Szerves kémia

Szerves kémia - a kémia  ága , amely a szénvegyületek szerkezetét, tulajdonságait és szintézisének módszereit tanulmányozza a szerves vegyületekhez kapcsolódó egyéb kémiai elemekkel . [1] [2] A szerves kémia kifejezés eredeti jelentése csak a növényi és állati eredetű szénvegyületek vizsgálatát jelentette. Emiatt számos széntartalmú vegyületet hagyományosan nem szervesnek minősítenek (például szén-monoxidot , szén-dioxidot , hidrogén-cianidot , szén-diszulfidot , fém-karbonilokat ), hanem szervetlen vegyületnek tekintik . Feltételesen úgy tekinthetjük, hogy a szénhidrogének a szerves vegyületek szerkezeti prototípusai . [2]

A szén a legtöbb vegyületet az úgynevezett organogén elemekkel alkotja : H , N , O , S , P [3] . A szén azon képessége, hogy a legtöbb elemmel egyesül, és különböző összetételű és szerkezetű molekulákat képez, meghatározza a szerves vegyületek sokféleségét. A szerves vegyületek kulcsszerepet játszanak az élő szervezetek létezésében (pl . nukleotidok , természetes aminosavak , szénhidrátok ).

A szerves kémia tantárgy a következő célokat, kísérleti módszereket és elméleti fogalmakat tartalmazza:

• Egyedi anyagok izolálása növényi, állati vagy fosszilis nyersanyagokból
• Vegyületek szintézise és tisztítása
• Anyagok szerkezetének meghatározása
• A kémiai reakciók mechanizmusainak tanulmányozása
• A szerves anyagok szerkezete és tulajdonságai közötti függőségek azonosítása

Ismert szerves vegyületek száma

1999. május 24-én az ismert kémiai vegyületek száma meghaladta a 25 milliót, ebből 12 millió volt szerves [4] , 2014. május 2-án az összes ismert szervetlen és szerves vegyület száma meghaladta a 87 milliót [5] . 2018. április 8-án a US Chemical Abstracts Service (CAS) nyilvántartásában 141 millió vegyi anyag szerepel [1] Archiválva : 2018. április 10. a Wayback Machine -nél .

Történelem

Különféle szerves anyagok kinyerésének módszerei már az ókorban ismertek. Az egyiptomiak és a rómaiak indigófestékeket és alizarint használtak , amely a növényi anyagokban található. Sok nemzet ismerte az alkoholos italok és az ecet cukor- és keményítőtartalmú alapanyagokból történő előállításának titkait.

A középkorban ehhez a tudáshoz nem adtak semmit, némi előrelépés csak a 16-17. században kezdődött: bizonyos anyagokat főként bizonyos növényi termékek lepárlásával nyertek. Nagy gazdasági jelentőségű volt, hogy Marggraf felfedezte a cukrot a répában [7] :6 (az akkoriban ismert forrása - a cukornád mellett), amint arról a "Kémiai kísérletek valódi cukor kinyerésére a vidék növényeiből" című cikkében beszámolt. hazánk" 1747 -ben [8 ] . 1769-1785 között Scheele számos szerves savat izolált , köztük almasavat , borkősavat , citromsavat , gallusavat , tejsavat és oxálsavat . 1773-  ban Ruel karbamidot izolált az emberi vizeletből .

Az állati vagy növényi alapanyagokból izolált termékek sok hasonlóságot mutattak egymással, de különböztek a szervetlen vegyületektől . Ugyanakkor azt hitték, hogy ezek az anyagok csak az „életerő” révén juthatnak hozzá az élő szervezetekhez. Így hát 1753-ban a híres svéd természettudós , Wallerius egy másik kiemelkedő svéd tudós, Jerne munkáinak gyűjteményének előszavában kijelentette [9] : „...sem állatok, sem növényi testek, sem azok részei nem reprodukálhatók. vegyművészet által” [7] : 7 . J. J. Berzelius 1828 -ban megjelent „Előadások az állatok kémiájáról” („Föreläsningar i Djurkemien”) című könyvének első kötetében vezeti be először a „szerves kémia” ( Swed. organ Kemi ) fogalmát, úgy definiálja, mint „a szerves kémia” fogalmát. élettan, amely leírja az élő testek összetételét a bennük zajló kémiai folyamatokkal együtt” [10] .

Az "életerő" fogalmát az élő szervezetekben képződő anyagok szervetlen anyagokból történő szintézise rázta meg, amelyet a 19. század első felében végeztek [7] : 15-16 , például 1828 -ban Friedrich Wöhler szerves anyagot kapott . anyag - karbamid  - párolgás eredményeként ammónium-cianát vizes oldata (NH 4 OCN). Ezt megelőzően, 1824 -ben kapott először oxálsavat .

Fontos lépés volt, hogy Cooper és Kekule 1857 - ben kidolgozta a vegyértékelméletet  , valamint Butlerov 1861 -ben a kémiai szerkezet elméletét. Ezek az  elméletek a szén tetravalenciáján és láncképző képességén alapultak. A szerves kémiáról szóló, 1859 - ben megjelent munkája első kötetében Kekule először vezeti be a "szerves kémia" fogalmának a modernhez közeli definícióját - ez a "szénvegyületek kémiája" [11] , Ez már a mű címében is tükröződik, ami annyit tesz: "A szerves kémia vagy a szénvegyületek kémiája tankönyve". Az 1850-es években a Moszkvai Egyetem egyik professzora, N. E. Lyaskovskii , N. M. Sarandinaki szerint, azt mondta: „A szerves kémia nem az élőlényekben található anyagok kémiája, hanem a szénvegyületek kémiája”, amely később a tudomány uralkodó nézetévé vált [12]. ] . 1865 -ben Kekule javasolta a benzol szerkezeti képletét , amely a szerves kémia egyik legfontosabb felfedezése. 1875-  ben van't Hoff és Le Bel javasolta a szénatom tetraéderes modelljét , amely szerint a szén vegyértékei a tetraéder csúcsaira irányulnak , ha a szénatom ennek a tetraédernek a közepébe kerül. 1917 -ben Lewis azt javasolta, hogy a kémiai kötést elektronpárok alapján vegyék figyelembe .

1931  -ben Hückel a kvantumelméletet alkalmazta az alternatív aromás szénatomok tulajdonságainak magyarázatára , ezáltal új irányt alapított a szerves kémiában – a kvantumkémiában. 1933-  ban Ingold tanulmányt végzett egy telített szénatomon végbemenő szubsztitúciós reakció kinetikájáról, ami a legtöbb szerves reakciótípus kinetikájának nagyszabású vizsgálatához vezetett.

Szokás a szerves kémia történetét a szerves vegyületek szerkezete terén tett felfedezések kapcsán bemutatni, de az ilyen jellegű bemutatás inkább a kémia történetéhez általában kötődik. Sokkal érdekesebb a szerves kémia történetét az anyagi bázis, vagyis a szerves kémia tanulmányozásának tulajdonképpeni tárgya szempontjából vizsgálni.

A szerves kémia hajnalán a vizsgálat tárgyát túlnyomórészt biológiai eredetű anyagok képezték. Ennek a ténynek köszönheti nevét a szerves kémia. A tudományos és technológiai fejlődés nem állt meg, és idővel a kőszén égetésével a kokszgyártás során felszabaduló kőszénkátrány a szerves kémia fő anyagi bázisává vált . A 19. század végén a kőszénkátrány feldolgozása alapján jött létre a fő szerves szintézis . A múlt század 50-60-as éveiben a fő szerves szintézist egy új alapra - olajra - vitték át. Így a kémia új területe jelent meg - a petrolkémia . Az új nyersanyagokban rejlő hatalmas potenciál a szerves kémia és általában a kémia fellendülését idézte elő. Egy olyan terület megjelenése és intenzív fejlődése, mint a polimerkémia, elsősorban egy új nyersanyagbázishoz kapcsolódik.

Annak ellenére, hogy a modern szerves kémia még mindig biológiai eredetű nyersanyagokat és kőszénkátrányt használ anyagi alapként, az ilyen típusú vegyi alapanyagok feldolgozási volumene az olajfeldolgozáshoz képest csekély. A szerves kémia anyag- és alapanyagbázisának változását elsősorban a termelési mennyiségek növelésének lehetősége okozta.

Szerves vegyületek osztályozása

Az osztályozás szabályai és jellemzői

Az osztályozás a szerves vegyületek szerkezetén alapul. A szerkezet leírásának alapja a szerkezeti képlet . Az elemek atomjait latin szimbólumokkal jelöljük, ahogy a kémiai elemek periódusos rendszerében ( Mengyelejev táblázata ). A hidrogén- és elektronhiányos kötéseket szaggatott vonal, az ionos kötéseket a molekulát alkotó részecskék töltéseinek jelzése jelöli . Mivel a szerves molekulák túlnyomó többsége hidrogént tartalmaz , általában nincs feltüntetve a szerkezet ábrázolásakor. Így, ha az egyik atom vegyértéke nem elegendő a szerkezetben , az azt jelenti, hogy egy vagy több hidrogénatom található az atom közelében.

Az atomok ciklikus és aromás rendszereket alkothatnak.

A szerves vegyületek fő osztályai

• A szénhidrogének  olyan kémiai vegyületek , amelyek csak szén- és hidrogénatomokból állnak . A szénváz szerkezetének topológiájától függően a szénhidrogéneket aciklikusra és karbociklusra osztják . A szén-szén kötések sokaságától függően a szénhidrogéneket korlátozó ( alkánok vagy telített ), szerkezetükben többszörös kötést nem tartalmazó és telítetlen vagy telítetlen  - legalább egy kettős és/vagy hármas kötést ( alkének , alkinok , diének ) tartalmaznak. ) . A ciklusos szénhidrogéneket viszont aliciklusos (nyitott láncú) és cikloalkánokra (zárt lánccal korlátozott), aromás szénhidrogénekre (telítetlen, ciklust tartalmazó) osztják .

• A funkciós csoportokban heteroatomokat tartalmazó vegyületek olyan vegyületek, amelyekben az R széncsoport egy funkciós csoporthoz kapcsolódik. A funkcionális csoportok jellege szerint a következőkre oszthatók:
  • Halogénezett
  • Alkoholok , fenolok . Alkoholok (elavult alkoholok , angol  alkoholok ; lat.  spiritus  - spirit) - szerves vegyületek , amelyek egy vagy több hidroxilcsoportot (hidroxil, - O H ) tartalmaznak, amelyek közvetlenül kapcsolódnak egy telített ( sp³ hibridizációs állapotban lévő ) szénatomhoz [ 13 ] . Az alkoholok a víz származékainak ( H−O−H ) tekinthetők, amelyekben egy hidrogénatomot egy szerves funkciós csoport helyettesít : R−O−H . Az IUPAC-nómenklatúrában azokra a vegyületekre vonatkozóan, amelyekben a hidroxilcsoport telítetlen ( sp 2 hibridizációs szénatom állapotában van), az „ enolok ” elnevezések (a hidroxil egy vinil C=C kötéshez kapcsolódik) [14] és „ fenolok ” (a hidroxilcsoport benzolhoz vagy más aromás gyűrűhöz kapcsolódik) [15] .
  • Az éterek ( éterek )  olyan szerves anyagok , amelyek képlete R - O - R1,ahol R és R1  jelentése szénhidrogéncsoport . Figyelembe kell venni, hogy egy ilyen csoport része lehet a vegyületek más funkciós csoportjainak, amelyek nem egyszerű éterek (például oxigéntartalmú szerves vegyületek ).
  • észterek ( észterek )  - oxosavak származékai ( karbonsavak és ásványi anyagok egyaránt) R k E (= O) l (OH) m , (l ≠ 0), formálisan a hidroxilcsoportok hidrogénatomjainak szubsztitúciójának termékei-OH savfunkció szénhidrogén-maradék (alifás, alkenil-, aromás vagy heteroaromás); alkoholok acilszármazékainak is tekinthetők. Az IUPAC-nómenklatúrában az észterek közé tartoznak az alkoholok kalkogenid - analógjainak ( tiolok , szelenolok és tellurolok) acilszármazékai is [16] . Ezek különböznek az éterektől , amelyekben két szénhidrogén gyök kapcsolódik egy oxigénatomon keresztül (R 1 —O—R 2 ).
  • Karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek
    • Aldehidek (a lat.  al cohol dehyd rogenatum  - alkohol mentes hidrogén ) - a szerves vegyületek osztálya, amely karbonilcsoportot ( C \u003d O) tartalmaz egy alkil- vagy aril - szubsztituenssel.
    • A ketonok  olyan szerves vegyületek, amelyekben a karbonilcsoport két szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik. A ketonok általános képlete: R 1 -CO-R 2 . A ketonokban pontosan két, a karbonilcsoporthoz közvetlenül kapcsolódó szénatom jelenléte különbözteti meg őket a karbonsavaktól és származékaiktól, valamint az aldehidektől .
    • A kinonok  teljesen konjugált ciklohexadienonok és törölt analógjaik. A kinonoknak két osztálya van: a karbonilcsoportok para-elrendezésű para-kinonok (1,4-kinonok) és a karbonilcsoportok orto-elrendezésű orto-kinonok (1,2-kinonok). A reverzibilisen kétértékű fenolokká redukáló képességük miatt a parakinonok egyes származékai számos oxidoreduktáz koenzimjeként részt vesznek a biológiai oxidációs folyamatokban.
  • Karboxilcsoportot tartalmazó vegyületek ( karbonsavak , észterek )
  • Kénvegyületek
  • Nitrogénvegyületek
  • Fémorganikus vegyületek
• Heterociklusos  - heteroatomokat tartalmaznak a gyűrű összetételében. Különböznek a ciklusban lévő atomok számában, a heteroatom típusában, a ciklusban lévő heteroatomok számában.
• Szerves eredetű - általában nagyon összetett szerkezetű vegyületek, amelyek gyakran a szerves anyagok több osztályába tartoznak egyszerre, gyakran polimerek. Emiatt nehéz besorolni őket, és külön anyagosztályba tartoznak.
• A polimerek  nagyon nagy molekulatömegű anyagok, amelyek periodikusan ismétlődő fragmentumokból - monomer egységekből állnak.

A szerves molekulák szerkezete

A szerves molekulákat főként kovalens nempoláris C–C kötések, vagy C–O, C–N, C–Hal típusú kovalens poláris kötések képezik. A Lewis és Kossel oktett elmélet szerint egy molekula akkor stabil, ha az összes atom külső pályája teljesen kitöltött. Az olyan elemeknek, mint a C , N , O , A halogéneknek 8 elektronra van szükségük a külső vegyértékpályák kitöltéséhez , a hidrogénnek csak 2 elektronra. A polaritást az elektronsűrűség eltolódása az elektronegatívabb atom felé magyarázza.

A vegyértékkötések klasszikus elmélete nem képes megmagyarázni a szerves vegyületekben létező összes kötéstípust, ezért a modern elmélet a molekulapályák és a kvantumkémiai módszereket alkalmazza.

A szerves anyag szerkezete

A szerves anyagok tulajdonságait nemcsak molekuláik szerkezete határozza meg, hanem a szomszédos molekulákkal való kölcsönhatásaik száma és jellege, valamint kölcsönös térbeli elrendeződésük is. Ezek a tényezők a legvilágosabban a különböző aggregációs állapotú anyagok tulajdonságainak különbségében nyilvánulnak meg. Így a gáz formájában könnyen kölcsönhatásba lépő anyagok szilárd állapotban egyáltalán nem reagálnak, vagy más termékekhez vezethetnek.

A szilárd szerves anyagokban, amelyekben ezek a tényezők a legkifejezettebbek, szerves kristályokat és amorf testeket különböztetnek meg. Leírásukkal a " szerves szilárdtest-kémia " tudománya foglalkozik , amelynek alapja A. I. Kitaigorodszkij szovjet fizikus-krisztallográfus nevéhez fűződik . A hasznos szerves szilárd anyagok példái a szerves foszforok, különféle polimerek, érzékelők, katalizátorok, elektromos vezetékek, mágnesek stb.

A szerves reakciók jellemzői

A szervetlen reakciókban általában ionok vesznek részt, és szobahőmérsékleten gyorsan és teljesen végbemennek. Szerves reakciókban a kovalens kötések gyakran megszakadnak újak képződésével. Ezekhez az eljárásokhoz általában speciális feltételek szükségesek: bizonyos hőmérséklet, reakcióidő és gyakran katalizátor jelenléte . Általában nem egy, hanem több reakció megy végbe egyszerre, így a célanyag hozama gyakran nem haladja meg az 50%-ot. Ezért a szerves reakciók ábrázolásakor nem egyenleteket használunk, hanem sémákat a sztöchiometria számítása nélkül .

A reakciók nagyon összetett módon és több szakaszban is lezajlahatnak, nem feltétlenül úgy, ahogy a reakciót az ábrán hagyományosan ábrázolják. Közbenső vegyületként jelenhetnek meg az R + karbokationok , R- karbanionok , R · gyökök , CX 2 karbének , gyökkationok , gyök anionok és egyéb aktív vagy instabil részecskék, amelyek általában a másodperc töredékéig élnek . A reakció során molekuláris szinten végbemenő összes átalakulás részletes leírását reakciómechanizmusnak nevezzük .

A reakciókat a kötések felszakításának és kialakításának módszerei, a reakció gerjesztési módszerei, molekulárissága szerint osztályozzák .

Szerves vegyületek szerkezetének meghatározása

A szerves kémia, mint tudomány fennállása során mindvégig fontos feladat volt a szerves vegyületek szerkezetének meghatározása. Ez azt jelenti, hogy megtudjuk, mely atomok képezik a vegyület részét, milyen sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, és hogyan helyezkednek el a térben.

Számos módszer létezik ezeknek a problémáknak a megoldására.

• Elemelemzés . Abból áll, hogy az anyag egyszerűbb molekulákra bomlik, amelyek számával meg lehet határozni a vegyületet alkotó atomok számát. Ezzel a módszerrel lehetetlen megállapítani az atomok közötti kötések sorrendjét. Gyakran csak a javasolt szerkezet megerősítésére használják.
• Infravörös spektroszkópia és Raman spektroszkópia (IR spektroszkópia és Raman spektroszkópia). Egy anyag kölcsönhatásba lép az elektromágneses sugárzással ( fénnyel ) az infravörös tartományban (az infravörös spektroszkópiában az abszorpciót, a Raman-spektroszkópiában pedig a sugárzás szórását figyeljük meg). Ez a fény elnyelve gerjeszti a molekulák rezgési és forgási szintjét. A referenciaadatok a molekula rezgésének száma, frekvenciája és intenzitása, amelyek a dipólusmomentum (IR spektroszkópia) vagy a polarizálhatóság (Raman-spektroszkópia) változásához kapcsolódnak. A módszerek lehetővé teszik bizonyos funkciós csoportok jelenlétének megállapítását a molekulában. Gyakran arra használják őket, hogy a spektrumok összehasonlításával megerősítsék a vizsgált anyag azonosságát néhány már ismert anyaggal.
• Tömegspektroszkópia . Az anyag bizonyos körülmények között (elektron becsapódás, kémiai ionizáció stb.) atomveszteség nélkül (molekuláris ionok) és veszteséggel (fragmentálódás) ionokká alakul. Lehetővé teszi a molekulatömeg meghatározását , és néha lehetővé teszi a különböző funkciós csoportok jelenlétének megállapítását .
• Mágneses magrezonancia ( NMR ) módszer. A saját mágneses momentummal (spinnel) rendelkező, állandó külső mágneses térbe helyezett atommagok kölcsönhatásán alapul, a rádiófrekvenciás tartományban lévő elektromágneses sugárzással. Az egyik fő módszer, amellyel a kémiai szerkezet meghatározható. A módszert a molekulák térszerkezetének, a molekulák dinamikájának vizsgálatára is használják. A sugárzással kölcsönhatásba lépő magoktól függően például:
  • A proton mágneses rezonancia ( PMR ) módszere. Lehetővé teszi a hidrogénatomok 1 H helyzetének meghatározását a molekulában.
  • 19F NMR módszer . Lehetővé teszi a fluoratomok jelenlétének és helyzetének meghatározását a molekulában.
  • 31P NMR módszer . Lehetővé teszi a foszforatomok jelenlétének, helyzetének és vegyértékének meghatározását a molekulában.
  • 13C NMR módszer . Lehetővé teszi a molekulában lévő szénatomok számának és típusának meghatározását. Egy molekula szénvázának alakjának tanulmányozására szolgál.

Az első háromtól eltérően az utolsó módszer az elem egy kisebb izotópját használja , mivel a fő szénizotóp, a 12 C atommagja nulla spinű, és nem figyelhető meg mágneses magrezonanciával, akárcsak a 16 O atommag, a legtöbb. gyakori oxigénizotóp a természetben.

• Ultraibolya spektroszkópia ( UV spektroszkópia ) vagy elektronikus átmeneti spektroszkópia . A módszer az elektromágneses sugárzás abszorpcióján alapul a spektrum ultraibolya és látható tartományában a molekulában lévő elektronok átmenete során a felső töltött szintekről a szabad szintekre (a molekula gerjesztése). Leggyakrabban konjugált π-rendszerek jelenlétének és jellemzőinek meghatározására használják.
• Módszerek az analitikai kémiában . Lehetővé teszik egyes funkciós csoportok jelenlétének meghatározását specifikus kémiai reakciókkal, amelyek ténye vizuálisan vagy más módszerekkel rögzíthető.
• Röntgen-szerkezeti elemzés .

Jegyzetek

1. ↑ Organic Chemistry archiválva : 2015. szeptember 28. a Wayback Machine -nél . TSB .
2. ↑ 1 2 Szerves kémia // Chemical Encyclopedia  : [ rus. ]  : 5 kötetben  / szerk. I. L. Knunyants. - M .  : Nagy Orosz Enciklopédia, 1992. - T. 3. - S. 396–399. — 639 p. — ISBN 5-85270-039-8 .
3. ↑ Szerves kémia tantárgy. Történelmi áttekintés // A szerves kémia kezdetei. - M . : Kémia, 1970. - T. 1. - S. 11-26. — 664 p. - 19.000 példány.
4. ↑ Greenberg A. Az alkímiától a kémiáig képben és  történetben . - John Wiley & Sons , 2006. - 422. o.
5. ↑ Amerikai Kémiai Társaság. A CAS-nyilvántartás és a CAS-nyilvántartási szám  GYIK . Letöltve: 2014. május 2. Az eredetiből archiválva : 2016. április 12.
6. ↑ Torker, Sebastian; Muller, Andre; Sigrist, Raphael; Chen, Peter (2010). „A norbornén és cikloktén kopolimerizációjára szolgáló metatéziskatalizátor sztérikus tulajdonságainak hangolása a teljes váltakozás irányába.” Fémorganikus anyagok . 29 (12): 2735-2751. DOI : 10.1021/om100185g .
7. ↑ 1 2 3 Bykov G.V. A szerves kémia tudományként való megjelenése // Olvasókönyv a szerves kémiáról. Diáksegély. - M . : Nevelés , 1975. - S. 5-19 .
8. ↑ Marggraf A. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un verita sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées  (francia)  // Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. Année MDCCXLVII : folyóirat. - 1749. - P. 79-90 .
9. ↑ Urbani Hierne. Tentaminum Chemicorum in Reg. Laboratorio Holmiensi peractorum, tomus secundus, nunc primûm in lucem editorum cum annotationibus Joh. Gotschalk Wallerii. Praefatio  (neopr.) . - Stockholmiae, 1753. - S. VIII.
10. ↑ Berzelius JJ Föreläsningar i  Djurkemien . - Stockholm, 1806. - T. 1. - S. 6.
11. ↑ Az 1861-es kiadás online elérhető, lásd: Kekulé A. Lehrbuch der organischen Chemie oder der Chemie der Kohlenstoffverbindungen  (német) . - 1861. - Bd. 1. - S. 11.
12. ↑ V. N. Ljaszkovszkij. Nyikolaj Erasztovics Ljaszkovszkij  (újpr.) . - M .: Egyetemi nyomda (M. Katkov), 1884. - 40. o.
13. ↑ Alkoholok _ _ IUPAC. Chemical Terminology Compendium, 2. kiadás. (az "Aranykönyv"). doi : 10.1351/goldbook.A00204 . Letöltve: 2010. szeptember 2. Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 21..  
14. ↑ Enolok . _ IUPAC. Chemical Terminology Compendium, 2. kiadás. (az "Aranykönyv"). doi : 10.1351/goldbook.E02124 . Letöltve: 2010. szeptember 2. Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 21..  
15. ↑ Fenolok . _ IUPAC. Chemical Terminology Compendium, 2. kiadás. (az "Aranykönyv"). doi : 10.1351/goldbook.P04539 . Letöltve: 2010. szeptember 2. Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 21..  
16. ↑ észterek // IUPAG Gold Book . Letöltve: 2012. április 11. Az eredetiből archiválva : 2012. április 19.. (határozatlan)

Irodalom

• Bykov GV A szerves kémia története. Moszkva: Kémia, 1976. 360 p.
• Hauptman Z., Grefe J., Remane H., Organic Chemistry. Moszkva, "Kémia", 1979.
• March, J., Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 4 kötetben. Moszkva, Mir, 1987.
• Carey F., Sandberg R., Advanced Course in Organic Chemistry, 2 vols. Moszkva, "Kémia", 1981.
• Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. "Organic Chemistry", 4 részben. Moszkva, MGU Kiadó, BINOM. Tudáslaboratórium”, 1999-2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html Archiválva : 2017. december 14. a Wayback Machine -nél
• Traven VF "Organic Chemistry", 2 kötetben. Moszkva, ICC "Akademkniga", 2004.
• Encyclopedia of Chemistry , szerk. Knunyants, 3. köt. Moszkva, "Nagy orosz enciklopédia", 1992.
• Roberts J., Caserio M., A szerves kémia alapjai. Szerk. 2, 2 kötetben. Moszkva, Mir, 1978.
• Morrison R., Boyd R., Szerves kémia. Moszkva, Mir, 1974.
• Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Organic Chemistry. – Oxford University Press, 2012.

Linkek

• Lauren Graham , Természettudományok, filozófia és az emberi viselkedés tudományai a Szovjetunióban, IX. Chemistry" Archiválva : 2007. szeptember 30. a Wayback Machine -nél

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán Nagy katalán Nagy norvég Nagy orosz a világ körül Új Britannica (online) Universalis
Bibliográfiai katalógusokban BNE : XX524888 BNF : 11936102w GND : 4043793-0 J9U : 987007284918005171 LCCN : sh85023022 LNB : 000065564 NDL : 00574472 NKC : ph115600