2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav
| 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav |
| Rövidítések | 2,4,5-T |
| Chem. képlet | C 8 H 5 Cl 3 O 3 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | Törtfehér vagy sárga színű kristályos szilárd anyag |
| Moláris tömeg | 255,48 g/ mol |
| Sűrűség | 1,80 g/cm3 20°C-on [1 ] |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 154-158 °C |
| • forralás | lebomlik [2] °C |
| Gőznyomás | 1 x 10 -7 mm. rt. Művészet. [2] |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 278 mg L −1 20 °C-on [1] |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 93-76-5 |
| PubChem | 1480 |
| Reg. EINECS szám | 202-273-3 |
| MOSOLYOK | C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | AJ8400000 |
| CHEBI | 27903 |
| ChemSpider | 1435 |
| Biztonság | |
| Korlátozza a koncentrációt |
|
| LD 50 |
381 mg/kg (tengerimalac, szájon át)
|
| Kockázati mondatok (R) | R22 R36/37/38 R50/53 |
| Biztonsági mondatok (S) | (S2) S24 S60 S61 |
| Rövid karakter. veszély (H) | H302 , H315 , H319 , H335 , H410 |
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P261 , P273 , P305+351+338 , P501 |
| GHS piktogramok |
  |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav (rövidítve 2,4,5-T ) egy fenoxi-ecetsavból származó szintetikus auxin . A 2,4,5-T már önmagában is mérgező, a gyártási folyamat során nyomokban 2,3,7,8-tetraklór- dibenzodioxinnal (2,3,7,8-TCDD) szennyeződött, amely rákkeltő és peszticid. hosszú távú környezeti hatások. A vietnami háború alatt lombtalanítóként használták .
Történelem
A 2,4,5-T 1948-ban jelent meg a piacon. A gyártás során súlyos balesetek történtek a dioxinok kibocsátásával kapcsolatban . A Monsanto egyik nitro-i gyártóüzemében 1949-ben bekövetkezett ipari baleset 120 munkást tett ki a reakcióelegy hatásának, és klóraknétól szenvedett Egy másik súlyos incidens 1952-ben történt a Boehringer Ingelheim hamburgi Moorfleet-i üzemében, ahol további 30 munkás betegedett meg klóraknéban. A 2,4,5-T szintézisének optimalizálására irányuló kutatás során 1968-ban a Coalite Chemicals brit laboratóriumában felrobbant egy reakcióedény, egy munkás halálát okozva [5] .
A vietnami háború alatt a 2,4,5-T-t, részben izopropil- és n -butil-étere formájában, az Agent Orange , az Agent Green , az Agent Pink és az Agent Purple hatóanyagaként használták . Ezek a keverékek 0,02 és 15 mg/kg közötti 2,3,7,8-TCDD- t tartalmaztak szennyezésként , ami a 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav előállítására szolgáló technológia tökéletlensége miatt következett be. A vietnami háború során elfogyasztott 2,3,7,8-TCDD mennyiségét 166 kg-ra becsülik [6] .
1971 és 1974 között egy speciális cég Missouri államban rosszul kezelte a 2,4,5-T gyártás olajos maradékát. További ártalmatlanítás helyett a versenypályákra szórták, hogy felkötik a port. A lovak nagyon érzékenyek a dioxinokra, több mint 50 állat pusztult el. A keverék többi részét Times Beach utcáin szórták ki. Egy 1982-es árvíz során olajos maradékkal kezelt járdák kerültek a házakba. A lakosságot kitelepítették, a földek jelentős részét az állam megvásárolta [5] .
Működési elv és alkalmazás
A 2,4,5-T a rokon 2,4-diklór-fenoxi-ecetsavhoz hasonlóan az auxin csoportba tartozó növényi hormonok szintetikus analógja . Túlnövekedést okoznak, ami a növény pusztulásához vezet. .
Az 1970-es és 1980-as években a 2,4,5-T-t Tormona márkanéven fás szárú növények ellen használták az erdészetben úgynevezett tisztításra. Más gyomirtó szerekkel kombinálva gabonaféléken , legelőkön és pázsitokon is használják. Általában vízoldható alkálifém- vagy ammóniumsók poraként, valamint 2,4,5-T- észterekként , koncentrált emulziókban értékesítik .
Németországban 1988 óta tilos ennek a gyomirtó szernek a használata [1] , valamint Ausztriában és Svájcban [7] .
Gyártás
Ennek az anyagnak az előállításához tetraklór -benzolt és 2,4,5-triklór-fenolt klór-ecetsavval kevernek össze körülbelül 140 °C hőmérsékleten , és így 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav képződik. Ha a reakció utolsó lépésében a hőmérséklet meredeken emelkedik, mérgező dioxinok keletkeznek .
Toxikológia
A 2,4,5-T főként a bőrön vagy az emésztőrendszeren keresztül jut be a szervezetbe. A nyálkahártyákra és a bőrre hat, erősen irritálja azokat, és ezt a hatást a készítményben található 2,3,7,8-TCDD magyarázza. Lenyelés után az általános egészségi állapot romlik. Az anyag károsítja az ideg- és a szív- és érrendszert. Az önkéntesek, akik 2,4,5-T-t 5 mg/testtömeg-kg-ig terjedő dózisban szedtek, nem mutattak klinikai tüneteket. Csak fémes ízről számoltak be a szájukban. Állatkísérletekben a félig letális dózis (LD 50 ) kutyáknál 100 mg/ttkg, patkányoknál 500 mg/kg, egereknél pedig körülbelül 800 mg/kg volt [1] . A krónikus toxicitási vizsgálatok során a legtöbb esetben nem figyelték meg, hogy a 2,4,5-T milyen mértékben volt szennyezett dioxinokkal. Állatkísérletekben a krónikus expozíció máj- és vesekárosodást okozott. Az emberek számára megengedett napi adag 0,03 mg/testtömeg-kg. A tiszta 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav várhatóan nem teratogén , mutagén vagy karcinogén [ 1] .
A 2,4,5-T átlagosan körülbelül 10 ppm dioxint tartalmaz [5] .
Környezeti hatások
A vegyület a növényekben lebomlik, miután az ecetsavmaradékot a benzolgyűrű hidroxilezésével eltávolították. A talajban való tartózkodási idő 1,5 kg 2,4,5-T hektáronkénti kijuttatása után 2 hónapra becsülhető. A gyomirtó szert a méhekre nézve nem mérgezőnek minősítették. A szivárványos pisztráng esetében a gyógyszer észtereinek LC 50 -ét 12 mg-nak határozták meg 24 órás expozíciós időtartam mellett [8] .
Felfedezés
Az analitikai kimutatáshoz a 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav maradékát kloroformmal extraháljuk, és az extraktum piridin-hidrokloridos tisztításával triklór-fenollá alakítjuk. A kapott triklór-fenol mennyiségileg meghatározható kolorimetriásan 4-amino-antipirinnel és kálium-ferricianiddal való reagáltatással . Alternatív megoldásként a 2,4,5-T tisztított kivonata dimetil-szulfáttal észterezhető és gázkromatográfiával meghatározható [8] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 4 5 6 A 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure nyilvántartása az IFA GESTIS Anyagadatbázisában .
- ↑ 1 2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards # 0583 . Országos Munkahelyi Biztonsági és Egészségvédelmi Intézet (NIOSH).
- ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ 2,4,5-T . Azonnal élet- és egészségveszélyes . Országos Munkahelyi Biztonsági és Egészségvédelmi Intézet (NIOSH). Letöltve: 2017. április 27. Az eredetiből archiválva : 2017. június 8.
- ↑ 1 2 3 John Emsley. Dioxine, die todlichsten Gifte der Welt? // Parfum, Portwein, PVC… (német) . - Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - ISBN 3-527-30789-3 .
- ↑ Lenoir, D., H. Sandermann. Entstehung und Wirkung von Dioxinen (német) // Biologie in unserer Zeit. - 1993. - Bd. 23 , sz. 6 . - S. 363-369 . — ISSN 0045-205X .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4,5-T Archiválva : 2016. augusztus 17., a Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archiválva 2016. augusztus 8-án a Wayback Machine -nál , Österreichs -ben Archiválva 2016. április 22-én a Wayback Machine - nél und Deutschlands - ban . abgerufen 3.
- ↑ 1 2 Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Verlag Paul Parey.