P-fenilén-diamin

p -fenilén-diamin [1] [2]
Tábornok
Szisztematikus
név		 1,4-fenilén-diamin
Chem. képlet C 6 H 8 N 2
Patkány. képlet C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen kristályok
Moláris tömeg 108,14 g/ mol
Ionizációs energia 663 kJ/mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 146 °C
 •  forralás 267 °C
 •  villog 156 °C
Gőznyomás 1,08 Hgmm Művészet. (100°C)
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 3,8 24  g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám 106-50-3
PubChem 24898724
Reg. EINECS szám 203-404-7
MOSOLYOK   Nc1ccc(N)cc1
InChI   CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
RTECS SS8050000
CHEBI 51403
ChemSpider 13835179
Biztonság
LD 50 80 mg/kg (egerek, szájon át)
Kockázati mondatok (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53
Biztonsági mondatok (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Rövid karakter. veszély (H) H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
elővigyázatossági intézkedések. (P) P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
jelző szó Veszélyes
GHS piktogramok A CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramjaGHS környezeti piktogram
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

para -Fenilén -diamin  - szerves vegyület , aromás diamin 1,4-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 .

Beszerzés és laboratóriumi tisztítás

A p -fenilén-diamin szintézisének legfontosabb módszerei a 4-nitro-anilin hidrogénezésének és az anilin diazotálásának reakcióin alapulnak . Az első módszerben a 4-klór-nitro-benzolt ammóniával aminálják, így nitroanilint kapnak, amelyet azután palládiumkatalizátoron hidrogéneznek. Ennek a módszernek a hátránya, hogy a kiindulási anyag előállítási reakciójában az izomerek nem optimális aránya: klórbenzol nitrálásakor az orto- és para - izomerek aránya 65:35 [3] .

A második módszer, amelyet a DuPont fejlesztett ki, az anilin nitrogén-oxidokkal történő diazotizálásával kezdődik . A kapott diazovegyület feleslegben lévő anilinnel reagál, így 1,3-difenil-triazolt kapunk, amely savas körülmények között 4-amino-azobenzollá alakul át . Az utóbbit ezután katalitikusan hasítják és hidrogénezik p -fenilén-diamint és anilint képezve. Az anilint izolálják és újra felhasználják a szintézisben [3] .

Van egy módszer, amely dimetil-tereftalátot vagy hulladék polietilén-tereftalátot használ a p -fenilén-diamin szintetizálására . Ezeknek a vegyületeknek ammóniával való reakciója tereftalamidot eredményez , amelyet klóroznak és nátrium-hidroxiddal kezelnek , a Hoffmann-átrendeződés pedig p - fenilén -diamint eredményez [3] .

A laboratóriumban a p -fenilén- diamint etanolból vagy benzolból történő kristályosítással , majd vákuum- szublimációval tisztítják . Az anyagot óvni kell a napfénytől [4] .

Fizikai tulajdonságok

A p -fenilén-diamin könnyen oldódik forró vízben, valamint bázikus szerves oldószerekben ( alkoholok , ketonok és éterek ). Mivel hideg vízben rosszul oldódik, vízből kristályosítható [3] .

Kémiai tulajdonságok

A p -fenilén-diamin egy tipikus aromás amin tulajdonságait mutatja , például vizes oldatokban bázisként működik, és stabil sókat képez . Levegőn gyorsan oxidálódik (gyorsabban, mint az orto- és metaizomerek ) . A mangán-dioxiddal és kálium-dikromáttal történő oxidáció benzokinont eredményez . Ha a p -fenilén-diamint hidrogén-peroxiddal oxidáljuk , akkor az első lépésben p -benzokinon-diimin képződik, amely reakcióba lép az eredeti diaminnal, és barna festéket képez - Bandrovsky-bázis (para-azofenilén?). Ez a diimin más aromás aminokkal és fenolokkal is reakcióba lép, és számos színezéket ad. Az aminocsoportokon végbemenő reakciók közé tartozik a diazotálás , alkilezés , acilezés stb. [3] .

Alkalmazás

A p -fenilén-diamint aramid polimer szálak ( kevlar ) előállításához használják, amelyeket gumiabroncsok, műanyagok megerősítésére és más olyan alkalmazásokhoz használnak, ahol nagy szilárdság és modulus szükséges . A p-fenilén-diamin és a foszgén reakciója során p - fenilén - diizocianát jön  létre, amely különféle poliuretánok szintézisének alapanyaga . A p - fenilén-diamint festékek szintézisében is használják, beleértve a hajfestékeket is [3] .

Fényképészetben előhívóként használható finom szemcsék kifejlesztéséhez, általában más előhívószerekkel együtt. A fejlődés 6,25-nél nagyobb pH-értéknél kezdődik [5] . Színelőhívó szer is, de ebben a szerepkörben gyakorlatilag nem használják, mivel nem felel meg a minőségi kép eléréséhez szükséges követelményeknek; helyette származékait használják, például: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .

Toxicitás

Az állatoknál megfigyelt belégzési toxikus hatások közé tartozik a remegés , a cianózis és a súlyos súlycsökkenés. Az anyag nem rákkeltő . A p -fenilén-diamin jellegzetes tulajdonsága , hogy levegő és nedvesség jelenlétében nagyon könnyen színezékeket képez, így a vele érintkező tárgyak, legyen az bőr, ruha vagy falak, sötétkék színűvé válnak. Ezt a tulajdonságot az iparban használják a nem megfelelő higiéniai körülmények kimutatására, amikor ezzel az anyaggal dolgozik [3] .

Jegyzetek

  1. ↑ Sigma-Aldrich. p-fenilén-diamin . Letöltve: 2014. január 9. Az eredetiből archiválva : 2015. november 8..
  2. ↑ JA Lange dékán kémia kézikönyve. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Smiley RA Phenylene- and Toluene-diamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. – Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Laboratóriumi vegyszerek tisztítása. — Hatodik kiad. - Elsevier, 2009. - P. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  5. ↑ Redko A.V. A fényképészeti eljárások alapjai. - Lan, 1999. - S. 498.
  6. ↑ Mees, 1942 , p. 364.
  7. ↑ Vadászat, 2009 , p. 361.

Irodalom

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák