Eliminációs reakciók

Az eliminációs reakció (a latin  elimino szóból  - kiűzöm), az elimináció vagy a szétválás az a folyamat, amikor egy szerves vegyület  molekulájából atomokat vagy atomcsoportokat választanak le anélkül, hogy másokkal helyettesítenék őket. A szerves vegyületek különböző osztályainak képviselői kiindulási anyagként szolgálhatnak.

Az eliminációs reakciók osztályozása

Az összes eliminációs reakciót annak a szénatomnak a relatív helyzete szerint osztályozzák, amelyből az atomok vagy atomcsoportok eliminálódnak [1] :

• α-elimináció;
• β-elimináció;
• y-elimináció;
• δ-elimináció;

stb.

Ha a szétváló atomok (vagy atomcsoportok) ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódnak, akkor az ilyen folyamatot α-eliminációnak nevezzük, ha szomszédos szénatomokhoz kapcsolódnak - β-eliminációnak. Az egymástól egy, két vagy több szénatommal elválasztott csoportok eliminációs reakcióit γ-, δ- stb. megszüntetése [1] .

Az eliminációs reakciók a folyamat menete szerint is fel vannak osztva. Ha a bimolekuláris elimináció eredményeként két atom vagy csoport egyidejűleg leszakad, akkor ezt a típust E2-nek nevezzük. Ha a reakció két szakaszban megy végbe, és a szubsztrát ionizációja karbokation képződéssel a korlátozó , akkor ez az E1 mechanizmus. Léteznek E1cB reakciók is ( karbanionos ), amelyek szintén két szakaszban mennek végbe, de az E1-től eltérően (amelyben először X hasad le, majd egy hidrogénatom ) itt először a hidrogénatom hasad le, majd másik atom (atomcsoportok) [2] .

Reakció mechanizmus

Az eliminációs reakciókat az addíciós reakciók mechanizmusa fordítja meg . Legegyszerűbb és legtöbbet vizsgált típusa a szomszédos szénatomokból történő elimináció (β-elimináció) alkének képződésével [3] :

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 Reutov O.A., Kurts A.L., Butin K.P. Szerves kémia. — M. : BINOM. Tudáslaboratórium, 2004. - V. 2. - S. 185-228. — 623 p. — ISBN 5-94774-111-3 .
2. ↑ Március J. Szerves kémia. Reakciók, mechanizmusok és szerkezet. - M . : Mir, 1988. - T. 4. - S. 5-107. — 468 p.
3. ↑ Sykes P. Reakciómechanizmusok a szerves kémiában. - M . : Kémia, 1991. - S. 42. - 448 p. — ISBN 5-7245-0191-0 .

Irodalom

• Köbrich G. Eliminációs reakció az olefinek sorozatában  // Advances in Chemistry . - 1968. - T. 37 , 4. sz . - S. 608-646 .