Urzolsav

Urzolsav
Tábornok
Chem. képlet C 30 H 48 O 3
Osztályozás
Reg. CAS szám 77-52-1
PubChem
Reg. EINECS szám 201-034-0
MOSOLYOK   CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1C)C)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27( 5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/ó8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32, 33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
CHEBI CHEBI: 9908
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Urzolsav  Az urzolsav (más néven urzolsav, néha urzonnak, prunolnak, malolnak vagy 3β-hidroxiursz-12-én-28-olsavnak is nevezik) egy öttagú gyűrűs triterpenoid , amely viaszban található, és bevonja a szövet külső felületét. növények kutikulája, alma még 1920-ban. Széles körben megtalálható gyümölcshéjban, gyógynövényekben és fűszerekben, például rozmaringban és kakukkfűben.

A természetben lenni

Az urzolsav számos növényben megtalálható, mint például a Mirabilis jalapa és más gyakran fogyasztott gyümölcsök és gyógynövények (például alma, tulsi bazsalikom (szent bazsalikom), áfonya, áfonya, bodzavirág, borsmenta, rozmaring, levendula, oregánó, kakukkfű, galagonya és aszalt szilva). Az almahéj nagy mennyiségben tartalmaz urzolsavat és rokon vegyületeket [1] .

Lehetséges biokémiai hatások

Az urzolsav számos lehetséges biokémiai hatását dokumentálhatták, de ezek emberi egészségre gyakorolt ​​előnyeit nem támasztják alá klinikai vizsgálatok. Egy in vitro vizsgálat kimutatta , hogy az urzolsav gátolja a rákos sejtek proliferációját azáltal, hogy megállítja a STAT3 jelátviteli fehérje aktiválását [2] [3] , valamint csökkentheti a rákos sejtek proliferációját és apoptózist indukálhat [4] . A vizsgálatok azt mutatják, hogy az urzolsav gátolja a JNK-kináz és az interleukin-2 termelődését, a JURKAT sejtvonal, a leukémiás T-limfociták aktiválását, ami a T-limfociták proliferációjának és aktivációjának csökkenéséhez vezet [5] . Az urzolsav gyengén gátolja az aromatázt (IC50=32 µm) [6] . Azt is megfigyelték, hogy növeli az izomszövetet, a barna zsírszövetet, és csökkenti a felesleges fehér zsírszövetet és a kapcsolódó állapotokat urzolsavval táplált tesztegerekben [7] . Az élettevékenységhez, koncentrációkhoz szükséges határokon belül az urzolsav eryptosist is okoz (eritrocita apoptózis, az apoptózis a sérült vörösvértestek önpusztulása) [8] . Azt találták, hogy csökkenti az izomsorvadást és serkenti az izomnövekedést tesztegerekben [9] , ami egy lehetséges kardioprotektív funkciót is bizonyít [10] .

Az urzolsav az ülőideg sérülése után idegsejt-javulást indukál tesztegerekben [11] . A vizsgált krónikus sclerosis multiplexben szenvedő egerekben az urzolsav csökkenti a neuronok további károsodását, és segít a neuronokat borító védőburok helyreállításában azáltal, hogy részlegesen elnyomja a Th17 immunsejteket és aktiválja a fejlődés során a mielinhüvelyt alkotó prekurzor sejteket, amelyeket oligodendrocitának neveznek [12]. .

Az urzolsav domoinsavval javult , ami kognitív károsodást okoz tesztegerekben [13] . Az urzolsav javítja a magas zsírtartalmú étrend által kiváltott kognitív eltolódásokat azáltal, hogy blokkolja az endoplazmatikus retikulum stresszt és az IκB kináz β/nukleáris faktor-κB gyulladást közvetítő tesztegerekben [14] . Az urzolsav a gyulladást közvetítő p38/nukleáris faktor-κB elnyomásával csökkenti a lipopoliszacharidok által kiváltott kognitív eltolódásokat a tesztegerek agyában [15] . Az urzolsav javítja a kognitív károsodást és csökkenti a D-galaktóz által kiváltott öregedő egerek agyának oxidatív károsodását [16] . Ezenkívül felgyorsítja a máj felépülését tesztegerekben a máj részleges eltávolítása után [17] . Az urzolsav növelte az immunsejtek számát és a hasnyálmirigy béta-sejt- működését, amikor sztreptozocint adagoltak cukorbeteg tesztegereknek, akiket magas zsírtartalmú diéta indukált [18] . Az urzolsav növeli a vázizomzat tömegét, a markolat erejét és a gyakorlati kapacitást, ezáltal növeli az edzés időtartamát, csökkenti az izomsorvadásért felelős gének termelődését, és jelentősen csökkenti az edzés által kiváltott fáradtság felhalmozódását [19] .

Az urzolsav javítja a zsírmáj állapotát, valamint a magas zsírtartalmú étrend által okozott anyagcserezavarokat tesztpatkányokban, ami alkoholmentes zsírmáj kialakulásához vezet [ 20] .

Alkalmazás

Az urzolsav tartalmazhat olyan növényeket, amelyeket kozmetikumok adalékanyagaként használnak [21] . Nyersanyagként szolgálhat nagyobb biológiai aktivitású származékok, például kísérleti rákellenes szerek szintéziséhez is [22] .

Jegyzetek

  1. Simone Tasca Cargnan, Simone Baggio Gnoatto. Almatörkölyből és hagyományos növényekből származó urzolsav: Értékes triterpenoid funkcionális tulajdonságokkal  // Élelmiszerkémia. — 2017-04-01. - T. 220 . – S. 477–489 . — ISSN 1873-7072 . doi : 10.1016 / j.foodchem.2016.10.029 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  2. Shishir Shishodia, Sekhar Majumdar, Sanjeev Banerjee, Bharat B. Aggarwal. Az urzolsav gátolja a karcinogén szerek által kiváltott nukleáris faktor-kappaB aktivációt az IkappaBalpha kináz és a p65 foszforiláció elnyomása révén: összefüggés a ciklooxigenáz 2, a mátrix metalloproteináz 9 és a ciklin D1 downregulációjával  // Cancer Research. - 2003-08-01. - T. 63 , sz. 15 . — S. 4375–4383 . — ISSN 0008-5472 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  3. Ashutosh K. Pathak, Manisha Bhutani, Asha S. Nair, Kwang Seok Ahn, Arup Chakraborty. Az urzolsav gátolja a STAT3 aktiválási útvonalat, ami a humán myeloma multiplex sejtek proliferációjának és kemoszenzitizációjának elnyomásához vezet  // Molekuláris rákkutatás: MCR. — 2007-09. - T. 5 , sz. 9 . — S. 943–955 . — ISSN 1541-7786 . - doi : 10.1158/1541-7786.MCR-06-0348 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  4. Xuemei Wang, Fan Zhang, Ling Yang, Ying Mei, Hai Long. Az urzolsav gátolja a rákos sejtek proliferációját és apoptózisát in vitro és in vivo  // Journal of Biomedicine & Biotechnology. - 2011. - T. 2011 . - S. 419343 . — ISSN 1110-7251 . - doi : 10.1155/2011/419343 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  5. Narawan Kaewthawee, Sirikalaya Brimson. Az urzolsav hatása a citokintermelésre a MAPK útvonalakon keresztül leukémiás T-sejtekben  // EXCLI folyóirat. - 2013. - T. 12 . – S. 102–114 . — ISSN 1611-2156 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  6. Simone CB Gnoatto, Alexandra Dassonville-Klimpt, Sophie Da Nascimento, Philippe Galéra, Karim Boumediene. Az Ilex paraguariensisből izolált urzolsav és származékai értékelése az aromatáz gátlására  // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2008-09. - T. 43 , sz. 9 . – S. 1865–1877 . — ISSN 0223-5234 . - doi : 10.1016/j.ejmech.2007.11.021 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  7. Steven D. Kunkel, Christopher J. Elmore, Kale S. Bongers, Scott M. Ebert, Daniel K. Fox. Az urzolsav növeli a vázizomzatot és a barna zsírt, és csökkenti az étrend által kiváltott elhízást, a glükóz intoleranciát és a zsírmájbetegséget  // PloS One. - 2012. - 7. évf . 6 . — S. e39332 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0039332 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  8. Kashif Jilani, Majed Abed, Christine Zelenak, Elisabeth Lang, Syed M. Qadri. Az eritrocita sejtmembránok összezavarásának kiváltása urzolsav által  // Journal of Natural Products. — 2011-10-28. - T. 74 , sz. 10 . – S. 2181–2186 . — ISSN 1520-6025 . - doi : 10.1021/np2005133 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  9. Steven D. Kunkel, Manish Suneja, Scott M. Ebert, Kale S. Bongers, Daniel K. Fox. Az emberi vázizom atrófiájának mRNS expressziós jelei azonosítanak egy természetes vegyületet, amely növeli az izomtömeget  // Sejtanyagcsere. — 2011-06-08. - T. 13 , sz. 6 . – S. 627–638 . — ISSN 1932-7420 . - doi : 10.1016/j.cmet.2011.03.020 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  10. Julius Liobikas, Daiva Majiene, Sonata Trumbeckaite, Lolita Kursvietiene, Ruta Masteikova. Az urzolsav szétválasztása és antioxidáns hatása izolált patkányszív mitokondriumokban  // Journal of Natural Products. — 2011-07-22. - T. 74 , sz. 7 . - S. 1640-1644 . — ISSN 1520-6025 . - doi : 10.1021/np200060p . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  11. Biao Liu, Yan Liu, Guang Yang, Zemin Xu, Jiajun Chen. Az urzolsav idegi regenerációt indukál az ülőideg sérülése után  // Neural Regeneration Research. — 2013-09-25. - T. 8 , sz. 27 . — S. 2510–2519 . — ISSN 1673-5374 . - doi : 10.3969/j.issn.1673-5374.2013.27.002 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  12. Yuan Zhang, Xing Li, Bogoljub Ciric, Mark T. Curtis, Wan-Jun Chen. Az urzolsav kettős hatása a sclerosis multiplex kezelésére immunmoduláció és közvetlen remyelinizáció révén  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. — 2020-04-21. - T. 117 , sz. 16 . — S. 9082–9093 . — ISSN 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.2000208117 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  13. Dong-mei Wu, Jun Lu, Yan-qiu Zhang, Yuan-lin Zheng, Bin Hu. Az urzolsav javítja a domoinsav által kiváltott kognitív hiányokat egerekben  // Toxicology and Applied Pharmacology. — 2013-09-01. - T. 271 , sz. 2 . – 127–136 . — ISSN 1096-0333 . - doi : 10.1016/j.taap.2013.04.038 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  14. Jun Lu, Dong-mei Wu, Yuan-lin Zheng, Bin Hu, Wei Cheng. Az urzolsav javítja a magas zsírtartalmú étrend által kiváltott kognitív károsodásokat azáltal, hogy blokkolja az endoplazmatikus retikulum stresszt és az IκB kináz β/nukleáris faktor-κB által közvetített gyulladásos útvonalakat egerekben  // Brain, Behavior and Immunity. — 2011-11. - T. 25 , sz. 8 . - S. 1658-1667 . — ISSN 1090-2139 . - doi : 10.1016/j.bbi.2011.06.009 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  15. Yong-Jian Wang, Jun Lu, Dong-mei Wu, Zi-hui Zheng, Yuan-Lin Zheng. Az urzolsav enyhíti a lipopoliszacharidok által kiváltott kognitív hiányosságokat az egér agyában a p38/NF-κB által közvetített gyulladásos útvonalak elnyomásával  // A tanulás és a memória neurobiológiája. — 2011-09. - T. 96 , sz. 2 . – S. 156–165 . — ISSN 1095-9564 . - doi : 10.1016/j.nlm.2011.03.010 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  16. Jun Lu, Yuan-Lin Zheng, Dong-Mei Wu, Lan Luo, Dong-Xu Sun. Az urzolsav javítja a D-galaktóz által kiváltott öregedő egerek agyában a kognitív hiányosságokat és enyhíti az oxidatív károsodást  // Biokémiai farmakológia. - 2007-10-01. - T. 74 , sz. 7 . - S. 1078-1090 . — ISSN 0006-2952 . - doi : 10.1016/j.bcp.2007.07.007 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  17. Yong-Ri Jin, Jing-Ling Jin, Cheng-Hao Li, Xi-Xu Piao, Nan-Ge Jin. Az urzolsav fokozza az egérmáj regenerálódását részleges hepatektómia után  // Gyógyszerbiológia. — 2012-04. - T. 50 , sz. 4 . – S. 523–528 . — ISSN 1744-5116 . - doi : 10.3109/13880209.2011.611143 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  18. Sun-Mi Jang, Sung-Tae Yee, Jina Choi, Myung-Sook Choi, Gyeong-Min Do. Az urzolsav fokozza a sejtes immunrendszert és a hasnyálmirigy béta-sejt-funkcióját a streptozotocin által kiváltott cukorbeteg egerekben, amelyeket magas zsírtartalmú étrenddel etettek  // International Immunopharmacology. — 2009-01. - T. 9 , sz. 1 . – 113–119 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2008.10.013 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  19. Ji-Woong Jeong, Jae-Jung Shim, Il-Dong Choi, Sung-Hwan Kim, Jehyeon Ra. Az almatörköly kivonat javítja az állóképességet az edzésteljesítményben a vázizomzat erejének és súlyának növelésével  // Journal of Medicinal Food. — 2015-12. - T. 18 , sz. 12 . - S. 1380-1386 . — ISSN 1557-7600 . - doi : 10.1089/jmf.2014.3401 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  20. Songtao Li, Xilu Liao, Fanyu Meng, Yemei Wang, Zongxiang Sun. Az urzolsav terápiás szerepe a máj steatosisának enyhítésében és az anyagcsere-rendellenességek javításában a magas zsírtartalmú étrend által kiváltott, nem alkoholos zsírmájbetegségben patkányokban  // PloS One. - 2014. - T. 9 , sz. 1 . - S. e86724 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0086724 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.
  21. Bruno Burlando. Növényi alapelvek a kozmetikában: Tulajdonságok és hatásmechanizmusok. . - Hoboken: CRC Press, 2010. - 1 online forrás (410 oldal) p. - ISBN 978-1-4398-1214-3 , 1-4398-1214-4, 978-1-4398-1213-6, 1-4398-1213-6.
  22. Chao-Mei Ma, Shao-Qing Cai, Jing-Rong Cui, Rui-Qing Wang, Peng-Fei Tu. Az urzolsav-származékok citotoxikus aktivitása  // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2005-06. - T. 40 , sz. 6 . – S. 582–589 . — ISSN 0223-5234 . - doi : 10.1016/j.ejmech.2005.01.001 . Archiválva az eredetiből 2022. július 18-án.