Amygdalin

Amygdalin
Tábornok
Szisztematikus
név		 [(6- O -β- D -glukopiranozil-β- D -glukopiranozil)oxi](fenil)acetonitril
Chem. képlet C 20 H 27 NO 11
Fizikai tulajdonságok
Állapot fehér kristályok
Moláris tömeg 457,429 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 223-226 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 29883-15-6
PubChem 656516
Reg. EINECS szám 249-925-3
MOSOLYOK   SMILES=O[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[ CH](OC(C#N)c1ccccc1)[CH](O)[CH](O)[CH]2O
InChI   InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+ ,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
CHEBI 17019
ChemSpider 570897
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 0 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Amygdalin (a görög. ἀμυγδάλη  - mandula) - szerves vegyület , mandulasav nitril gentibiozid . Kémiai képlet C 20 H 27 NO 11 . Rombos kristályok, olvadáspontja 215 °C.

A Plum ( Prunus ) és az alma  ( Maleae ) nemzetséghez tartozó számos növény köveinek és magjainak magjában található cianogén glikozid keserű ízt ad nekik . Először a keserűmandulából izolált Prunus amygdalus var. amara , őszibarack- és sárgabarackmagban is megtalálható .  

Az 1950-es évek eleje óta az Amygdalint és származékát laetrilt "Laetrile" és "Vitamin B17" márkanéven forgalmazzák, és rákellenes szerként hirdetik. Nincs azonban jelentős klinikai bizonyíték az amygdalin és a Laetril alkalmazásának előnyeire a rákos betegeknél, és nagy a kockázata a cianidmérgezés mellékhatásainak, amikor ezeket használják, és különösen szájon át szedik [1] . Sem az Amygdalin, sem a Laetril nem vitaminok.

Az amigdalint a cianogén glikozidok közé sorolják , mivel molekulája nitrilcsoportba tartozó vegyületeket tartalmaz, amelyekből a béta- glikolízis eredményeként mérgező cianid anionok szabadulhatnak fel .

Az amygdalin szájon át történő bevétele cianidot szabadít fel a szervezetben, és mérgezést okozhat [2] .

Szerkezet és anyagcsere

A mandula gyümölcsében az amygdalint az érés során szintetizálják prunazinból  , egy mandelonitril-glikozidból (benzaldehid-cianohidrin), az amigdalin felhalmozódásának mértéke és végső tartalma a magokban a prunazint és az amygdalint lebontó béta-glikozidázok aktivitásától függ. édes mandulafajták és kevés keserű tartalmú [3] .

Az amygdalin molekula két hidrolizálható észterkötést tartalmaz, és bizonyos enzimek és savak jelenlétében hidrolizálható kisebb fragmentumokká. A közeg kémiai összetételétől függően a hidrolízis az egyik vagy mindkét észterkötés mentén történhet. A hidrolízis iránya a katalitikus hatás típusától függ: emulzin (természetes mandula enzim) jelenlétében és nem enzimatikus savas hidrolízis esetén mindkét kötés mentén hasadás megy végbe, míg két glükóz és aglikon molekula  - mandelonitril ( mandulasav nitril ) ) egy amigdalin molekulából jönnek létre.

Béta-glikozidáz jelenlétében a hidrolízis csak a glikozidcsoportnál megy végbe, gentiobióz diszacharid és mandelonitril képződésével . A hidrolízis terméke minden esetben mandelonitril, amely cianohidrin lévén termodinamikai egyensúlyban van a nem hidrolitikus hasítási termékeivel - benzaldehiddel és hidrogén-cianiddal (amelynek vizes oldata ismertebb nevén hidrogén-cianid ):

A benzaldehid és a hidrogén-cianid illékonyak, és alacsony koncentrációban a kémiai szerkezetük eltérősége ellenére nagyon hasonló szagúak . Így a keserűmandula jellegzetes illata mindkét anyagnak köszönhető egyszerre.

Az emberi gyomornedvben az amygdalin először a glükóz prunazinná bomlásával hidrolizálódik, majd a prunazin-β-glükozidáz hatására glükózzá és mandelonitrillé [4] , a mandelonitril további lebomlása hidrogén-cianid képződésével, és toxicitást okoz. keserű mandula, őszibarack, sárgabarack, cseresznye, almamag és néhány más növény. Egyes amigdalint tartalmazó növények [5] nagyszámú magjának lenyelése súlyos mérgezéshez vezethet egy felnőttben.

Getting

Korábban az amygdalint a keserűmandula magpogácsájából alkoholos extrakcióval nyerték [6] .

Alkalmazás

A keserű-amigdalint tartalmazó mandulafajtákat még mindig használják keserűmandulavíz előállítására, amely körülbelül 0,5% mandelonitrilt tartalmazó hidroalkoholos desztillátum, ami körülbelül 0,1% hidrogén-cianid-koncentrációnak felel meg.

A "laetril" márkanév alatt az amygdalint az  alternatív gyógyászatban dolgozók vitaminszerű gyógyszerként (úgy hívják, hogy "B17-vitamin" [7] ) és állítólagos rákellenes szerként reklámozzák [8] [9] . Ezt a mérgező anyagot a tudományos és orvosi közösség kategorikusan elutasítja, mivel nem rendelkezik daganatellenes hatással, különösen az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatósága (FDA), az American Cancer Society , az American Medical Association (AMA) [10] . Ismertek "laetril"-mérgezési esetek, többek között nagy dózisú C-vitaminnal kombinálva, amely csökkenti a szövetekben a cisztein szintjét , amely in vivo megköti a cianidokat [11] .

Az amygdalin rákellenes gyógyszerként való reklámozása klasszikusnak és az egyik legjövedelmezőbb példának számít a hamisításra [12] [13] . Az Egyesült Államokban a kábítószer terjesztői ellen eljárás indul [14] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ Milazzo, S., Ernst, E., Lejeune, S., Boehm, K., Horneber, M. (2011). Laetrile kezelés a rák ellen Archivált 2016. december 20. a Wayback Machine -nél . A Cochrane Könyvtár.
  2. ↑ efsa. A sárgabarackmag cianidmérgezés veszélyét hordozza magában . efsa (2016. április 27.). Letöltve: 2020. január 28. Az eredetiből archiválva : 2020. június 1.
  3. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Keserűség a mandulában // Növényélettan  . - American Society of Plant Biologists , 2008. - március ( 146. kötet , 3. szám ). - P. 1040-1052 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.107.112979 .  
  4. ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon. Az amigdalin metabolitjai szimulált emberi emésztőfolyadékok alatt // International  Journal of Food Sciences and Nutrition   : folyóirat. - 2010. - December ( 61. évf. , 8. sz.). - 770-779 . — ISSN 1465-3478 . - doi : 10.3109/09637481003796314 .
  5. ↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3559 Archiválva : 2019. július 14. a Wayback Machine -nél „100 gramm megnedvesített vetőmaghoz; az őszibarack magja körülbelül 88 mg hidrogén-cianidot tartalmaz, a termesztett sárgabarack magja 8,9 mg, a vadbarack magja 217 mg. 500 mg amigdalin lenyelése akár 30 mg cianidot is felszabadíthat."
  6. ↑ Amygdalin // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára  : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
  7. ↑ Minden vitamin oldal: Minden vitamin és pszeudo-vitamin . Letöltve: 2013. április 29. Az eredetiből archiválva : 2013. április 29..
  8. ↑ Szemtől szemben a dezinformációval: anti-vaxxers  : [ arch. 2020. május 26. ] // Elméletek és gyakorlatok. — 2017.
  9. ↑ Laetril, amigdalin, B17-vitamin, Amigdalina B-17; mandelonitril béta-D-gentiobiozid, mandelonitril-béta-glükuronid  : [ eng. ] // American Cancer Society. - 2012. - december 11. „ A rendelkezésre álló tudományos bizonyítékok nem támasztják alá azokat az állításokat, amelyek szerint a Laetril vagy az amygdalin hatékony a rák vagy bármely más betegség kezelésében. .. Támogatók… azt mondták, hogy megöli a rákos sejteket, miközben nem mérgező a normál sejtekre. ” = „A meglévő tudományos bizonyítékok nem támasztják alá azokat az állításokat, amelyek szerint a Laetril vagy az Amygdalin hatékony a rák vagy más betegségek kezelésében… A támogatók… azt állítják, hogy elpusztítja a rákos sejteket anélkül, hogy mérgező lenne az egészségesekre.”
  10. ↑ Laetril/Amygdalin (PDQ) archiválva : 2013. december 19. a Wayback Machine -nél // National Cancer Institute, 2012.08.10.
  11. ↑ Bromley, J. Életveszélyes kölcsönhatás komplementer gyógyszerek között: cianid toxicitás amigdalin és C-vitamin lenyelése után: [ eng. ]  / J. Bromley, BGM Hughes // Annals of Pharmacotherapy . - 2005. - 20. évf. 39. sz. 9. - P. 1566-1569. - doi : 10.1345/aph.1E634 . — PMID 16014371 .
  12. ↑ Lerner IJ. A rákos  kábulat okai  // Rák. - Wiley-Blackwell , 1984. - 1. évf. 53. sz. 3 . — P. 815–9. - doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . — PMID 6362828 .
  13. ↑ Nightingale S.L. Laetrile: egy nem bizonyított gyógymód szabályozási kihívása  (angol)  // Közegészségügyi jelentések. - 1984. - 1. évf. 99, sz. 4 . — P. 333–8. — PMID 6431478 .
  14. ↑ Benjamin Wilson. A  Laetril felemelkedése és bukása . QuackWatch.org (2014. január 7.). Letöltve: 2015. július 2. Az eredetiből archiválva : 2015. július 7..