Karbokáció

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. április 17-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .

Amikor egy szénatom elveszít egy elektront (leggyakrabban ez akkor történik, amikor egy atom vagy atomcsoport egy elektronpárral leszakad), a szénatom háromértékű pozitív töltésű kationná alakul . Karbokationnak vagy karbokationnak nevezik [1] .

R : X -> R + + : X -

A karbokation ( karbokation ) olyan részecske, amelyben a szénatomon pozitív töltés koncentrálódik, a szénatomnak van egy üres p-pályája.
A karbokation egy erős Lewis-sav , elektrofil aktivitással rendelkezik.

Megszerzésének módjai

  1. Elektrofil reagens hatása többszörös kötésre.
  2. Heteroatom protonálása , majd a "kis molekulák" (pl. H 2 O) eliminálása
  3. szolvolízis  - szétválás oldószer hatására
  4. Konkrét módszerek:

Stabilizációs tényezők

  1. A sztérikus tényező a reakcióközpont árnyékolása.
  2. Rezonanciatényező - minél több rezonanciaszerkezete van egy karbokationnak, annál stabilabb.
  3. A szénláncban a szubsztituensek jellege és helyzete - donor szubsztituensek (-NH2 ; -OH; -SH; -NHR; -OCH3 ) stabilizálja a karbokationt.

Kémiai tulajdonságok

  1. Kölcsönhatás nukleofilekkel.
  2. Az a képesség, hogy β - elimináció  - a proton eliminálása többszörös kötés kialakításával.
  3. Átrendeződés stabilabb karbokációvá - az elsődleges izomerizációja stabilabb másodlagos vagy tercier karbokációvá.

Jegyzetek

  1. ↑ Sztyepanenko B.N. Szerves kémia tanfolyam. - S. 46-47. — 600 s.

Irodalom