Xilol

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. október 17-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzésekhez 10 szerkesztés szükséges .

A dimetil -benzolok vagy xilolok ( más görög ξύλον  "fa" szóból) aromás szénhidrogének , amelyek egy benzolgyűrűből és két metilcsoportból állnak . A kémiai képlet: (CH 3 ) 2 C 6 H 4 . A xilolokat szén kokszosításával vagy kőolajból nyerik az egyenes lepárlású benzinfrakció katalitikus reformálásával . Főleg oldószerként használják őket.

1850 -ben fedezte fel Auguste Kaur francia kémikus , aki xilolt izolált nyers faalkoholból [1] .

Tulajdonságok

Színtelen folyadék jellegzetes szaggal. Vízben kevéssé oldódik , szerves oldószerekben oldódik . Az aromás vegyületek tulajdonságait mutatják , könnyen alkilezhetők , klórozhatók , szulfonálhatók és nitráltak .

Az izomerek fizikai tulajdonságai
Olvadási hőmérséklet Forráshőmérséklet Sűrűség 20 °C-on
orto-xilol -25,2 °C [2] 144,4 °C [2] 0,8802 g/cm³
Meta xilol -47,8 °C 139,1 °C 0,8642 g/cm³
para-xilol 13,26 °C 138,3 °C 0,8611 g/cm³

Izomerizmus

Három izomer létezik : orto- , meta- és para -xilol.

orto-, meta-, para-xilol izoméria:
orto-xilol meta-xilol para-xilol

Abszolút Kerner módszer

Az orto- , meta- és para -xilol keverékek minőségi összetételének meghatározására a Kerner szerinti abszolút orientáció módszerét alkalmazzuk. Ez a módszer a lehetséges izomerek számának meghatározásán alapul. A klórozási reakció végrehajtása után a para -xilol szerkezete alapján várhatóan csak egy monoklór-származék keletkezik; orto -xilol esetében két monoklór-származék, meta -xilol esetében három monoklór-származék lehetséges.

A Kerner-módszer nagyon időigényes, és a gyakorlatban kevés aromás vegyületre alkalmazzák.

Alkalmazás

Oldószerként használják lakkokhoz , falákhoz , masztixekhez stb. Festékek szintéziséhez használják .

A para -xilolt nyersanyagként használják tereftálsav szintéziséhez , amely a polietilén-tereftalát  előállításának közbenső terméke .

Az orto -xilolt dioktil-ftalátok és egyéb ftálsav-észterek, PVC lágyítószerek gyártásához használják. Az oldószerként használt xilolok tisztítása hasonló a toluol tisztításához, azzal a különbséggel, hogy vízzel azeotróp elegyet képeznek , de forráspontjuknál jóval magasabb hőmérsékleten forrnak ; így egyszerű desztillációval tisztíthatók [3] .

Mikrohullámú sugárzásnak kitett reakcióelegyekben való működésre tervezett hőmérők töltőfolyadékaként javasolt a xilol használata , mivel nagyon alacsony dielektromos veszteséggel rendelkezik , és nem melegszik fel a sugárzástól [4] .

Az emberi szervezetre gyakorolt ​​hatások

A xilolok emberi szervezetbe való bejutásának fő módja a belégzés (légzéskor a tüdőn keresztül ) . A xilolok a bőrön keresztül is bejuthatnak a szervezetbe , beleértve az épséget is (a lipidekben való oldódás képessége miatt a bőr alatti zsírszöveten keresztül könnyen behatolnak a véráramba ). A tüdőben a belélegzett levegővel bejutott xilolok akár 65%-a felszívódik (a xilolok csak folyékony halmazállapotú közvetlen érintkezés esetén jutnak a szervezetbe a bőrön keresztül). Főleg a parenchymás szervekben ( máj ), az izmokban és a zsírszövetben halmozódnak fel . A szervezetben található xilolok többsége biotranszformáción megy keresztül (főleg a májban) metil-benzoesavakká történő oxidáció és az aromás mag hidroxilációja formájában, dimetil-fenolok képződésével. A metil-benzoesavak reakcióba lépnek a glicinnel (metil-hippursavat képeznek), és a vizelettel ürülnek ki a szervezetből . Kis része (5-6%) a kilélegzett levegővel a tüdőn keresztül változatlan formában ürül ki a szervezetből.

Akut mérgezés esetén egy személy izgalmat, mérgezés érzést , a szem és a légutak nyálkahártyájának irritációját , a szív- és érrendszeri , az emésztőrendszer és a légzőrendszer megzavarását , valamint az eszméletvesztést tapasztalja . Hosszan tartó (krónikus) expozíció esetén elsősorban a máj, a vérképzőszervi és az immunrendszer károsodása következik be [5] .

Munkavédelem

A xilolok mérgezőek [6] [7] . MPC xilolok 150 mg/m 3 (maximum egyszeri) és 50 mg/m 3 (átlagos eltolódás) [8] . A szagérzékelési küszöb pedig lehet például 1370 mg/m 3 [9] . Várható, hogy a széles körben használt szűrő RPE és a „ szűrőcsere , ha a maszk szaga van” (ahogyan az Orosz Föderációban az RPE beszállítói szinte mindig javasolják) kombinációja legalább néhány dolgozó túlzott xilolnak való kitettségét fogja eredményezni. a gázálarc szűrőinek késedelmes cseréje miatt . A xilolok elleni védekezés érdekében sokkal hatékonyabb technológiai változtatást és a kollektív védelem eszközeit kell alkalmazni .

Jegyzetek

  1. ↑ Bykov G. V. A szerves kémia története: A legfontosabb szerves vegyületek felfedezése. - M . : Nauka , 1978. - S. 94. - 379 p.
  2. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-dimetilbenzol]. Mini-Kézikönyv a vegyszerekről.
  3. ↑ Gordon A., Ford R. Egy vegyész társa / E. L. Rosenberg, S. I. Koppel fordítása orosz nyelvre .. - Moszkva: Mir, 1976. - 544 p.
  4. ↑ Mikrohullámú dielektromos fűtési hatások a kémiai szintézisben - (102 refs.). - (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, AG; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (lásd 499. oldal)
  5. ↑ A.L. Bandman, G.A. Voitenko, N.V. Volkova és mások Ártalmas vegyszerek. Szénhidrogének. Szénhidrogének halogén származékai. - L . : Kémia, 1990. - S. 159-163. — 732 p.
  6. ↑ ICCB  : ILO . No. 0084. o-Xilol 1,2-Dimetilbenzol . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Letöltve: 2019. november 10. Az eredetiből archiválva : 2021. január 19. ILO . No. 0085. m-Xilol 1,3-Dimetilbenzol . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Letöltve: 2019. november 10. Az eredetiből archiválva : 2021. január 16. ILO . No. 0086. p-Xilol 1,4-Dimetil-benzol . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Letöltve: 2019. november 10. Az eredetiből archiválva : 2021. január 17.
  7. ↑ Wiederschein G.Ya., Khesin Ya.E. Xilol  // Big Medical Encyclopedia  : 30 kötetben  / ch. szerk. B.V. Petrovszkij . - 3. kiadás - Moszkva: Szovjet Enciklopédia , 1980. - T. 12. Kriosebészet - Lenegr . — 536 p. - 150 300 példány.
  8. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 742. Dimetilbenzol (2-, 3-, 4-izomerek keveréke) (xilol izomerek keveréke) // GN 2.2.5.3532-18 "Káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 55. - 170 p. - (egészségügyi szabályok). Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
  9. ↑ Johannes May. Oldószerek szagküszöbei a levegőben előforduló oldószerszagok értékeléséhez [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (német)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - szeptember (26. kötet ( H. 9 ). - S. 385-389. - ISSN 0039-0771 . , idézve: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide to A Tiszta levegőről szóló törvény 1990. évi módosításaiban felsorolt ​​veszélyes légszennyező anyagok szagküszöbei  – Research Triangle Park, Észak-Karolina: Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége, 1992. – 89. oldal – (EPA600/R-92/047) Archiválva : 2021. október 21. a Wayback Machine -nél
  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban