Domoic sav

Domoic sav
Tábornok
Szisztematikus
név		 (2S,3S,4S)-3-(karboxi-metil)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hidroxi-1,5-dimetil- 6-oxo-hexa-1,3-dienil]-pirrolidin-2-karbonsav
Chem. képlet C15H21NO6 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 311,3303 g/ mol
Sűrűség 1,273 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  forralás Olvadáspont: 607,2 °C
 •  villog 321 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 14277-97-5
PubChem 5282253
Reg. EINECS szám 630-802-1
MOSOLYOK   O=C(O)[CH]1NC[CH](/C(=C\C=C\[CH](C(=O)O)C)C)[CH ]1CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17) 18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8 -4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7- 16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)( H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
CHEBI 34727
ChemSpider 4932146
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A domoinsav (más néven zombisav [1] ) egy idegméreg , amely amnéziát okoz kagylómérgezés esetén ; a kainsav és a prolin analógja . Szerkezetileg ez egy heterociklusos, nem proteinogén aminosav . A környezetben a tengerekben az algavirágzás során jelentős koncentrációt érhet el [2] .

Felfedezés és terjesztés

A domoinsavat először a Chondria armata vörös algából izolálták , amelyet japánul doomoi-nak ( angolul dōmoi ) vagy hanayanagi-nak [3] neveznek . A Doomoi-t korábban féreghajtóként használták Dél-Japánban. A domoinsavat a Pseudo-nitzschia nemzetség kovamoszatai és a Nitzschia nemzetségből származó Nitzschia navis-varingica faj is termeli [4] .  

2003-ban megállapították [5] , hogy a domosavat a Prorocentrum lima dinoflagellate is termel [6] .

Tiszta kultúrában termesztve a Pseudo-nitzschia multiseries szinte teljesen leállítja a domoinsav szintézisét; de amikor bekerül a baktériumtenyészetbe, a domoinsav szintézise ennek a kovaalgának a sejtjeiben frissül, ami védő szerepet játszhat [7] .

Amerikai tudósok azt is megállapították, hogy ha karbamidot adnak a Pseudo-nitzschia multiseries tiszta kultúrájához, a domoinsav szintézise többszörösére nő. Az algák méregtermelővé válnak.

A karbamidot sok mindenben, különösen nagy mennyiségben használják nitrogénműtrágyaként . Esőviharok és áradások során a tengeri öblökbe mosódik a szárazföldről (mezőkről, nyers szennyvízből stb.), és az algák gyors növekedését és virágzását okozza.

A földrajzi kiterjedés és a tengervíz virágzásának növekedése a nagy népsűrűségű partok mentén a domoinsav mérgezést potenciálisan egyre veszélyesebb környezeti kockázati tényezővé teszi [8] .

Kalifornia (USA) partjainál a tengeri állatok tömeges mérgezése domoinsavval egybeesik a heves esőzések, az árvizek és az El Niño érkezésével .

Toxikológia

Az elmúlt években jelentős mennyiségű toxikológiai kutatást végzett a domoinsav hatásaival kapcsolatban a Tengeri Emlősök Kutatóközpontja és más tudományos intézmények. Vizsgálták a vízi algavirágzásból származó domoinsav-termelés hatását a neurológiai rendellenességek előfordulására a csendes -óceáni tengeri emlősöknél .

A természetben a domoinsav a fitoplanktonnal táplálkozó tengeri élőlények szöveteiben halmozódik fel , mint például a kagylók , a szardella és a szardínia .

Az emlősök, köztük az ember szervezetében a domoinsav glutamát aktivátorként hat a központi idegrendszer kainát receptoraira , túlzottan gerjeszti az idegrendszert és degeneratív hatásokat vált ki benne [6] . E hatások közé tartozik a rövid távú memóriavesztés és toxikológiai agykárosodás ; erős mérgezés esetén végzetes kimenetel lehetséges. Tengeri emlősöknél a görcsök és a remegés a mérgezés tipikus tünetei. Amikor az agyba fecskendezik, a domoinsav leggyakrabban a hippocampust és az amygdalát érinti . Sejtszinten excitotoxicitás jelenségét okozza az AMPA és kainát receptorok hiperaktiválódása miatt .

Jegyzetek

  1. ↑ A tudósok rájönnek, honnan származik a „zombisav” az Egyesült Államok nyugati partjaitól . RIA Novosti (2017.01.09.). Letöltve: 2022. január 26. Az eredetiből archiválva : 2022. január 26..
  2. ↑ Domoic Acid és Pseudo-nitzschia hivatkozások (nem elérhető link) . Hozzáférés dátuma: 2012. február 28. Az eredetiből archiválva : 2011. január 13. 
  3. ↑ Chondria armata . Letöltve: 2012. február 28. Az eredetiből archiválva : 2012. március 30..
  4. ↑ A mérgező plankton algák NOB taxonómiai referencialistája archiválva : 2007. január 25. a Wayback Machine -nél
  5. ↑ Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detection of Domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, 2003. szeptember 21-25. DINO 7 Absztraktok könyve / Szerk. írta: K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. - Nagaszaki: Nagasaki Egyetem, 2003. - 66 p.
  6. ↑ 1 2 Okolodkov, 2011 , p. 28.
  7. ↑ A Pseudo-nitzschia multiseries és a baktériumok közötti közvetlen kapcsolat szükséges ahhoz, hogy a kovaalg magas szintű domoinsavat termeljen Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata és Masaaki Kodama  (nem elérhető link)
  8. ↑ Kovamagok és domoinsav a csendes-óceáni óceán természetes és vasban gazdag vizeiben Mary W. Silver et al . Letöltve: 2012. február 28. Az eredetiből archiválva : 2012. március 20..

Irodalom

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák