4-amino-azobenzol

4-Aminoazobenzol
Tábornok
Chem. képlet C12H11N3 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 198,25 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 126-127 °C
 •  forralás >360 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 60-09-3
PubChem
Reg. EINECS szám 200-453-6
MOSOLYOK   C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N
InChI   InChI=1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H, 13H2/b15-14+QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N
CHEBI 233869
ChemSpider
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 0 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 4-aminoazobenzol ( para - aminoazobenzol) egy szerves vegyület , sárga azofesték , amelynek kémiai képlete C 12 H 11 N 3 . Charles Mene szerezte meg először 1861-ben, és az azofestékek osztályának első képviselője lett, amely a legtöbb és a legváltozatosabb az összes festék közül. Úgy néz ki, mint a sárga tűk, vízben rosszul oldódik, szerves oldószerekben oldódik. A monoamino -azobenzol három lehetséges izomerjének egyike. Tekintettel arra, hogy a másik két izomer tulajdonságaiban nagymértékben különbözik tőle, más módszerekkel nyerik és gyakorlati alkalmazásuk nincs, az aminoazobenzol elnevezés alatt gyakran a para-izomert értik.

Korábban a festékiparban korlátozottan alkalmazták, de a gyenge savállóság miatt csak köztesként kezdték használni más azofestékek előállításához. Ennek a vegyületnek a színezékként való gyakorlati alkalmazásának elutasításának második oka a rákkeltő hatás volt .

Szinonimák: aminoazobenzol, anilinsárga, azoamin barna O [1] .

Történelem

Charles Mene munkásságát körülbelül egy időben végezte Peter Griess felfedezéseinek sorozatával , amelyek az azovegyületek és azoszínezékek kémiájának kifejlesztéséhez vezettek, ami később különféle attribúciókhoz vezetett az első felfedezéshez. ebbe az osztályba tartozó festék. 1858-ban Griess volt az első, aki azovegyületeket szerzett, és kiterjedt kutatásba kezdett a diazotálási reakciókkal kapcsolatban. Mene valamivel későbbi, párhuzamosan végzett munkája 1861-ben jelent meg, amelyben egymástól függetlenül fedezte fel a diazotizáció és az azo-kapcsolás reakcióit, de Griess-szel ellentétben nem bontotta szét őket különböző szakaszokra. A korai szerzők az anilinsárga felfedezését 1859-re datálják, és Griessnek tulajdonítják, de a modern kémiatörténetben Mene felfedezését 1861-ben tartják [1] [2] .

Tulajdonságok

Kristályok sárga tűk formájában. Moláris tömege 198,25 g/mol, olvadáspontja 126-127 °C, forráspontja 225 °C (120 Hgmm), >360 °C (n.a.) [1] [3] .

Az aromás aminokra jellemző tulajdonságokkal rendelkezik , különösen nitritek hatására diazotiál azovegyületekkel , és savakkal is sókat képez [1] .

Biztonság

Gyenge rákkeltő tulajdonságokat mutat [3] . NFPA 704 minősítés : egészségi veszély: 2, gyúlékonyság: 0, instabilitás: 0 [4] .

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 Cserkasszkij, 1961 .
  2. Ryndin, 2013 .
  3. 1 2 Knunyants, 1983 .
  4. Pfaltz és Bauer .

Irodalom

Linkek