Pirogallol

pirogallol
Tábornok
Szisztematikus
név		 1,2,3-trioxibenzol
Hagyományos nevek pirogallol, pirogallinsav, 1,2,3-trihidroxi-benzol
Chem. képlet C6H6O3 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 126,11 g/ mol
Sűrűség 1,453 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 133-134 °C
 •  forralás 309 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 40 g/100 ml (13 °C)
Osztályozás
Reg. CAS szám 87-66-1
PubChem 1057
Reg. EINECS szám 201-762-9
MOSOLYOK   OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI   InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9HWQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16164
ChemSpider 13835557
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 0,1 mg/l vízben
LD 50 0,57 g/kg (egerek, szájon át)
Toxicitás dermatózist okoz
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A pirogallol (pirogallinsav, 1,2,3-trihidroxi-benzol) egy szerves vegyület , háromatomos fenol , amelynek kémiai képlete C 6 H 6 O 3 , színtelen kristályok, amelyek a levegőben sötétednek. Szerves szintézisben redukálószerként használják, az iparban színezékek gyártása közbenső termékeként, a fotózásban előhívóként használják .

Történelem

Fejlesztőszerként a pirogallolt először Frederick Scott Archer használta nedves kollódiumos eljáráshoz 1850-ben [1] .

Fizikai tulajdonságok

Általában színtelen, fényes, tű alakú kristályok formájában jelenik meg, amelyek levegő hatására sötétednek. Olvadáspont: 133-134 °C. Forr 309 °C-on (normál nyomáson) és 171,5 °C -on ( 12 Hgmm nyomáson ). Relatív sűrűsége = 1,453, moláris tömege 126,11 g/mol [2] [3] .

Jól oldjuk fel éterben , etanolban , vízben (40 g/100 ml 13 °C-on) és lúgos oldatban. Rosszul oldódik benzolban , kloroformban és szén-tetrakloridban [2] .

A reagenst szorosan lezárt sötét üvegedényben kell tárolni [3] .

Kémiai tulajdonságok

A fenolok tulajdonságait mutatja, enyhe oxidálhatósággal rendelkezik. A pirogallol és lúg oldata mennyiségileg és gyorsan felszívja az oxigént, amelyet az analitikai kémiában használnak gázelemzésre. Erős redukálószer lévén aktívan helyreállítja az ezüst- és aranysókat [2] .

Hidrogén-peroxiddal, nátrium-jodáttal, vassókkal és más oxidálószerekkel oxidálva a pirogallol purpurogallint képez, de ha kooxidánsként 1,2-benzokinont vagy pirokatechint használnak, akkor más benzotropolonok keletkeznek [2] .

Könnyen belép elektrofil szubsztitúciós reakciókba , például halogénezésbe , szulfonálásba és számos más reakcióba. Például a brómozás reakciójában folyékony brómmal szén-tetrakloridban a pirogallol 4,5,6-tribróm-pirogallolt képez; ha bróm feleslegben van, akkor a reakció ehelyett 1,2,6,6-tetrabrom-1-ciklohexén-3,4,5-triont eredményez [2] .

Fényképészeti tulajdonságok

Alacsony konzerválószer-koncentrációjú előhívó oldatokban végzett fényképészeti előhívás során a pirogallol oldhatatlan színes oxidációs termékeket képez, amelyek a feldolgozás után az emulziós rétegben maradnak. Ezek a termékek sárgásbarna színűek, és cserző tulajdonságokkal rendelkeznek az emulziós zselatin esetében. Az ilyen kompozíciókat "festőelőhívónak" nevezzük  , amikor a redukált fémezüstből álló fényképes képet ezekkel a pirogallol-oxidációs termékekkel egészítik ki, ennek eredményeként a végső képsűrűség nagyobb, mint a normál előhívással elérhető. Emellett ezzel a megnyilvánulással a fényképészeti anyag vizuális szemcséssége is jelentősen javul [1] .

A pirogallol oldatok levegőben nagyon instabilak, még akkor is, ha tartósítószert tartalmaznak, ezért általában használat előtt készítik el őket. A tartósítószerek koncentrációjának növelése nem növeli meg túlságosan az eltarthatóságot, de az előhívó cserző- és színező tulajdonságainak gyors elvesztéséhez vezet. A hagyományos előhívók eltarthatósága a pirogallollal oldat formájában nem haladja meg a 2-3 napot [1] [3] .

Getting

Az ipari szintézist galluszsav pirolízisével ( dekarboxilezésével ) végzik [2] [4] :

A pirolízis eredményeként kapott pirogallol olvadék további tisztítás nélkül alkalmas műszaki célokra. Orvosi felhasználásra vagy tiszta reagens előállítására a technikai pirogallolt szublimációval vagy vákuumdesztillációval tisztítják [4] .

Az anyag neve ehhez a szintézismódszerhez kapcsolódik.

A szén desztillációs termékeiből is izolálható , ahol más fenolokkal együtt van jelen.

Alkalmazás

Az iparban

Szőrzet és hajfestéshez használt festékek szintézisére használják [2] .

Az analitikai kémiában

Számos elem meghatározásához a gázelemzésben az oxigén meghatározásához .

A fotózásban

Előhívószerként használják , amely lehetővé teszi sűrű, barna árnyalatú és normál kontrasztú kép elérését [3] . A mérsékelten lúgos előhívókban a pirogallol viszonylag lassan fejti ki hatását, és lágy képet ad. A gyorsabb munkavégzés érdekében kálium-króm timsó vagy 1,4-fenilén-diamin használható a pirogallol fejlődésének aktiválására [1] .

A pirogallolnak cserző hatása is van, ennek köszönhetően a hidrotípusos eljárásban használják zselatin dombormű mátrixok előállítására mátrixfilmen [3] .

A kozmetikában

Hajfestékként, bőrápolóként használják.

Toxicitás

Egereknél a félhalál dózis 0,57 g/kg szájon át. Bőrrel érintkezve dermatózist okoz . MPC vízben 0,1 mg/l [2] . Lényegesen mérgezőbb, mint a másik két trihidroxi -benzol ( floroglucinol és hidroxihidrokinon ).

NFPA 704 besorolás: egészségi veszély: 2, gyúlékonyság: 1, instabilitás: 0 [5] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 Haist, 1979 , p. 174-175.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Putza, 1992 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 Iofis, 1981 .
  4. ↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , p. 267-269.
  5. ↑ Fisher Scientific .

Irodalom

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban