Flavin

A flavinok ( lat.  flavus  - sárga) szerves vegyületek csoportja - a dimetil - izoalloxazin ((7,8-dimetil-benzo[g] pteridin - 2,4 (3H, 10H) -dion) származékai, általában a 10. pozícióban helyettesítve . 1] .

A flavinok széles körben elterjedtek az élő szervezetekben, a flavinok fő képviselői: A flavin molekula (heterociklusos izoalloxazin) alapján épülnek fel a sejt kulcsfontosságú koenzimeinek molekulái:

• Riboflavin ( B2-vitamin ) - 10-riboflavin
• FMN , flavin-mononukleotid - riboflavin (riboflavin-5'-foszfát) a ribóz-maradék terminális hidroxilcsoportján foszforilálva
• FAD , flavin adenin dinukleotid -- adenozin és riboflavin dinukleotidja

Tulajdonságok

A flavinok reverzibilis redukcióra képesek két elektron befogadásával és a redukált dihidroforma kialakításával:

A flavinok oxidációja-redukciója két szakaszban megy végbe - az egyelektronos oxidáció-redukció során egy gyökös ion szemikinon forma képződik, amely a flavinok részvételét okozza a biokémiai oxidációs folyamatokban mind nukleofil, mind gyökös mechanizmusok révén:

A flavinok sárga színűek és képesek fluoreszkálni . Így a riboflavin abszorpciós maximuma a kék régióban van (λ max ~450 nm), és fluoreszkál a sárga-zöld régióban (λ max ~565 nm).

Biológiai jelentősége

A flavinok reverzibilis redukálásának képessége meghatározza azt a tényt, hogy számos enzim koenzimei - oxidoreduktázok - dehidrogenázok , oxidázok és monooxigenázok , beleértve az elektrontranszport légzőláncának enzimeit is, az utóbbi esetben a flavin-oxiloreduktázok az oxidációs redox lánc részét képezik. - a nikotinamid-adenin-dinukleotid ( NAD ) vagy foszfátjának ( NADP ) csökkentése:

flavin + NADP -H + H + redukált flavin + NADP + H +

A flavin enzimek egyaránt katalizálják a szén-szén kötések oxidációját (például a szukcinát-dehidrogenáz, amely a borostyánkősav oxidációját katalizálja a trikarbonsav ciklusban, a piroszőlősav és az a-ketoglutársav oxidatív dekarboxilezésére szolgáló enzimek), valamint a szén-heteroatom kötések oxidációját.

A szén-nitrogén kötést oxidáló flavin enzimek csoportjába tartoznak az aminok és származékaik - monoamin-oxidáz , D-aminosav- oxidáz , xantin-oxidáz - metabolizmusát segítő enzimek , amelyek katalizálják a purinok oxidációját metabolizmusuk végtermékévé - húgyúti . sav és számos más enzimcsoport.

A szén-oxigén kötéseket oxidáló flavin enzimek közé tartoznak az aldehid -oxidázok, amelyek az erősen mérgező aldehideket (beleértve az alkoholok alkohol-dehidrogenázokkal történő oxidációjával nyerteket is) karbonsavakká oxidálják, valamint egyes cukrokat oxidáló enzimek – például a glükóz-oxidáz , amely a glükózt oxidálja . glükonsav .

A flavin tartalmú glutation-reduktáz katalizálja az oxidált glutation GSSG diszulfidkötésének redukcióját GSH szulfhidril formájára, a redukálószer szerepét ebben a reakcióban a NADP - H játssza.

Jegyzetek

1. ↑ flavinok // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2020. augusztus 20. Az eredetiből archiválva : 2021. január 23. (határozatlan)

Linkek

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2684.html Flavin | Chemical Encyclopedia] . (határozatlan)