Mandulasav
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. augusztus 4-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .| mandulasav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
2-hidroxi-2-fenil-etánsav |
| Hagyományos nevek |
Mandulasav, hidroxi-fenil-glikolsav, α-hidroxi-fenil-ecetsav |
| Chem. képlet | C 8 H 8 O 3 |
| Patkány. képlet | C6H5CH ( OH ) COOH |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen kristályok |
| Moláris tömeg | 152,1473 ± 0,0079 g/ mol |
| Sűrűség | 1,30 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 119 °C |
| • forralás | Olvadáspont: 321,8 °C |
| • villog | Olvadáspont: 162,6 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Sav disszociációs állandó | 3.37 |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 15,87 g/100 ml |
| • benzolban | 0,085 g/100 ml [1] |
| • etanolban (16,5 °C) | 115,5 g/100 ml [1] |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1.5204 |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám |
90-64-2, 611-71-2 ( R ), 17199-29-0 ( L ) |
| PubChem | 1292 |
| Reg. EINECS szám |
202-007-6, 241-240-8 D vagy S(+) |
| MOSOLYOK | O=C(O)C(O)c1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H, (H, 10,11)IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | OO6300000 |
| CHEBI | 35825 |
| ChemSpider | 1253 |
| Biztonság | |
| LD 50 | 300 mg/kg (patkány, IM) |
| Toxicitás | közepesen mérgező kisemlősökre, maró, irritáló. |
| EKB ikonok | |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A mandulasav vagy a fenil-glikolsav a zsíros aromás hidroxisavak első képviselője . Két enantiomer , optikailag aktív formában ( R és S ), valamint egy racém , optikailag inaktív ( RS ) formában létezik, paramandulasav néven. K. A. Winkler nyers keserűmandulaolaj sósavval történő melegítésével szerezte .
Getting
A mandulasavat többféleképpen szintetizálják:
- Az amigdalin sósavval történő hidrolízisével természetes vagy L - mandulasav keletkezik
- Szintézis benzaldehidből ( cianohidrin hidrolízisével ):
1. szakasz: ;
2. szakasz:
[2] .
Ebben az esetben azonban paramandelsav képződik. Az optikailag aktív bázisok jelenléte katalizálja bármely optikailag aktív forma túlnyomórészt kialakulását [3] .
Épület
A mandulasav egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaz (a hidroxilcsoportnál ), tehát optikailag aktív . Példáján a sztereokémia számos kérdését , különösen az aszimmetrikus szintézis jelenségeit tanulmányozták.
Fizikai tulajdonságok
A mandulasav színtelen kristályos szilárd anyag, vízben gyengén oldódik , jól poláros szerves oldószerekben - alkoholokban és dietil-éterben -, rosszul oldódik benzolban és apoláris szerves oldószerekben, kloroformban .
Kémiai tulajdonságok
Alkoholok és karbonsavak tulajdonságai vannak.
A természetben lenni
A természetben a mandulasav csak kötött formában fordul elő. A mandulasav- nitril , amely a gentiobiose diszacharidhoz kapcsolódik , megtalálható a mandulában és a Rosaceae családba tartozó más gyümölcsök magjában .
Alkalmazás
Az orvostudományban és a kozmetikában
A mandulasav antiszeptikus tulajdonságokkal rendelkezik : ezt a savat ammónium- vagy kalciumsó formájában már az antibiotikumok felfedezése előtt is széles körben használták az urológiában a húgyúti fertőző betegségek kezelésére [2] . A kozmetikában a mandulasavat széles körben alkalmazzák bőrhámlasztóként , mivel kifejezett keratolikus hatása van , és jól megújítja az epidermális sejteket (serkenti a kollagén szintézist ), hámlítja az elhalt bőrrészecskéket, valamint része a különféle komedolitikus szereknek (krémek, kenőcsök) és stb.).
Az analitikai kémiában
- A mandulasav a cirkónium minőségi reagense, a titán , vas , alumínium , króm , vanádium , ritkaföldfémek és molibdén jelenléte nem zavarja ez utóbbi meghatározását [4] .
- A mandulasavat a szkandium és a lantanidok és kis mennyiségű tórium elválasztására is használják [5] .
Biztonság
A mandulasav alacsony toxikus anyag, azonban koncentrált formában meglehetősen maró anyag, és bőrégést okozhat . Magas koncentrációban (60-75%) bőrirritáló hatású . Bőrrel érintkezve súlyos irritációt, bőrpírt és hólyagosodást okoz .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 Az oldhatóság kézikönyve .. - M. - L. : IAN USSR, 1962. - T. 1. - S. 1089, 1143, 1228, 1295.
- ↑ 1 2 Jenkins G., Hartung U. Szerves gyógyszerek kémiája. - M . : Külföldi Irodalmi Állami Kiadó, 1949. - 740 p.
- ↑ Stepanenko B.N. Szerves kémia tanfolyam. - M . : Felsőiskola, 1966. - 564 p.
- ↑ Songina O. A. Ritka fémek. - M . : Kohászat, 1964. - 568 p.
- ↑ Busev A.I. Gyakorlati útmutató a ritka elemek analitikai kémiájához . - M . : Kémia, 1966. - 410 p.