Szalicilaldehid
| Szalicilaldehid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
2-hidroxi-benzaldehid | ||
| Hagyományos nevek | szalicilaldehid | ||
| Chem. képlet | C 7 H 6 O 2 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | folyékony | ||
| Moláris tömeg | 122,12 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,167 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -7 °C | ||
| • forralás | Olvadáspont: 196-197 °C | ||
| • villog | 90°C | ||
| Gőznyomás | 0,075 kPa [1] | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 8,37 [2] | ||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | 1,72 8 g/100 ml | ||
| • benzolban | 64,6 12 g/100 ml | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1,5740 | ||
| Szerkezet | |||
| Dipólmomentum | 2,86 D | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 90-02-8 | ||
| PubChem | 6998 | ||
| Reg. EINECS szám | 201-961-0 | ||
| MOSOLYOK | OC1=C(C=O)C=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9HSMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VN5250000 | ||
| CHEBI | CHEBI:16008 | ||
| ChemSpider | 13863618 | ||
| Biztonság | |||
| Rövid karakter. veszély (H) | H302 , H315 , H317 , H319 , H411 | ||
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 | ||
| jelző szó | gondosan | ||
| GHS piktogramok |
  |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Szalicilaldehid (orto-hidroxibenzaldehid, 2-hidroxibenzaldehid) o-HOS 6 H 4 CHO színtelen folyadék, éles és megszállott fenolos (“ gouache ”) szaggal és égető ízzel. A 3-hidroxi-benzaldehiddel és a 4-hidroxi-benzaldehiddel együtt a legegyszerűbb aromás hidroxi-aldehidek közé tartozik. A szalikaldehid a különböző kelátképző szerek kulcsfontosságú prekurzora .
Fizikai tulajdonságok
Oldható vízben (1,72 g 100 ml-ben 8 °C-on), benzolban (64,6 g 100 ml-ben 12 °C-on), dietil-éterben , etanolban . Vízgőzzel desztillálva [3] . Dielektromos állandó 17,09.
Getting
- A szalicilaldehidet fenolból és kloroformból lehet előállítani lúg jelenlétében. Ezt a folyamatot Reimer-Thiemann reakciónak nevezik .
- A szalicilsav elektrolitikus redukciója .
- Az o-krezol kölcsönhatása POCl 3 -mal vagy foszgénnel 120-150°C-on, majd a képződött foszfát vagy karbonát hidrolízise.
- A fenol és az urotropin reakciója bórsav jelenlétében ( Duff -reakció ).
- A szalicil-aldehid előállításának másik módja a fenol formaldehiddel történő kondenzálása , majd a kapott hidroxi-benzil-alkohol oxidációja.
- A technikában a szalicil-aldehidet ortokrezol-szulfonsav aril-észtereinek oxidációjával állítják elő kénsavoldatban mangán-dioxid segítségével a megfelelő szalicil-aldehid-észterekké.
A természetben lenni
A természetben a Spiraea ulmaria , Spiraea digitata illóolajában fordul elő . A szalicilsav a hajdina illatát is meghatározó anyag [4] .
Kémiai tulajdonságok
A szalicilaldehid az aromás aldehidek tulajdonságaival rendelkezik: szemikarbazont (olvadáspont: 231 °C), fenilhidrazont (olvadáspont: 143 °C) és oximot (olvadáspont: 57 °C) képez. A hidrazinnal szalicilaldazint képez, amely vízben oldhatatlan:
Az ecetsavanhidriddel nátrium-acetát jelenlétében kölcsönhatásba lépve kumarint képez :
Hidrogén - peroxiddal semleges közegben szalicilsavat, lúgos közegben pirokatekolt ( Deikin reakció ) képez. Az anyag meglehetősen erős savas tulajdonságokkal is rendelkezik, ami az aldehid tautomer átalakulásának tulajdonítható kinoid formává . A szalicilaldehid jellegzetes tulajdonsága, hogy fémionokkal színes komplexeket képez . Tehát a FeCl 3 vizes oldatával lila színt ad, nátrium-hidroxiddal - sárga kék-zöld lumineszcenciával UV sugárzással megvilágítva .
Alkalmazás
A szalicilaldehidet szerves szintézisben pirokatekol , benzofurán [5] , szalikaldehid-iminek, 3-karbetoxikumarinok előállítására használják .
Festékek előállítása során, gombaölő szerként , etil-alkoholban lévő fuselolaj mennyiségi meghatározására , illatszergyártásban . A mérnöki gyakorlatban a szalicilaldehidet kumarin és egyes színezékek szintézisére használják . Számos oxigéntartalmú heterociklus szintézisének fontos kiindulási vegyülete.
Az aminokkal a szalicilaldehid kelátképző szereket képez. Etilén-diaminnal reagálva salén ligandum képződik .
Jegyzetek
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (angol) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (angol) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Kémiai Enciklopédia. 4. kötet. Moszkva, Nagy Orosz Enciklopédia, 1995, 289. o
- ↑ Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "A szalicilaldehid a hajdina dara jellegzetes aromakomponense". Food Chemistry 109(2): 293-298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
- ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). Kumaron (PDF). Org. Szint. 46:28; Coll. Vol. 5. o. 251
| Aldehidek | |
|---|---|
| Határ | |
| Korlátlan | |
| aromás | |
| Heterociklikus | |