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
(S)-amino-(3-hidroxi-izoxazol-5-il)-ecetsav | ||
| Hagyományos nevek | Iboténsav | ||
| Chem. képlet | C5H6N2O4 _ _ _ _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | szilárd | ||
| Moláris tömeg | 158,11 g/ mol | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | Olvadáspont: 151-152 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 2552-55-8 | ||
| PubChem | 1233 | ||
| Reg. EINECS szám | 622-405-7 | ||
| MOSOLYOK | O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 5854 | ||
| ChemSpider | 1196 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Az iboténsav egy kémiai vegyület , amely természetesen előfordul néhány légyölő galócafaj termőtestében . A muscimol mellett a légyölő galóca , a párduc és néhány más faj egyik fő hatóanyaga . Pszichoaktív hatása van , az iboténsav és a muscimol jelenlétének köszönhetően is[ ki? ] légyölő galóca rovarölő hatása. Kémiai szerkezete szerint heterociklusos izoxazolmagot tartalmazó aminosav ; két tautomerként létezhet (hidroxi- és oxoforma). Először 1964-ben japán kutatók izolálták, a kémiai szerkezetet ugyanabban az évben határozták meg; 1965-ben először mesterségesen szintetizálták . [1] [2]
A kísérleti neurofiziológiában használják .
A triviális "iboténsav" ( eng. ibotenic acid ) nevet a mérgező légyölő galóca egyik fajának ( jap. イボテングタケ ibotengutake ) japán nevéből adják . Ez a gomba morfológiailag közel áll a párduc légyölő galócához ( Amanita pantherina ) és annak változatának számított, 2002-ben önálló fajként írták le az A. ibotengutake . [3]
IUPAC-nómenklatúra szerinti nevek :
Egyéb szisztematikus nevek:
Színtelen , higroszkópos kristályos anyag, vízben (1 mg/ml) és metanolban oldódik ; amfoter vegyületként reagál savak és lúgok oldataival (oldhatósága 0,1 M NaOH -ban - 10,7 mg / ml, 0,1 M HCl - 4,7 mg / ml). [4] Vízmentes formában vagy monohidrát formájában kristályosodik (C 5 H 6 N 2 O 4 H 2 O), olvadáspont: 151–152 °C (vízmentes), 144–146 °C (hidrát). [5]
Akut toxicitás: [5] LD 50 (mg/kg) egereknél 15 intravénás és 38 orális adagolás esetén, patkányoknál - 42, illetve 129.
Az iboténsav jól áthatol a vér-agy gáton , és hallucinogén hatású. 1 órával 50-90 mg gyógyszer bevétele után hisztéria , eufória , hallucinációk , álmosság , depresszió , ataxia , nagy erő érzete, izomkoordináció hiánya , görcsök figyelhetők meg . A hatás 3-4 óráig tart, maradék megnyilvánulásokkal 10 óráig, bizonyos esetekben másnap. A motoros rendszer károsodhat, és elhúzódó, epilepsziás rohamokhoz hasonló rohamok léphetnek fel . Az iboténsav használata után nincs másnaposság .
A pszichoaktív hatást az iboténsav, mint a hippocampalis neuronok glutamát NMDA receptorainak nem szelektív agonistája magyarázza , ami az idegsejtek gerjesztéséhez és a kalciumionok szintjének növekedéséhez vezet , miközben a glutamát transzmisszió egyidejűleg elnyomódik . . Az iboténsavat nem távolítja el a receptor helyéről a GABA és a glutamát aktív befogórendszere. Úgy gondolják, hogy az iboténsav a muszcimolhoz hasonlóan ugyanolyan mértékben befolyásolja a monoaminok ( noradrenalin , szerotonin és dopamin ) mennyiségét az agyban, mint az LSD , azonban ez a hatás, úgy tűnik, nem közvetlen, hanem a GABAerg rendszer által közvetített. agy. Az iboténsav pszichoaktív hatása hasonló a muscimolhoz, de 10-szer gyengébb.
Az iboténsav NMDA-receptorokra gyakorolt hatására neurotoxikus hatása is összefügg. Amikor az NMDA receptorok aktiválódnak, a Ca-függő NO szintáz mérgező nitrogén-oxidot termel, ami sejthalált és az agyszövet pusztulását okozza.