Hidroxihidrokinon

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. április 18-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .
Hidroxihidrokinon
Tábornok
Chem. képlet C6H6O3 _ _ _ _ _
Osztályozás
Reg. CAS szám 533-73-3
PubChem 10787
Reg. EINECS szám 208-575-1
MOSOLYOK   C1=CC(=C(C=C1O)O)O
InChI   InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9HGGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N
RTECS DC4200000
CHEBI 16971
ChemSpider 10331
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A hidroxi- hidrokinon vagy hidroxi -kinol (1,2,4-trihidroxi-benzol) egy aromás szerves anyag , a trihidroxi -benzol három szerkezeti izomerjének egyike . A levegőben oxidált, lapos vagy prizmás alakú színtelen kristályok gyorsan feketévé válnak. Oldjuk fel jól vízben és poláris oldószerekben [1] .

Getting

Iparilag 1,4-benzokinon ecetsavanhidriddel történő acetilezésével , majd triacetát hidrolízisével állítják elő . Más módszerek a rezorcin hidrogén-peroxiddal történő oxidációja, valamint a 2,4- vagy 3,4-dihidroxi-benzaldehid vagy a 2,4- vagy 3,4-dihidroxi- acetofenon [1] Deikin-reakcióban oxidációja. . Ezenkívül a fruktóz dehidrogénezésével is előállítható [2] [3] .

Történelmileg egy módszert alkalmaztak a hidroxi - hidrokinon szintézisére kálium-hidroxid hidrokinon hatására [4] .

A természetben lenni

A hidroxi-hidrokinon széles körben elterjedt köztes termékként számos aromás anyag biológiai lebontásában , beleértve a klórfenolokat (beleértve a 2,4,5-T peszticidet is ) [5] . A katechinek és más természetes növényi fenolok mikroorganizmusok, például a Bradyrhizobium japonicum talajbaktériumok [6] általi lebontásának eredményeként is keletkezik .

Egyes szervezetekben metabolitként működik, különösen a gombákban , a hidroxi-hidrokinon-1,2-dioxigenáz a hidroxi-hidrokinont oxigénnel oxidálja , így 3-hidroxicisz - cisz - mukonsav keletkezik [7] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 Fiege, H., V. Heinz-Werner, T. Hamamoto, S. Umemura, T. Iwata, H. Miki, Y. Fujita, H.-J. Buysch, D. Garbe, W. Paulus. Fenolszármazékok // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Weinheim: Wiley-VCH, 2005. - ISBN 978-3527306732 . - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  2. ↑ Luijkx, G., F. Rantwijk, H. Bekkum. 1,2,4-benzol-triol hidrotermikus képződése 5-hidroxi-metil-2-furaldehidből és D-fruktózból   // Szénhidrátkutatás . - 1993. - 1. évf. 242 , sz. 1 . - 131-139 . o . - doi : 10.1016/0008-6215(93)80027-C .
  3. ↑ Srokol, Z., A.-G. Bouche, A. Estrik, R. Strik, T. Maschmeyer, J. Peters. A biomassza hidrotermikus korszerűsítése bioüzemanyaggá; tanulmányok néhány monoszacharid modellvegyületről  (angol)  // Carbohydrate Research. - 2004. - 20. évf. 339. sz . 10 . - P. 1717-1726 . - doi : 10.1016/j.carres.2004.04.018 . — PMID 15220081 .
  4. ↑ Roscoe, H. A kémiáról szóló értekezés . - London: Macmillan & Co., 1891. - Vol. 3. 3. rész - 199. o.
  5. ↑ Travkin, V., I. Szolyanikova; L. Golovleva. Hidroxikinol út a halogénezett aromás vegyületek mikrobiális lebontásához // Journal of Environmental Science and Health, B. rész - 2006. - V. 41 , No. 8 . - S. 1361-1382 . - doi : 10.1080/03601230600964159 . — PMID 17090498 .
  6. ↑ Mahadevan, A., H. Waheeta. A katechin lebontása Bradyrhizobium japonicum  által (angol)  // Biodegradation. - 1997. - 1. évf. 8 , sz. 3 . - 159-165 . o . - doi : 10.1023/A:1008254812074 .
  7. ↑ Sze IS, Dagley S. Properties of salicylate hydroxylase and hydroxyquinol 1,2-dioxygenase purified from Trichosporon cutaneum  // Journal of Bacteriology. - 1984. - T. 159 , 1. sz . - S. 353-359 . - doi : 10.1128/JB.159.1.353-359.1984 . — PMID 6539772 .