Etán

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. március 10-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .

Etán

Tábornok

Szisztematikus
név

Etán

Chem. képlet

C 2 H 6

Patkány. képlet

H3C - CH3 _

Fizikai tulajdonságok

Állapot

Gáz

Moláris tömeg

30,07 g/ mol

Sűrűség

1,2601 kg / m 3 normál körülmények között a GOST 2939-63 szerint; a n. y. (0C) 0,001342 g/cm3

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

-182,8 °C

• forralás

-88,6 °C

• villog

152 °C

• gyújtás

152 °C

• spontán gyulladás

472 °C

Mol. hőkapacitás

52,65 J/(mol K)

Entalpia

• oktatás

-84,67 kJ/mol

Gőznyomás

2,379 MPa (0°С)

Kémiai tulajdonságok

Sav disszociációs állandó

pK_{a}

42 (víz, 20°C)

Szerkezet

Hibridizáció

sp 3 hibridizáció

Osztályozás

200-814-8

InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N

RTECS

KH3800000

CHEBI

1035

Biztonság

Alacsony toxicitás

Rövid karakter. veszély (H)

H220 , H280 [1]

elővigyázatossági intézkedések. (P)

P210 , P377 , P381 , P410+P403

jelző szó

Veszélyes

GHS piktogramok

NFPA 704

négy egy 0 SA

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Etán (a lat. etán , kémiai képlete - C 2 H 6 vagy H 3 C-CH 3 ) - a telített szénhidrogének osztályába tartozó szerves vegyület - alkánok .

Normál körülmények között az etán színtelen és szagtalan gáz.

Épület

Az etánmolekula tetraéderes szerkezetű: a szénatomok sp 3 - hibridek . A CC kötés az sp 3 hibrid pályák , a CH kötés pedig az sp 3 hibrid szénpálya és a hidrogén s pályájának átfedésével jön létre . A CC kötés hossza 1,54 Å, a CH kötés hossza 1,095 Å [2] .

Mivel az etánban a C-C kötés egyszeres, a metilcsoportok hidrogénatomjai szabadon foroghatnak körülötte. A forgás során az etánmolekula különböző térbeli formái keletkeznek, amelyeket konformációnak nevezünk . A konformációkat általában perspektivikus kép formájában ábrázolják (az ilyen képeket néha "fűrésztelepi kecskéknek" is nevezik), vagy Newman-vetületek formájában [2] .

Az etán konformációinak száma végtelen minden lehetséges csavarodási szög esetén, de általánosan elfogadott, hogy két szélsőséges konformációt veszünk figyelembe:

homályos , amelyben a hidrogénatomok a lehető legközelebb vannak a térben;
és gátolt , amelyben a hidrogénatomok maximálisan eltávolíthatók [2] .

Az elhomályosított konformáció energiája a legmagasabb az összes konformáció közül, míg a gátolt konformáció a legkisebb, vagyis energetikailag a legkedvezőbb, ezért stabilabb. Ezen konformációk közötti energiakülönbség 2,9 kcal/mol (~12 kJ/mol). Úgy gondolják, hogy ez a szám a torziós feszültséget tükrözi egy kevésbé kedvező elzárt konformációban. Ha ezt az energiát három hidrogénatompár közötti kölcsönhatásra osztjuk fel, akkor két hidrogénatom torziós kölcsönhatásának energiája megközelítőleg 1 kcal/mol lesz [2] .

A Gibbs-egyenletből származó 2,9 kcal/mol érték felhasználható az etán két konformációja közötti egyensúlyi állandó kiszámításához. 25 °C -os hőmérsékleten a gátolt konformáció dominál: az etánmolekulák 99% -a ebben a konformációban van, és csak 1% -a az elhomályosított konformációban [2] .

A szélső és köztes konformációk energiáit ciklikus grafikonok formájában szokás ábrázolni, ahol a torziós szöget az abszcissza tengely mentén, az energiát pedig az ordináta tengely mentén ábrázoljuk.

Fizikai tulajdonságok

Ethan a n. y. - színtelen gáz , szagtalan és íztelen. Moláris tömeg 30.07. Olvadáspont -183,23 °C, forráspont -88,63 °C. Sűrűség ρ gáz. 0,001342 g / cm 3 vagy 1,342 kg / m 3 ( normál körülmények között ), ρ folyadék. 0,561 g / cm 3 ( -100 ° C hőmérsékleten). Gőznyomás 0 °C -on 2,379 MPa. Oldhatóság vízben 4,7 ml 100 ml -ben ( 20 °C-on), etanolban 46 ml 100 ml -ben ( 0 °C-on), könnyen oldódik szénhidrogénekben . Etán lobbanáspontja -187,8 °C, öngyulladási hőmérséklet 595 °C. Az etán 5-15 térfogat térfogatú levegővel robbanásveszélyes keveréket képez . % ( 20 °C-on). Oktánszám 120,3 [3] [4] [5] .

Kémiai tulajdonságok

Az etán az alkánok tipikus reakcióiba lép be , elsősorban szubsztitúciós reakciókba, amelyek szabad gyökös mechanizmus szerint mennek végbe. Az etán fő kémiai tulajdonságai közé tartozik:

1. Termikus dehidrogénezés 550-650 °C - on etilén képzésével :

\mathrm {C_{2}H_{6}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{4}+H_{2}\uparrow } .

További dehidrogénezés 800 °C felett, ami acetilénhez vezet (ebben a reakcióban benzol és korom is keletkezik ); 2. Klórozás 300-450 ° C -on etil-klorid képzésével :

\mathrm {C_{2}H_{6}+Cl_{2}~{\xrightarrow[{}]{hv))~C_{2}H_{5}Cl+HCl} .

3. Nitrálás gázfázisban nitro - etán és nitrometán (3:1) elegyének képzésével [4] :

\mathrm {C_{2}H_{6}+HNO_{3}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{5}NO_{2}+H_{2}O } .

4. Halogénezés CH3-CH3-+CIL=>CH3-CH2+HCl->Ci

Getting

Az iparban

Az iparban kőolajból és földgázból nyerik , ahol legfeljebb 10 térfogatszázalék. Az etán koncentrációja a fosszilis szénhidrogénekben jelentősen függ a területtől. Oroszországban a kőolajgázok etántartalma nagyon alacsony. Az USA -ban és Kanadában (ahol magas az olaj- és földgáztartalma) az etiléngyártás fő nyersanyaga [4] .

Emellett etánt nyernek szénhidrogének hidrokrakkolásából és szén cseppfolyósításából [6] .

Laboratóriumi körülmények között

1848-ban Kolbe és Frankland elkészítette az első szintetikus etánt propionitril fémkáliummal való kezelésével . 1849-ben ezt a gázt kálium-acetát elektrolízisével , valamint cink és víz jód -etánra gyakorolt hatására nyerték [7] .

Laboratóriumi körülmények között az etánt a következő módokon nyerik:

1. Fémes nátrium és jód -metán kölcsönhatása ( Wurtz-reakció ):

\mathrm {2CH_{3}I+2Na~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+2NaI} .

2. Nátrium- acetát oldat elektrolízise :

\mathrm {CH_{3}COO^{-}-e^{-}~\rightarrow ~CH_{3}COO\cdot ~\rightarrow ~CH_{3}\cdot +CO_{2)) ;

\mathrm {2CH_{3}\cdot \rightarrow C_{2}H_{6}} .

3. A nátrium -propionát kölcsönhatása lúggal :

\mathrm {C_{2}H_{5}COONa+NaOH~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+Na_{2}CO_{3)) .

4. Etil-bromid kölcsönhatása fémes magnéziummal , majd a kapott Grignard-reagens hidrolízise :

\mathrm {C_{2}H_{5}Br+Mg~\rightarrow ~C_{2}H_{5}MgBr} ;

\mathrm {C_{2}H_{5}MgBr+H_{2}O~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+MgOHBr} .

5. Etilén (katalizátor - palládium (Pd) ) vagy acetilén ( Raney -nikkel jelenlétében ) hidrogénezése [4] :

\mathrm {C_{2}H_{4}+H_{2}~\rightarrow ~C_{2}H_{6}} ;

\mathrm {HC\equiv CH+2H_{2}~\rightarrow ~C_{2}H_{6}} .

Alkalmazás

Az etán fő felhasználása az iparban az etilén gőzkrakkolás útján történő előállítása . Az etilénből nyerik tovább a fontos ipari termékeket, de a megtakarítás érdekében eljárásokat fejlesztenek ki magának az etánnak azzá történő átalakítására. A kísérleti szakaszon azonban még egyik projekt sem jutott át. A problémák ezen a területen a reakciók alacsony szelektivitásával járnak. Az egyik ígéretes irány a vinil-klorid szintézise közvetlenül etánból. Az etán ecetsavvá alakítását is alkalmazzák . Az etán termikus klórozása különböző körülmények között klór- etánt , 1,1-diklór-etánt és 1,1,1-triklór-etánt eredményez [6] .

Fiziológiai hatás

Az etán gyenge kábító hatású (a kábító hatást gyengíti a testnedvekben való csekély oldhatósága). A veszélyességi osztály a negyedik [8] . 2-5 térfogati koncentrációban . % légszomjat okoz , közepes koncentrációban - fejfájást , álmosságot , szédülést , fokozott nyálfolyást, hányást és oxigénhiány miatti eszméletvesztést . Magas koncentrációban az etán szívritmuszavart , szívmegállást és légzésleállást okozhat . Állandó érintkezés esetén bőrgyulladás léphet fel . Közölték, hogy a 15-19. Az etán %-a növeli a szívizom érzékenységét a katekolaminokra [9] .

Érdekes tények

Feltehetően a Titán (a Szaturnusz holdja) felszínén alacsony hőmérsékleten ( -180 °C) egész tavak és folyók találhatók folyékony metán-etán keverékből [10] .

Jegyzetek

↑ Ethan . Sigma Aldrich . Letöltve: 2019. április 6. Az eredetiből archiválva : 2015. november 17.. (határozatlan)
↑ 1 2 3 4 5 Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Szerves kémia: 4 kötetben . - 5. kiadás — BINOM. Tudáslaboratórium, 2014. - V. 1. - S. 321-326. — ISBN 978-5-9963-1535-2 .
↑ Ullmann, 2014 , p. 3–5.
↑ 1 2 3 4 Chemical Encyclopedia, 1998 .
↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Rövid kémiai kézikönyv. - Szerk. 2. - Kémia, 1978. - S. 199.
↑ 1 2 Ullmann, 2014 , p. 13.
↑ ESBE, 1904 .
↑ Szénhidrogének: metán, etán, etilén, propán, propilén, n-bután, alfa-butilén, izopentán tömegkoncentrációinak gázkromatográfiás mérése a munkaterület levegőjében. Módszertani utasítások. MUK 4.1.1306-03 (elérhetetlen link)
↑ Ullmann, 2014 , p. 61.
↑ Mousis O., Schmitt B. Etán megkötése a Titán kriovulkáni felszínén // The Astrophysical Journal : Journal. - IOP Publishing , 2008. - április ( 677. kötet ). - doi : 10.1086/587141 .

Irodalom

Bratkov A. A. Etan // Kémiai Enciklopédia : 5 kötetben / Ch. szerk. N. S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Triptofán - Iatrokémia. - S. 491. - 783 p. — 10.000 példány. — ISBN 5-85270-310-9 .
Schmidt R., Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H. Hydrocarbons // Ullmann's Encyclopedia of Ipari kémia. - Wiley, 2014. - doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub3 .
Az alkánok és cikloalkánok kémiája / Szerk. Saul Patai és Zvi Rappoport. - John Wiley & Sons, 1992. - ISBN 0-471-92498-9 .
Tuturin N. N. Etan // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1904. - T. XLI.

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán Nagy katalán nagy kínai Nagy norvég Brockhaus és Efron Kis Brockhaus és Efron Britannica (online) Gránátalma
Bibliográfiai katalógusokban	BNF : 12377868x GND : 4140260-1 J9U : 987007555684405171 LCCN : sh85045073 NDL : 00575958

szénhidrogének
Alkánok	Metán Etán Propán Bután izobután Pentán Izopentán Neopentán hexán Heptán Oktán izooktán Nonan Dékán Undecan Dodecan Tridecan Tetradekán Pentadecan Hexadekán Heptadekán Octadecan Nonadecan móló Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakozán Pentacosan Gentriacontan Pentatriokontán Hektán Nonacontatrictan
Alkének	Etilén propén butének Pentenes hexének Heptének Oktén
Alkinok	Acetilén propilén De
diének	Propadien Butadién Izoprén Ciklobutadién
Egyéb telítetlen	Vinil-acetilén Diacetilén Karotin
Cikloalkánok	Ciklopropán Ciklobután Ciklopentán Ciklohexán Cikloheptán Ciklooktán Ciklononán Ciklodekán Cikloundekán Ciklodekán Ciklotridekán Ciklotetradekán Ciklopentadekán Ciklohexadekán Cikloheptadekán
Cikloalkének	Ciklopropén Ciklobutén ciklopentén Ciklohexén Cikloheptén 1,3-ciklohexadién 1,4-ciklohexadién 1,5-ciklooktadién
aromás	Benzol Toluol Dimetil-benzolok Etilbenzol Propilbenzol Cumol Sztirol Fenil-acetilén Difenil Difenil-metán Trifenil-metán Tetrafenil-metán Mesitylene Hexametil-benzol
Policiklikus	Decalin
Policiklusos aromás vegyületek	Naftalin Antracén Benzantracén Pentacén Fenantrén pirén Benzpirén Azulén Chrysen Inden indan
Lásd még: A hidrogén bináris vegyületei szervetlen savak