4-aminobenzoesav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2018. október 21-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 7 szerkesztést igényelnek .
4-aminobenzoesav
Tábornok
Szisztematikus
név
4-aminobenzoesav
Rövidítések PABC
Hagyományos nevek para -amino-benzoesav
Chem. képlet C 7 H 7 NO 2
Patkány. képlet NH2 - C6H4 - COOH _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 137,14 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 187-189 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 150-13-0
PubChem
Reg. EINECS szám 205-753-0
MOSOLYOK   O=C(O)c1ccc(N)cc1
InChI   InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30753
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 4- aminobenzoesav ( bakteriális H1 - vitamin , B10 - vitamin , para -amino-benzoesav , rövidítve PABA) szerves vegyület , aminosav , a benzoesav származéka , a természetben széles körben elterjedt. A szilárd fázisban - színtelen kristályok.

Biológia

Bioszintézis

A 4-aminobenzoátot természetesen a shikimát útvonalon szintetizálják . Intermedierek a sikimát , korizmát , 4-amino-4-dezoxi-korizmát. Sok mikroorganizmus , növény , gomba képes 4-amino-benzoátot szintetizálni .

Metabolikus szerep

A 4-aminobenzoát a fontos kofaktorok, a tetrahidrofolát és a tetrahidrometanopterin bioszintézisének prekurzora . A tetrahidrofolát komponenseként a para - amino-benzoesav részt vesz a purinok és pirimidinek , és ennek következtében az RNS és a DNS szintézisében .

A 4-aminobenzoesav „növekedési faktor” számos baktériumtípus, például laktobacillusok , bifidobaktériumok , E. coli számára . Részt vesz a B 9 vitamin szintézisében , és ennek eredményeként a vörösvértestek képződésében ( eritropoézis ). Laktogén tulajdonsággal is rendelkezik (szoptató nőknél fokozza a tejelválasztást), segít a barnaság kialakításában.

Analógok

A szulfonamidok képesek gátolni a mikroorganizmusok szaporodását, mivel ezek a vegyületek a 4-amino-benzoesav szerkezeti analógjai, és kompetitív módon kötődnek a 4-amino-benzoesav metabolizmusának enzimeihez.

Alkalmazások a szerves szintézisben

A PABA az azofestékek és származékok előállításának alapanyaga . A PABA-t egyes gyógyszerek hatóanyagaként is használják (Aktipol-M).