Konyin

Konyin
Tábornok
Szisztematikus
név
(2S)-2-propil-piperidin
Chem. képlet C8H17N _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 127,227 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 458-88-8
PubChem
Reg. EINECS szám 207-282-6
MOSOLYOK   CCCC1CCCCCN1
InChI   InChI=1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBSA-N
CHEBI 28322
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A Koniin  erős idegméreg. A kémiai képlet a C 8 H 17 N, a foltos bürök ( Conium maculatum ) fő alkaloidja és mérgező elve .

Történelem

Először 1826-ban izolálták Pelletier és Cavantoux francia gyógyszerészek . A koniin az első szintetizált természetes alkaloid, a szintézist 1886-ban Albert Ladenburg német kémikus végezte [1] . A büröklevet az ókorban kivégzésre használták. Így hát a legenda szerint Szókratésznek adták inni

A természetben lenni

A természetben a bürök nemzetség ernyős növényeiben és a napharmat nemzetség rovarevő növényeiben található [2] .

Szintézis

A koniin (α-propil-piperidin) a bürök egyik alkaloidja, amely más alkaloidokat is tartalmaz (N-metilkonin, konicein, konhidrin stb.). Hasonló alkaloidkeverék található a kokorysban is . A bürök egy széles körben elterjedt növény, amely a mérsékelt égövben nő. Régóta ismert a mérgező hatása. A konin és más alkaloidok a bürök minden részében megtalálhatók, de ennek a növénynek a termései a leggazdagabbak koniinban, mielőtt teljesen beérnének. [3]

Fizikai tulajdonságok

A Coniine színtelen, szúrós szagú folyadék, szerves oldószerekben jól oldódik, vízben gyengén oldódik. A növény minden részében foltos bürök található, főleg gyümölcsökben és magvakban (maximum 1%). A növényi sejtekben az ecetsav és a lizin aminosav maradékaiból képződik .

A Coniine színtelen folyadék, erős szagú, amely az egérvizeletre emlékeztet, és erősen lúgos. A konin a levegőben oxidálódik, barna színt eredményezve. Vízgőzzel bomlás nélkül desztillálódik. A konin bázisa vízben (1:100) oldódik, kloroformban kevésbé oldódik, etil-alkohollal és dietil-éterrel elegyedik. A hőmérséklet emelkedésével a koniin vízben való oldhatósága csökken. Ezért, ha a koniin telített vizes oldatait melegítjük, zavarossá válnak. A koniint szerves oldószerekkel extrahálják lúgos vizes oldatokból. Lúgosított tárgyakból savanyított vízzel vagy gőzdesztillációval izolálható.

Kémiai tulajdonságok

A koniin magas toxicitása miatt a gyógyászatban nem használják. A bürök mérgező tulajdonságai az ősidők óta ismertek. Irodalmi adatok szerint az ókori Görögországban bürök infúzióját használták halálos ítéletek végrehajtására , egy, a bürökhöz külsőleg nagyon hasonló, de más mérgező anyagokat tartalmazó esernyőnövényt . Szókratész (Kr. e. 469-399) kivégzésének hozzánk jutott részletes leírása, amelyet Platón hagyott hátra , azt jelzi, hogy koniint tartalmazó bürök, nem pedig a forrásban szereplő bürök használták. a mérgezés eszköze [1 ] .

Toxikológia

Jelenleg koniint tartalmazó növényekkel történt véletlen mérgezés. Ez akkor fordul elő, ha bürökgyökeret (torma helyett) vagy leveleit (petrezselyem helyett) eszik. Voltak olyan esetek, amikor vérfűvel mérgeztek, amikor tévedésből ánizsgyümölcs helyett használták őket. Előfordultak olyan esetek is, amikor az állatokat koninint tartalmazó friss fűvel mérgezték meg.

A koniin gyorsan felszívódik a vérbe az emésztőrendszerből. Felszívódása után a szenzoros és mozgató idegek végződéseinek bénulását okozza, és a központi idegrendszerre is hatással van, először izgatja, majd megbénítja azt. A koniin bevétele után fokozódik a nyálfolyás, hányinger, hányás, hasmenés, szédülés, látászavarok léphetnek fel. Az úgynevezett. "Felszálló" bénulás, amely az általa lefedett testrészek érzékenységének és mobilitásának teljes elvesztésével jár. A lábfejtől kezdődik, majd felfelé terjed a törzsön, amíg el nem éri a rekeszizomot, melynek bénulása következtében fulladás okozza a halált.

A koniin-mérgezés patoanatómiai képe nem specifikus. Előzetes diagnózis a sértettnek és a tanúknak a mérgezést megelőző eseményekre vonatkozó vallomása, a mérgezés klinikai képe, valamint az áldozat hányásában esernyős növény töredékeinek felfedezése alapján állítható fel. Szükség esetén a diagnózis a kóros anyag fizikai és kémiai vizsgálatával igazolható. A koniin a vizelettel és részben a kilélegzett levegővel ürül ki a szervezetből. A koniin-mérgezés kezelése tüneti. Súlyos esetekben gépi szellőztetésre lehet szükség .

Jegyzetek

  1. 1 2 S. Golikov, G. Guryanov. Szókratész-kupa  // Tudomány és élet. - 1998. - 9. sz .
  2. Chugunov G. G. Növények-ragadozók  // Mordovian Reserve. - 2012. - 2. szám (2) .
  3. Ladenburg, A. (1886-01-01). "Versuche zur Synthese des Coniin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 19. (1): 439–441.

Irodalom