Porfin

Porfin ( görögül πορφύρα  - lila ) - szerves anyag , természetes pigment , aromás makrociklus .

Történelem

A porfin formulát F. Küster javasolta 1913-ban (más források szerint 1912-ben). Azt javasolta, hogy a porfin négy pirrolgyűrűből áll, amelyeket metinhidak kötnek össze egy makrociklussá. Hans Fischer bírálta ezt a formulát, és felajánlotta a saját verzióját. Kuster elismerte a kritikát, és 1921-ben feladta képletét, de Fischer későbbi kísérletei megerősítették Kuster eredeti változatának helyességét. Számos legfontosabb porfirin, különösen a hemin szintézisét az 1920-as évek második felében Hans Fischer hajtotta végre, magának a porfineknek a szintézisét pedig 1935-ben [1] [2] .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Sötétvörös kristályok. 360 °C-on bomlik. Szerves oldószerekben rosszul oldódik, savakban oldódik, lúgokban nem oldódik [3] .

A porfin rezonáns szerkezete a következőképpen ábrázolható:

Porfinek és porfirinek

A fő cikk  a " Porfirinek ".

A porfinmag számos természetes és szintetikus vegyületben, úgynevezett porfinban található . Ha a porfinok szénhidrogén-szubsztituenseket tartalmaznak a pirrol- vagy pirroleningyűrűben, akkor ezeket porfirineknek nevezzük .

Getting

A szintézist α-pirrol-aldehidből és hangyasavból hajtják végre hevítés közben [2] . A reakció hozama körülbelül 1%.

A porfin fémmel szubsztituált porfinokból is előállítható sósavban történő redukálással .

Szintézis a természetben

A porfin szintézise a természetben az éretlen vörösvértestekben és a növények etiolált leveleiben megy végbe, ha fénynek vannak kitéve. A folyamatban részt vesz az ecetsav és a glicin , amelyekből pirrolgyűrűk keletkeznek [4] .

Alkalmazás

Használható néhány porfirin előállítására, azonban a legtöbb esetben más módszerekkel is könnyebben előállítható, porfinizolálás nélkül.

Jegyzetek

1. ↑ Rumjancev, 2007 , p. 201.
2. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , p. 621.
3. ↑ Hauptman, 1979 , p. 611.
4. ↑ Demyanovsky, 1952 , p. 275.

Irodalom

• Hauptman Z., Grefe Yu., Remane H. Szerves kémia. - M . : Kémia, 1979.
• Demyanovsky S.Ya. Szerves és biológiai kémia tantárgy. - M . : Állami Kiadó "Szovjet Tudomány", 1952.
• Nenitescu K.D. Szerves kémia. - M . : Külföldi Irodalmi Kiadó, 1963. - T. 2.
• Rumjancev E.V., Antina E.V., Chistyakov Yu.V. Az élet kémiai alapjai. - M . : Kémia, KolosS, 2007.

Linkek

• Porphin spectra Archivált : 2017. február 13. a Wayback Machine -nál