Tiamin | |
---|---|
| |
Tábornok | |
Szisztematikus név |
3-[(4-amino-2-metil-5-pirimidil)metil]-5-(2-hidroxi-etil)-4-metil-tiazol |
Chem. képlet | C12H17N4OS + _ _ _ _ _ |
Patkány. képlet | C 12 H 17 N 4 OS |
Fizikai tulajdonságok | |
Moláris tömeg | 265,4 g/ mol |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | Olvadáspont: 248-250 °C |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 59-43-8 |
PubChem | 1130 |
MOSOLYOK | CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCO |
InChI | InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7, 17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 18385 |
ChemSpider | 1098 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A tiamin ( B 1 vitamin ; régi neve aneurin ) egy szerves heterociklusos vegyület, vízben oldódó vitamin , amely a C 12 H 17 N 4 O S képletnek felel meg. Színtelen kristályos anyag, vízben jól oldódik, alkoholban nem oldódik (a B1-vitamin (tiamin) zsírban oldódó analógja - benfotiamin is létezik ). A tiamin vizes oldatai savas környezetben ellenállnak a magas hőmérsékletre történő melegítésnek anélkül, hogy csökkentenék a biológiai aktivitást. Semleges és különösen lúgos környezetben a B1-vitamin melegítés hatására gyorsan elpusztul. [1] A mai napig a tiamin négy formája ismert az emberi szervezetben: foszforilálatlan tiamin, tiamin-monofoszfát, tiamin-difoszfát és tiamin-trifoszfát. A tiamin-difoszfát a tiamin legelterjedtebb formája.
Ismertebb nevén B 1 vitamin , a tiamin fontos szerepet játszik a szénhidrátok, zsírok és fehérjék anyagcseréjében. Az emberi szervezet akár 30 mg tiamint is képes tárolni a szövetekben. A tiamin főleg a vázizmokban koncentrálódik. Egyéb szervek, amelyekben megtalálható, az agy, a szív, a máj és a vesék. Az anyag szükséges a normál növekedéshez és fejlődéshez, és segít fenntartani a szív, az idegrendszer és az emésztőrendszer megfelelő működését. A tiamin, mivel vízoldható vegyület, nem raktározódik a szervezetben, és nincs mérgező tulajdonsága. A tiaminhiány, amely helytelen táplálkozással és túlzott alkoholfogyasztással fordul elő, Wernicke-Korsakoff szindrómához és beriberihez vezet. Ezeket a rendellenességeket az idegrendszer működési zavarai jellemzik, amelyek magas tiamin bevitellel és megfelelő étrenddel visszafordíthatók.
Christian Aikman felvetette, hogy a rizs endospermiumában bénító méreg található, és a rizskorpában olyan anyagok jelenléte, amelyek a szervezet számára előnyösek, gyógyítva a beriberi betegséget . A vitaminok felfedezéséhez vezető kutatásért Aikman 1929-ben megkapta az orvosi Nobel-díjat. 1911-ben Casimir Funk rizskorpából biológiailag aktív anyagot nyert, amit vitaminnak nevezett, mivel molekulája nitrogént tartalmazott.
Tiszta formájában először B. Jansen izolálta 1926 -ban .
A tiamin vízben jól oldódik. Savas vizes oldatban nagyon ellenáll a melegítésnek, lúgosban gyorsan összeesik.
A molekula két metilénkötéssel összekapcsolt gyűrűt tartalmaz: pirimidint és tiazolt.
A természetben a tiamint növények és számos mikroorganizmus szintetizálja. A legtöbb állat és ember nem tud tiamint szintetizálni és élelmiszerből nyerni. A kérődzők kivételével minden állatnak szüksége van tiaminra, mivel a beleikben lévő baktériumok megfelelő mennyiségű vitamint szintetizálnak.
A bélből felszívódó tiamin foszforilálódik és tiamin-pirofoszfáttá alakul.
A tiamin-pirofoszfát ( TPP ), a tiamin aktív formája, a piruvát-dekarboxiláz és az α-ketoglutarát-dehidrogenáz komplexek, valamint a transzketoláz koenzimje . Az első két enzim a szénhidrát-anyagcserében vesz részt, a transzketoláz a pentóz-foszfát-útvonalban működik , részt vesz a glikoaldehid-gyök keto- és aldoszacharidok közötti átvitelében. A TPP-t a tiamin-pirofoszfokináz enzim szintetizálja , főként a májban és az agyszövetben. A reakcióhoz szabad tiamin, Mg 2+ ionok és ATP jelenlétére van szükség . A TPP az élesztősejtekben a γ-hidroxi-glutársav-dehidrogenáz és a piruvát-dekarboxiláz koenzimjeként is működik.
Egyéb tiamin-származékok:
A szisztémás tiaminhiány számos súlyos rendellenesség oka, amelyekben a vezető helyet az idegrendszer elváltozásai foglalják el. A tiaminhiány következményeinek komplexuma beriberi -betegség és Korsakoff-Wernicke-szindróma néven ismert.
Általában a tiaminhiány kialakulása alultápláltsággal jár. Ennek oka lehet a tiamin nem elegendő táplálékfelvétele, vagy a jelentős mennyiségű antitiamin faktort tartalmazó élelmiszerek túlzott fogyasztása. Tehát a friss hal és a tenger gyümölcsei jelentős mennyiségű tiaminázt tartalmaznak , amely elpusztítja a vitamint; a tea és a kávé gátolja a tiamin felszívódását.
Beriberi esetén gyengeség, fogyás, izom atrófia, neuritis, mentális rendellenességek, emésztőrendszeri és szív- és érrendszeri rendellenességek, parézis és bénulás kialakulása figyelhető meg.
A beriberi egyik formája, amely főleg a fejlett országokban fordul elő, a Gaye-Wernicke-szindróma (egyébként Wernicke-Korsakov-szindróma), amely alkoholizmussal alakul ki .
A Wernicke-Korsakoff-szindróma egy potenciálisan végzetes neurológiai rendellenesség, amelyet leggyakrabban alkoholistáknál észlelnek. Az alkohol közvetlenül befolyásolja a tiamin foszforilációjának / defoszforilációjának mechanizmusait, ami a tiamin aktív formájának koncentrációjának erőteljes csökkenéséhez vezet.
A Wernicke-féle encephalopathia és a Korsakov-féle pszichózis két különálló diagnózis. Ez a szindróma agykárosodást okoz a harmadik és negyedik kamrában, a talamuszban és az emlőszervekben. A betegség progressziója pszichózishoz és maradandó károsodáshoz vezet az agy memóriával kapcsolatos területein. A Korsakoff-Wernicke encephalopathia tünetei a következők:
A Wernicke-féle encephalopathia kezelése intravénás tiamin adagolásával jár 3-5 napig, majd nagy hatásfokú B-vitamin komplexet adnak, miközben a javulás folytatódik.
Ha a tiamin-anyagcsere zavart okoz, az α-ketosavak oxidatív dekarboxilezése elsősorban, és a szénhidrát-anyagcsere részlegesen blokkolódik. A beriberiben szenvedő betegeknél felhalmozódnak a nem teljesen oxidált piruvát anyagcseretermékek, amelyek mérgező hatással vannak a központi idegrendszerre, és metabolikus acidózis kialakulását okozzák. Az energiahiány kialakulása miatt csökken az iongradiens pumpák hatásfoka, beleértve az ideg- és izomszövet sejtjeit is. A zsírsavak szintézise és a szénhidrátok zsírokká történő átalakulása zavart szenved. A fokozott fehérjekatabolizmus izomsorvadáshoz, gyermekeknél pedig a fizikai fejlődés késleltetéséhez vezet. Az acetil-CoA piroszőlősavból történő képződésének nehézségei miatt a kolin acetilezési folyamata szenved.
Az egereken végzett tiaminhiányos kísérletek a máj energiahiányát, a laktátszint emelkedését és a lipid- és glükózanyagcserével kapcsolatos gének transzkripciójának csökkenését eredményezték [6] .
A tiamin hipervitaminózisa rendkívül ritka. A B 1 - vitamin parenterális adagolása nagy dózisban anafilaxiás sokkot okozhat a tiamin azon képessége miatt , hogy a hízósejtek nem specifikus degranulációját okozza . A tiamin farmakológiai dózisban (30 mg-tól) tablettában gátolja a kolinészterázt és a hisztaminázt , ami a megfelelő szindrómákat okozza. A vérben a réz, valamint a B 2 és B 3 vitaminok hiányát is okozza . A levodopa fokozatosan B1 hipervitaminózist okoz (talán ezért javul először a levodopa, majd a korábban megmagyarázhatatlan állapotromlás). Fotodermatózis és SLE esetén mindig megnövekedett B 1 hátteret és B 6 hiányt regisztrálnak , különösen leégés után.
A tiamin fő mennyisége, amelyet egy személy növényi élelmiszerekből kap. A tiaminban gazdag növényi élelmiszerek a teljes kiőrlésű búzából készült kenyér , a szójabab , a bab , a borsó és a spenót . Kevesebb tiamin tartalom a burgonyában , sárgarépában , káposztában . A máj , a vese , az agy , a sertéshús , a marhahús kiválasztódik az állati táplálékból , az élesztőben is megtalálható . Teje körülbelül 0,5 mg/kg-ot tartalmaz. [7] A B 1 vitamint bizonyos típusú baktériumok szintetizálják, amelyek a vastagbél mikroflóráját alkotják.
Padló | Kor | Tiamin (B1-vitamin) napi bevitele [8] , mg/nap |
---|---|---|
babák | 6 hónapig | 0.2 |
babák | 7-12 hónap | 0.3 |
Gyermekek | 13 év | 0.5 |
Gyermekek | 4-8 év | 0.6 |
Gyermekek | 9-13 éves korig | 0.9 |
Férfiak | 14 éves és idősebb | 1.2 |
Nők | 14-18 éves korig | 1.0 |
Nők | 19 éves és idősebb | 1.1 |
Szótárak és enciklopédiák | |
---|---|
Bibliográfiai katalógusokban |
|
Vitaminok ( ATC : A11 ) | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Zsírban oldódó vitaminok |
| ||||||||
Vízben oldódó vitaminok |
| ||||||||
Antivitaminok |
| ||||||||
Vitamin kombinációk |