Tiamin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. február 13-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .
Tiamin

Tábornok
Szisztematikus
név
3-[(4-amino-2-metil-5-pirimidil)metil]-5-(2-hidroxi-etil)-4-metil-tiazol
Chem. képlet C12H17N4OS + _ _ _ _ _
Patkány. képlet C 12 H 17 N 4 OS
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 265,4 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 248-250 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 59-43-8
PubChem
MOSOLYOK   CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCO
InChI   InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7, 17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18385
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A tiamin ( B 1 vitamin ; régi neve aneurin ) egy szerves heterociklusos vegyület, vízben oldódó vitamin , amely a C 12 H 17 N 4 O S képletnek felel meg. Színtelen kristályos anyag, vízben jól oldódik, alkoholban nem oldódik (a B1-vitamin (tiamin) zsírban oldódó analógja - benfotiamin is létezik ). A tiamin vizes oldatai savas környezetben ellenállnak a magas hőmérsékletre történő melegítésnek anélkül, hogy csökkentenék a biológiai aktivitást. Semleges és különösen lúgos környezetben a B1-vitamin melegítés hatására gyorsan elpusztul. [1] A mai napig a tiamin négy formája ismert az emberi szervezetben: foszforilálatlan tiamin, tiamin-monofoszfát, tiamin-difoszfát és tiamin-trifoszfát. A tiamin-difoszfát a tiamin legelterjedtebb formája.

Ismertebb nevén B 1 vitamin , a tiamin fontos szerepet játszik a szénhidrátok, zsírok és fehérjék anyagcseréjében. Az emberi szervezet akár 30 mg tiamint is képes tárolni a szövetekben. A tiamin főleg a vázizmokban koncentrálódik. Egyéb szervek, amelyekben megtalálható, az agy, a szív, a máj és a vesék. Az anyag szükséges a normál növekedéshez és fejlődéshez, és segít fenntartani a szív, az idegrendszer és az emésztőrendszer megfelelő működését. A tiamin, mivel vízoldható vegyület, nem raktározódik a szervezetben, és nincs mérgező tulajdonsága. A tiaminhiány, amely helytelen táplálkozással és túlzott alkoholfogyasztással fordul elő, Wernicke-Korsakoff szindrómához és beriberihez vezet. Ezeket a rendellenességeket az idegrendszer működési zavarai jellemzik, amelyek magas tiamin bevitellel és megfelelő étrenddel visszafordíthatók.

Történelem

Christian Aikman felvetette, hogy a rizs endospermiumában bénító méreg található, és a rizskorpában olyan anyagok jelenléte, amelyek a szervezet számára előnyösek, gyógyítva a beriberi betegséget . A vitaminok felfedezéséhez vezető kutatásért Aikman 1929-ben megkapta az orvosi Nobel-díjat. 1911-ben Casimir Funk rizskorpából biológiailag aktív anyagot nyert, amit vitaminnak nevezett, mivel molekulája nitrogént tartalmazott.

Tiszta formájában először B. Jansen izolálta 1926 -ban .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A tiamin vízben jól oldódik. Savas vizes oldatban nagyon ellenáll a melegítésnek, lúgosban gyorsan összeesik.

A molekula két metilénkötéssel összekapcsolt gyűrűt tartalmaz: pirimidint és tiazolt.

Metabolikus szerep és anyagcsere

A természetben a tiamint növények és számos mikroorganizmus szintetizálja. A legtöbb állat és ember nem tud tiamint szintetizálni és élelmiszerből nyerni. A kérődzők kivételével minden állatnak szüksége van tiaminra, mivel a beleikben lévő baktériumok megfelelő mennyiségű vitamint szintetizálnak.

A bélből felszívódó tiamin foszforilálódik és tiamin-pirofoszfáttá alakul.

A tiamin-pirofoszfát ( TPP ), a tiamin aktív formája, a piruvát-dekarboxiláz és az α-ketoglutarát-dehidrogenáz komplexek, valamint a transzketoláz koenzimje . Az első két enzim a szénhidrát-anyagcserében vesz részt, a transzketoláz a pentóz-foszfát-útvonalban működik , részt vesz a glikoaldehid-gyök keto- és aldoszacharidok közötti átvitelében. A TPP-t a tiamin-pirofoszfokináz enzim szintetizálja , főként a májban és az agyszövetben. A reakcióhoz szabad tiamin, Mg 2+ ionok és ATP jelenlétére van szükség . A TPP az élesztősejtekben a γ-hidroxi-glutársav-dehidrogenáz és a piruvát-dekarboxiláz koenzimjeként is működik.

Egyéb tiamin-származékok:

Hipovitaminózis

A szisztémás tiaminhiány számos súlyos rendellenesség oka, amelyekben a vezető helyet az idegrendszer elváltozásai foglalják el. A tiaminhiány következményeinek komplexuma beriberi -betegség és Korsakoff-Wernicke-szindróma néven ismert.

Általában a tiaminhiány kialakulása alultápláltsággal jár. Ennek oka lehet a tiamin nem elegendő táplálékfelvétele, vagy a jelentős mennyiségű antitiamin faktort tartalmazó élelmiszerek túlzott fogyasztása. Tehát a friss hal és a tenger gyümölcsei jelentős mennyiségű tiaminázt tartalmaznak , amely elpusztítja a vitamint; a tea és a kávé gátolja a tiamin felszívódását.

Beriberi esetén gyengeség, fogyás, izom atrófia, neuritis, mentális rendellenességek, emésztőrendszeri és szív- és érrendszeri rendellenességek, parézis és bénulás kialakulása figyelhető meg.

A beriberi egyik formája, amely főleg a fejlett országokban fordul elő, a Gaye-Wernicke-szindróma (egyébként Wernicke-Korsakov-szindróma), amely alkoholizmussal alakul ki .

A Wernicke-Korsakoff-szindróma egy potenciálisan végzetes neurológiai rendellenesség, amelyet leggyakrabban alkoholistáknál észlelnek. Az alkohol közvetlenül befolyásolja a tiamin foszforilációjának / defoszforilációjának mechanizmusait, ami a tiamin aktív formájának koncentrációjának erőteljes csökkenéséhez vezet.

A Wernicke-féle encephalopathia és a Korsakov-féle pszichózis két különálló diagnózis. Ez a szindróma agykárosodást okoz a harmadik és negyedik kamrában, a talamuszban és az emlőszervekben. A betegség progressziója pszichózishoz és maradandó károsodáshoz vezet az agy memóriával kapcsolatos területein. A Korsakoff-Wernicke encephalopathia tünetei a következők:

A Wernicke-féle encephalopathia kezelése intravénás tiamin adagolásával jár 3-5 napig, majd nagy hatásfokú B-vitamin komplexet adnak, miközben a javulás folytatódik.

Ha a tiamin-anyagcsere zavart okoz, az α-ketosavak oxidatív dekarboxilezése elsősorban, és a szénhidrát-anyagcsere részlegesen blokkolódik. A beriberiben szenvedő betegeknél felhalmozódnak a nem teljesen oxidált piruvát anyagcseretermékek, amelyek mérgező hatással vannak a központi idegrendszerre, és metabolikus acidózis kialakulását okozzák. Az energiahiány kialakulása miatt csökken az iongradiens pumpák hatásfoka, beleértve az ideg- és izomszövet sejtjeit is. A zsírsavak szintézise és a szénhidrátok zsírokká történő átalakulása zavart szenved. A fokozott fehérjekatabolizmus izomsorvadáshoz, gyermekeknél pedig a fizikai fejlődés késleltetéséhez vezet. Az acetil-CoA piroszőlősavból történő képződésének nehézségei miatt a kolin acetilezési folyamata szenved.

Az egereken végzett tiaminhiányos kísérletek a máj energiahiányát, a laktátszint emelkedését és a lipid- és glükózanyagcserével kapcsolatos gének transzkripciójának csökkenését eredményezték [6] .

Hipervitaminózis

A tiamin hipervitaminózisa rendkívül ritka. A B 1 - vitamin parenterális adagolása nagy dózisban anafilaxiás sokkot okozhat a tiamin azon képessége miatt , hogy a hízósejtek nem specifikus degranulációját okozza . A tiamin farmakológiai dózisban (30 mg-tól) tablettában gátolja a kolinészterázt és a hisztaminázt , ami a megfelelő szindrómákat okozza. A vérben a réz, valamint a B 2 és B 3 vitaminok hiányát is okozza . A levodopa fokozatosan B1 hipervitaminózist okoz (talán ezért javul először a levodopa, majd a korábban megmagyarázhatatlan állapotromlás). Fotodermatózis és SLE esetén mindig megnövekedett B 1 hátteret és B 6 hiányt regisztrálnak , különösen leégés után.

Eloszlás az élelmiszerekben

A tiamin fő mennyisége, amelyet egy személy növényi élelmiszerekből kap. A tiaminban gazdag növényi élelmiszerek a teljes kiőrlésű búzából készült kenyér , a szójabab , a bab , a borsó és a spenót . Kevesebb tiamin tartalom a burgonyában , sárgarépában , káposztában . A máj , a vese , az agy , a sertéshús , a marhahús kiválasztódik az állati táplálékból , az élesztőben is megtalálható . Teje körülbelül 0,5 mg/kg-ot tartalmaz. [7] A B 1 vitamint bizonyos típusú baktériumok szintetizálják, amelyek a vastagbél mikroflóráját alkotják.

A tiamin (B1-vitamin) fogyasztásának normái

Padló Kor Tiamin (B1-vitamin) napi bevitele [8] , mg/nap
babák 6 hónapig 0.2
babák 7-12 hónap 0.3
Gyermekek 13 év 0.5
Gyermekek 4-8 év 0.6
Gyermekek 9-13 éves korig 0.9
Férfiak 14 éves és idősebb 1.2
Nők 14-18 éves korig 1.0
Nők 19 éves és idősebb 1.1

Kiadási űrlapok

Jegyzetek

  1. B. F. Korovkin. Biológiai kémia. – 1998.
  2. Makarchikov AF, Lakaye B., Gulyai IE, Czerniecki J., Coumans B., Wins P., Grisar T and Bettendorff L. Tiamin- trifoszfát és tiamin-trifoszfatáz aktivitások: baktériumoktól emlősökig  (angolul)  // Cell. Mol. Life Sci: folyóirat. - 2003. - 1. évf. 60 . - P. 1477-1488 . - doi : 10.1007/s00018-003-3098-4 .
  3. Lakaye B., Wirtzfeld B., Wins P., Grisar T és Bettendorff L. Tiamin- trifoszfát, új jel, amely szükséges az Escherichia coli optimális növekedéséhez aminosav-éhezés során  //  J. Biol. Chem.  : folyóirat. - 2004. - 20. évf. 279 . - P. 17142-17147 . - doi : 10.1074/jbc.M313569200 . — PMID 14769791 .
  4. Bettendorff L., Wirtzfeld B., Makarchikov AF, Mazzucchelli G., Frédérich M., Gigliobianco T., Gangolf M., De Pauw E., Angenot L és Wins P. Természetes tiamin-adenin nukleotid felfedezése  (neopr.)  Nature Chem. Biol.. - 2007. - T. 3 . - S. 211-212 . - doi : 10.1038/nchembio867 .
  5. Frédérich M., Delvaux D., Gigliobianco T., Gangolf M., Dive G., Mazzucchelli G., Elias B., De Pauw E., Angenot L., Wins P. és Bettendorff L. Tiaminilált adenin nukleotidok - kémiai szintézis, szerkezeti jellemzés és természetes előfordulás FEBS J.  (angol)  : folyóirat. - 2009. - 1. évf. 276 . - P. 3256-3268 . - doi : 10.1111/j.1742-4658.2009.07040.x .
  6. Alain de J. Hernandez-Vazquez, Josue Andres Garcia-Sanchez, Elizabeth Moreno-Arriola, Ana Salvador-Adriano, Daniel Ortega-Cuellar. A tiaminhiány máj ATP-hiányt, valamint metabolikus és genomiális hatásokat okoz egerekben: Az eredmények párhuzamosak a  biotinhiány eredményeivel, és hatással vannak az energiazavarokra // Journal of Nutrigenetics and Nutrigenomics. — 2017-02-18. - T. 9 , sz. 5-6 . - S. 287-299 . — ISSN 1661-6758 . - doi : 10.1159/000456663 . Archiválva az eredetiből 2017. március 24-én.
  7. A B1-vitamin forrásai. Milyen élelmiszerek tartalmaznak B1-vitamint (elérhetetlen link) . Hozzáférés dátuma: 2010. december 12. Az eredetiből archiválva : 2010. november 24. 
  8. Tiamin. . Letöltve: 2013. március 3. Az eredetiből archiválva : 2013. március 26..