A kémiai szerkezet elmélete

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2016. november 7-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 17 szerkesztést igényelnek .

A kémiai szerkezet elmélete - a molekula  szerkezetének doktrínája , amely leírja mindazokat a jellemzőit, amelyek együttesen meghatározzák egy adott molekula kémiai viselkedését (reaktivitását). Ide tartozik: a molekulát alkotó atomok természete, vegyérték -állapota, a közöttük lévő kémiai kötések sorrendje és jellege , térbeli elrendezésük, az elektronsűrűség jellegzetes eloszlása, az elektronfelhő elektronpolarizálhatóságának jellege . a molekula stb. [1]

A kémia alapját képező kémiai szerkezet elméletének főbb rendelkezéseit A. M. Butlerov orosz kémikus dolgozta ki .

Butlerov a következőképpen határozta meg a kémiai szerkezet fogalmát:

Abból az elgondolásból kiindulva, hogy minden egyes kémiai atom, amely a test része, részt vesz ennek kialakulásában, és itt a hozzá tartozó bizonyos mértékű kémiai erővel (affinitással) hat, a kémiai szerkezetet a test hatásának eloszlásának nevezem. ez az erő, amelynek hatására a kémiai atomok, közvetve vagy közvetlenül egymásra hatnak, kémiai részecskévé egyesülnek [1] .

A kémiai szerkezet elmélet megalkotásának előfeltételei

1812-ben Amedeo Avogadro olasz fizikus és vegyész a gázok ( hidrogén , oxigén , nitrogén , klór ) molekulatömegét tanulmányozva molekuláris hipotézist terjesztett elő az anyag szerkezetére vonatkozóan. Avogadro munkássága azonban sokáig nem kapott elismerést, ami hátráltatta a molekulák kémiai szerkezetével kapcsolatos alapgondolatok kidolgozását. Csak Stanislao Cannizzaro meggyőző jelentése után a karlsruhei első nemzetközi vegyészkongresszuson (1860) vált általánosan elfogadottá az Avogadro törvénye alapján meghatározott atomsúly [2] . A kongresszuson körvonalazták az "atom", a "molekula" fogalmait, és jóváhagyták az atom-molekuláris elméletet , amelynek fő álláspontja az "atomok molekulát alkotnak, amikor kölcsönhatásba lépnek".

Az atom-molekuláris elmélet alapul szolgált Butlerov kémiai szerkezetelméletének megalkotásához.

Butlerov kémiai szerkezetelmélete

A „kémiai szerkezet” kifejezést először A. M. Butlerov vezette be 1861. szeptember 19-én a Speyer-i Német Természetkutatók és Orvosok Kongresszusának kémiai szekciójában „Az anyagok kémiai szerkezetéről” szóló jelentésében (ugyanabban az évben megjelent németül). [3] és a következő évben - orosz nyelven [4] ). Ugyanebben a jelentésben lefektette a kémiai szerkezet klasszikus elméletének alapjait. Ennek az elméletnek a főbb rendelkezései a következők:

Molekulák geometriája

1864-ben Butlerov volt az első, aki megmagyarázta az izoméria jelenségét, bemutatva, hogy az izomerek olyan vegyületek, amelyeknek azonos az elemi összetétele, de eltérő a kémiai szerkezete. 1874-ben a sztereokémia vagy a háromdimenziós szerkezeti kémia Van't Hoff posztulátuma formájában jelent meg a szénatom vegyértékeinek tetraéderes rendszeréről .

Jelenleg szokás különbséget tenni szerkezeti és térbeli izoméria között.

A szerkezeti izoméria a molekula vázát alkotó atomok eltérő kötési sorrendje miatt, például a H-butánban és az izobutánban vázizomeriára , valamint ugyanazon szénvázas funkciós csoportok helyzeti izomériájára oszlik. a molekula, például az aromás kapcsolatok orto-, meta- és paraizomereiben.

A térbeli izoméria a sztereoizomerek létezésének köszönhető , olyan vegyületeknek, amelyek atomi kötései azonos sorrendben, de eltérő térbeli elrendezéssel rendelkeznek. A térbeli izoméria típusai a következők: optikai izomerizmus , amely meghatározza az enantiomerek létezését  - egy sztereoizomer pár, amelyek tükörképei egymásnak, és nem kompatibilisek a térben; diasztereomerizmus, amely meghatározza olyan izomerek létezését, amelyek nem enantiomerek; geometriai izomerizmus, amely meghatározza a kettős kötéssel és kis gyűrűvel rendelkező vegyületekre jellemző cisz- és transz-izomereket .

A molekulák szerkezetének elektronikus értelmezései

Az elektron 1897-es felfedezésével ( J. Thomson , E. Wiechert ) megjelentek a molekulák szerkezetének elektronikus értelmezései. G. Lewis amerikai fizikai kémikus 1912-ben javasolta a kémiai kötés elektronikus elméletét, amely szerint a molekulában lévő atomok közötti kötést egy szocializált elektronpár valósítja meg . A kémiai kötés Lewis-féle elektronelmélete lett a klasszikus szerkezetelmélet alapja a szerves kémiában, amely az elektronok kettősével alkotott atomok közötti párkötés gondolatán alapul. A molekulában lévő elemek szimbólumai közötti vegyértékvonást két, a kötő elektronpárt képviselő pont váltotta fel.

1913-ban Niels Bohr dán fizikus azt javasolta, hogy vegyünk egy elektronpárt egy forgó gyűrű formájában, amelynek síkja merőleges a molekula tengelyére, és egyenlő távolságra van az atommagoktól.

A molekuláris rendszer dinamikus egyensúlya Bohr szerint az atommagok kölcsönös taszításának és az atommagoknak az elektrongyűrű síkjához való vonzóerei közötti erőegyensúlynak köszönhetően érhető el. A molekula szerkezetének Bohr-féle értelmezése figyelembe vette az elektronok Coulomb-taszítását, a gyűrűben ezek homlokegyenest ellenkező helyzetben vannak.

Niels Bohr a következőképpen írta le a metán molekulát:

A két elektronból álló nagyon kis gyűrűbe zárt szénatom a középpontban (tetraéder), a hidrogénmag pedig a sarkokban található. A kémiai kötések négy kételektronos gyűrű, amelyek a középpontot a sarkokkal összekötő vonalak körül forognak [5] .

Az interatomikus erők kvantumtermészete

A londoni King's College-ban felolvasott jelentésében J. Maxwell elektromágneses sugárzásról szóló munkáinak megjelenésének századik évfordulója alkalmából K. Coulson elemezte a molekula kialakulásához vezető atomközi erők eredetét és lényegét [ 6] . Coulson a londoni munkára hivatkozva bemutatja két hidrogénatom példáján, hogy "hogyan tud két semleges atom vagy molekula vonzódni egymáshoz jelentős távolságra".

Két hidrogénatom A és B magja r távolságra van egymástól (ábra). Minden atom egy elektront hordoz (P-ben, illetve Q-ban). A +e töltések halmaza A-ban és -e P-ben megközelítőleg egyenértékű egy e·AP nagyságú elektromos dipólussal. Hasonlóképpen, a +e B-ben és -e kombinációja a Q-ban megközelítőleg egyenértékű az e·BQ elektromos dipólussal. Ez a két dipólus kölcsönhatásba lép egymással. Két dipólus (m és m') teljes potenciális energiája r távolságra:

[6]

A hullámmechanika nyelvén ezt a kifejezést mindkét atomra ható perturbációnak tekintik.

Az interatomikus erők természete elektromágneses, és dipól-dipól kölcsönhatásnak nevezik. Léteznek dipól-kvadrupól, kvadrupól-kvadrupól és egyéb kölcsönhatások, amelyekben az energia az 1/r nagyobb hatványaitól függően változik [6] .

Az elektronsűrűség megoszlása ​​kémiai vegyületekben

Az elektronsűrűség az elektron megtalálásának valószínűsége a tér egy pontjában. Az elektronsűrűség normalizálva van, és ennek megfelelően jelzi az elektronok valószínű számát egy adott elemi térfogatban.

A hullámfüggvény valószínűségi (statisztikai) értelmezését M. Born fogalmazta meg 1926-ban, amint a Schrödinger-hullámegyenlet megjelent . M. Born 1954-ben megkapta a fizikai Nobel-díjat "A kvantummechanika területén végzett alapkutatásokért, különösen a hullámfüggvény statisztikai értelmezéséhez" szöveggel.

Az elektronsűrűség kiszámítása a Schrödinger-egyenlet segítségével történik, amelyet analitikusan pontosan egy elektront tartalmazó rendszerekre oldanak meg [7] .

A kapott sugárirányú eloszlásfüggvény annak valószínűségére, hogy egy elektront találunk egy hidrogénatomban, maximuma α 0 -nál van , amint az az ábrán látható. Ez a legvalószínűbb sugár egybeesik a Bohr-sugárral , és 1 AU lineáris dimenziók esetén atomi egységnek tekintjük. e. (bór) = 0,529177 10 -10 m ≈ 0,529 Å. A hidrogénatom Schrödinger-egyenletének megoldásával kapott diffúzabb valószínűségi sűrűségfelhő jelentősen eltér az atom Bohr-modelljétől, és összhangban van Heisenberg bizonytalansági elveivel . Figyelembe véve a hullámfüggvény M. Born általi statisztikai értelmezését és a Heisenberg-féle bizonytalansági elvet, F. London számításaiban a kölcsönható atomok AP és BQ dipólusainak hossza meglehetősen elmosódott. A hidrogénmolekula N. Bohr szerinti modelljében az elektrongyűrű is elmosódott egy határozatlan határú toroid elektronfelhő állapotára .

A hidrogénmolekula elektrongyűrűjének (tóruszának) legvalószínűbb sugarát (r e ) a Bohr-sugár (α 0 ) és a kémiai kötéshossz (d) határozza meg: r e 2 = α 0 2  - (d/2 ) ) 2 ; re = 0,374 Å .

A térbeli szimmetria miatt a hidrogénmolekula dipólusmomentuma nulla, ami megfelel alacsony kémiai aktivitásának [8] . Az elektronsűrűség térbeli szimmetriája megmarad, ha a molekulába csatlakozó atomok azonos ionizációs energiával rendelkeznek . Ebben az esetben a kötő elektrongyűrű az egyes atommagoktól egyenlő távolságra helyezkedik el. Ha az ionizációs potenciálok eltérőek, akkor az elektronsűrűség a nagy első ionizációs potenciállal rendelkező atom felé tolódik el [9] . Az elektronsűrűség eltolódása aszimmetriához vezet a molekulában az elektromos töltések eloszlásában, a molekula bizonyos dipólusmomentumú poláris rendszerré válik .

Hozzávetőleges kvantumkémiai számítási módszerek

Mivel a Schrödinger-egyenlet pontos megoldása két vagy több elektront tartalmazó atomi-molekuláris rendszerekre lehetetlen, ezért közelítő módszereket javasolnak az elektronsűrűség kiszámítására. Mindegyik az 1930-as években keletkezett, jelentős fejlődési utat járt be, és sokáig kiegészítette egymást. Ezek közül a legfontosabbak a vegyértékkötések elmélete , a molekuláris pályák elmélete , a kristálymező elmélete és a sűrűségfunkcionális elmélet .

A vegyértékkötések elméletének keretein belül kidolgozták a rezonancia fogalmát ( L. Pauling ) és a hozzá kapcsolódó mezomerizmus fogalmát ( K. Ingold ). A rezonancia fogalmát a molekuláris hidrogénion példáján vizsgáljuk . L. Pauling kimutatta, hogy a molekuláris hidrogénion stabilitása:

elektronrezonancia okozza, vagyis két atommag közötti „oda-vissza mozgása”, amelynek „rezonanciafrekvenciája” nagysága megegyezik a rezonanciaenergiával (50 kcal/mol) osztva a h Planck-állandóval. Egy alapállapotú molekulaion esetében ez a frekvencia 7,10 14 sec −1 [10] .

A rezonancia fogalma kiegészítette a klasszikus kémiai szerkezetelmélet posztulátumait, és azzal érvelt, hogy ha egy adott vegyületre a klasszikus elmélet több elfogadható szerkezeti képlet megalkotását teszi lehetővé, akkor ennek a vegyületnek a molekuláinak tényleges állapota nem felel meg egyetlen képletnek sem. , hanem ezek valamilyen kombinációjára (szuperpozíció, struktúrák rezonanciája) [11] .

A mezomerizmus a kémiai vegyületek elektronszerkezetének elmélete, amely szerint az elektronsűrűség valódi eloszlása ​​egy molekulában a több klasszikus képlet által képviselt eloszlások közti időszak [12] .

Általában pozitív és negatív mezomer hatásokat vesznek figyelembe:

Ideológiai beavatkozás kampánya a kémiai szerkezet elméletébe

A kampány 1949-ben kezdődött V. M. Tatevskii és M. M. Shakhparonov „A machian elméletről a kémiában és annak támogatóiról” [13] című cikkének közzétételével . L. Pauling rezonanciaelméletét választották a támadás fő tárgyának. Kijelentették, hogy "az az elképzelés, hogy egy valódi molekula két (vagy több) szélsőséges absztrakt struktúra között van, polgári, ezért minden "szent" ellen irányul". Az elmélet propagandistáit , Ya. K. Syrkint és M. E. Dyatkinát is megnevezték, a "Chemical Bonding and the Structure of Molecules" című könyv szerzőit, amelyben a rezonanciaelmélet tükröződik.

A levegőben ismét az inkvizíció szaga volt. Ebben a riasztó helyzetben az ország vezető kémikusai összegyűltek a kémiai szerkezet problémáival foglalkozó szövetségi konferenciára (1951, Moszkva). Ennek a találkozónak az átiratát, az egyik legszégyenletesebb dokumentumot, amelyet a tudósok közös erőfeszítései hoztak létre, világszerte kémiai könyvtárakban tárolják, és Isten tudja, mikor lehet lemosni ezt a szégyent... Nem vérre jön - a jövő tavasszal kezdődő olvadás mentette meg. Ya. K. Syrkin és M. E. Dyatkina, akiket a közelmúltbeli barátok és kollégák készítettek fel a kiadatásra, mint első bűnbakokat, túlélték; sőt Ya. K. Syrkin később akadémikus lett [14] .

Linus Pauling 1954-ben megkapta a kémiai Nobel-díjat "a kémiai kötés természetének vizsgálatáért és az összetett vegyületek szerkezetének meghatározására való alkalmazásáért".

A kémiai szerkezet elméletével kapcsolatban azonban nem sikerült konszenzusra jutni. V. M. Tatevskiy a "Molekulák szerkezete" kurzusában (1977) megjegyezte:

... az úgynevezett "rezonancia-elmélet" és "mezomerizmus-elmélet" múltba vonuló, de a szakirodalomban még felbukkanó gondolatai, amelyeknek nincs alapjuk sem a klasszikus kémiai szerkezetelméletben, sem a legitim alkalmazásokban. a klasszikus fizikából a molekulák szerkezetének kérdéseire, sem a kvantummechanikára [15] .

Csak 1991-ben végezték el a rezonanciaelmélet elleni küzdelem kampányának alapvető elemzését, és kimutatták, hogy ez a kampány "komoly károkat okozott a szovjet tudomány presztízsében" [16] .

Atomok a molekulákban

A klasszikus kémiai szerkezetelméletben a molekulában lévő atom fogalma ősi. Intuitív módon világos, hogy a molekulában egy atom változik, és a tulajdonságai is változnak az atom környezetétől, elsősorban a legközelebbitől függően. A fő mutató a molekulában lévő atomok közötti távolság, amely meghatározza mind a kémiai kötés hosszát, mind a kémiai kötés erősségét .

A kvantumelméletben az atom fogalma másodlagos. Tehát V. M. Tatevskiy szerint a molekula nem atomokból áll: „Modern nézőpontból világos, hogy a molekula kialakulása során nem az atomok maradnak meg, hanem csak az atommagok és az elektronok” [17] ] .

Sok kísérlet történt az atom fogalmának megőrzésére egy molekulában, de ennek ellenére szinte mindig nem elégítették ki a későbbi kutatókat ilyen vagy olyan okból.

Az egyik legsikeresebb kísérlet egy molekulában lévő atom klasszikus fogalmának megőrzésére R. Baderé és munkatársaié [18] . Ezen elmélet ( QTAIM ) keretein belül az elektronsűrűség "határoz meg egy bizonyos skaláris teret a háromdimenziós térben, amely jellemezhető például szélső pontjainak halmazával, vonalaival és felületeivel, szinguláris pontjaival stb.". [19] .

Így az R. Bader-féle molekulák atomjainak kvantumelméletében lehetőség nyílik a kémia „ atom ”, „ molekula ”, „ kémiai kötés ” kulcsfogalmainak fizikai alátámasztására a háromfázisú elektronsűrűség-függvény topológiája szempontjából. dimenziótér és a molekulák kémiai szerkezetének leírása.

Molekulák elektronikus korrelációja és konfigurációja

Elektronikus korreláció (egy atomi vagy molekuláris rendszer egészének összes elektronja mozgásának kölcsönös feltételrendszerét az elektronok elektrosztatikus taszítása és a rendszerek statikus tulajdonságai, különösen a Pauli-elv (Fermi-korreláció) határozzák meg. Teljes mérlegelés Az elektronkorrelációt az energia kiszámításakor és a rendszer elektronszerkezetének meghatározásánál a konfigurációs kölcsönhatás módszerével érjük el.

Az elektronpár taszítás elméletébe beágyazódik egy egyszerű és megbízható szabályrendszer a molekulák konfigurációjának megértésére és előrejelzésére, melynek legfontosabb szabálya meglehetősen empirikus, bár van kvantummechanikai igazolása, ami a Pauli-elvből áll. nevezetesen: „ az elektronpárok olyan elrendezést vesznek fel egy atom vegyértékhéján, hogy a lehető legtávolabb legyenek egymástól. Ebben az esetben a molekula konfigurációját a központi atomon lévő kötő és meg nem osztott elektronpárok száma határozza meg:

A nem megosztott elektronpárok jelenléte a központi atomnál a molekula konfigurációtípusainak bővüléséhez vezet [20] .

Nemesgázvegyületek szerkezete

Az első xenonvegyület N. Bartlett 1962-es felfedezése a nemesgázkémia intenzív fejlődésének kezdetét jelentette , ami nagyszámú inert gázvegyület előállításához és kémiai szerkezetük kialakításához vezetett.

Kiderült, hogy minden nemesgáz vegyület közönséges kovalens kötésekkel és általánosan elfogadott molekulakonfigurációval rendelkezik. Így a xenon-difluorid molekula konfigurációja lineáris: a xenon-fluor kötések axiálisak és kölcsönhatásba lépnek három, egyenlítői helyzetben elhelyezkedő magányos elektronpárral.

A xenon-tetrafluorid molekulában a ligandumok lapos, négyzet alakú elrendezésű konfigurációja van. A xenon magányos elektronpárjai a lehető legtávolabb vannak egymástól, és ennek a négyzetnek az ellenkező oldalán helyezkednek el.

A xenon-hexafluorid molekula szerkezete egy torz oktaéder. „A fluoratomoknak a szabályos oktaéder csúcsaitól való eltérése azt jelzi, hogy a magányos elektronpár az oktaéder egyik lapjának középpontja felett helyezkedik el, és az ennek a lapnak a sarkaiban található fluoratomok kénytelenek eltávolodni egymástól. ” [20] .

Bartlett felfedezése megmutatta az akkoriban népszerű oktettszabály tévedését ,[ hogyan? ] , amely szerint az atomok a molekulák képződése során a vegyértékelektronjaik páronkénti szocializációja miatt kielégítik a nemesgázok elektronkonfigurációjához hasonló 8 elektronból álló vegyértékhéj elérését. Kiderült, hogy a nemesgáz atomok, amelyek teljesen kitöltött vegyértékhéjjal rendelkeznek, kémiai reakciókba léphetnek, és részt vehetnek a molekulák kémiai szerkezetében.

Az elektronhiányos vegyületek szerkezete

Az elektronhiányos vegyületekkel kapcsolatos szerkezeti probléma meglehetősen összetett. Az alapvető nehézséget az jelentette, hogy nincs elég vegyértékelektron a molekulákban ahhoz, hogy az összes atomot a szokásos kételektronos kötésekkel összekapcsolja. Így például egy diboránmolekulában tizenkét vegyértékelektron van , mind a tizenkettőre szükség van hat hidrogénatom kovalens kötésének kialakításához a bórral , így nem marad elektronok a bóratomok egymáshoz kötéséhez. Pauling maga feltételezte, hogy az egyelektronos kötések a diboránban működnek , és az alapállapotban lévő molekula hét Lewis-típusú struktúra, valamint számos, egyelektronos kötést tartalmazó struktúra között rezonál.

Megérdemelt elismerést kapott azonban W. Lipscomb amerikai fizikai kémikus által a bórhidridekben lévő kémiai kötések természetére vonatkozó tanulmányok . Értelmezésében négy két- és két háromcentrikus kötés megy végbe a diboránban.

Négy terminális kétközpontú kételektronos HB kötés van ugyanabban a síkban. A két központi hidrogénatom szimmetrikusan e sík felett és alatt helyezkedik el, és két háromcentrikus kötés egyesíti a bóratomokkal.

Lipscomb 1976-ban megkapta a kémiai Nobel-díjat "a boránok (bórhidritok) szerkezetének tanulmányozásáért, tisztázva a kémiai kötések problémáját."

A szendvicskötések szerkezeti jellemzői

A kémiai szerkezet elméletének további fejlesztése a ferrocén szerkezetének felfedezéséhez és megállapításához kapcsolódik [21] . Kiderült, hogy a vas-klorid és a ciklopentadién kölcsönhatásában a várt vegyület helyett két vas-szén kémiai kötéssel egy szendvicsszerű vegyület keletkezik, amelyben mind a 10 szénatom kapcsolódik a vasatomhoz.

E. Fisher röntgendiffrakciós vizsgálatai megállapították, hogy a ferrocénmolekulában lévő összes szénatom szerkezetileg és kémiailag egyenértékű. A fématom nem egy vagy két meghatározott szénatommal lép kölcsönhatásba, hanem egyszerre két ciklopentadienilgyűrű összes szénatomjával. A fématom mintha a térben lógna két ciklus között, amelyeket párhuzamos szabályos ötszögek képviselnek.

Jelenleg a legtöbb d-elemhez metallocéneket, átmeneti fémek biciklopentadienilvegyületeit állítják elő.

Szendvicsvegyületek képződnek benzol vagy ciklooktatetraén szerves fragmensként történő felhasználásával is. Így például az uranocénben (lásd az ábrát) az uránatom két nyolctagú gyűrűt tartalmaz. Az uranocénben mind a 16 urán-szén kötés azonos.

1973-ban E. Fisher és J. Wilkinson megkapta a kémiai Nobel-díjat "A fémorganikus, úgynevezett szendvicsvegyületek területén végzett innovatív, önállóan végzett munkájukért."

Úgy gondolják, hogy a szendvicsvegyületekben többcentrikus kötés valósul meg, egy olyan típusú kémiai kötés, amelyben a kétközpontú kételektronos kötéstől eltérően a kötő elektronpárok a molekula három vagy több atomi centrumának terében oszlanak el. ion, radikális. [22]

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 Találkozó a kémiai szerkezet elméletéről a szerves kémiában. Haladás a fizikai tudományokban - 1951, október. - XLV. évf. 2. - S. 277-392.
  2. ↑ Kémiai enciklopédikus szótár / Ch. szerk. I. L. Knunyants. - Baglyok. enciklopédia, 1983. - S.  652 . — 792 p.
  3. ↑ Butlerow A. Einiges über die chemische Structur der Körper. (Vorgetragen in der chemischen Section der 36. Versammlung deutscher Naturforscher und Aerzte zu Speyer am 19.Septbr.)  (német)  // Zeitschrift für Chemie und Pharmacie: magazin. - 1861. - Bd. 4 . - S. 549-560 .
  4. ↑ Butlerov A. Az anyagok kémiai szerkezetéről // A Kazany Egyetem (fizikai, matematikai és orvosi tudományok tanszéke) tudományos feljegyzései. 1. szám, 1. szakasz. - 1862. - S. 1-11 .
  5. ↑ Bor N. Válogatott tudományos munkák. - M . : "Nauka", 1970. - T. 1. - S. 147. - 584 p.
  6. ↑ 1 2 3 Coulson K. Haladás a fizikai tudományokban ("Interatomikus erők – Maxwelltől Schrödingerig" című cikk). - 1963, november. - T. LXXXI, 3. szám. - S. 545-556.
  7. ↑ Shustorovich E. M. Kémiai kötés. Lényeg és problémák .. - M . : "Nauka", 1973. - S. 6. - 232 p.
  8. ↑ Potapov A. A. A klasszikus atom reneszánsza. - M . : "Nauka", 2011. - S. 352. - 444 p.
  9. ↑ Gankin V. Yu., Gankin Yu. V. Hogyan jön létre a kémiai kötés, és hogyan zajlanak le a kémiai reakciók. - M . : "Határ". - S. 65. - 320 p.
  10. ↑ Pauling L. A kémiai kötés természete. - M. - L .: Kémiai irodalom, 1947. - S. 25-26. — 440 s.
  11. ↑ Új illusztrált enciklopédia. Pr-Ro. 15. könyv. - M . : Nagy Orosz Enciklopédia, 2002. - S. 169. - 255 p.
  12. ↑ Új illusztrált enciklopédia. Ma-Mo. 11. könyv. - M . : Nagy Orosz Enciklopédia, 2002. - S. 141. - 255 p.
  13. ↑ A filozófia kérdései. - 1949. - 3. sz. - S. 176-192.
  14. ↑ Okhlobystin O. Yu. A kémiai ötletek élete és halála. Esszék az elméleti kémia történetéről .. - M . : Nauka, 1989. - S. 184. - 190 p.
  15. ↑ Tatevskiy V. M. A molekulák szerkezete .. - M . : Chemistry, 1977. - S. 10. - 512 p.
  16. ↑ Sonin A. S. Egy kampány szomorú évfordulója.  // Az Orosz Tudományos Akadémia közleménye . - 1991. - T. 61 , 8. sz . - S. 96-107 . Az eredetiből archiválva: 2010. május 5.
  17. ↑ Tatevskiy V. M. Kvantummechanika és a molekulaszerkezet elmélete. - M . : Moszkvai Állami Egyetem Kiadója, 1965. - S. 17. - 162 p.
  18. ↑ Bader R. Atomok a molekulákban. Kvantum elmélet. — M .: Mir, 2001. — 532 p.
  19. ↑ Stepanov N. F. Kvantummechanika és kvantumkémia. - M . : Mir, 2001. - S. 487. - 519 p.
  20. ↑ 1 2 R. Gillespie. Molekulák geometriája. — M .: Mir, 1975. — 278 p.
  21. ↑ Nesmeyanov A.N. Ferrocén és rokon vegyületek. Válogatott művek 1969 - 1979. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1982.
  22. ↑ Kémiai enciklopédikus szótár. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1983. - 792 p.