A szerves kémiában nagyon sok olyan reakció létezik, amely annak a kutatónak a nevét viseli, aki felfedezte vagy vizsgálta ezt a reakciót. A reakció nevében gyakran több tudós neve is szerepel: ezek lehetnek az első publikáció szerzői (például Fischer-Tropsch folyamat ), a reakció felfedezője és kutatója ( Borodin-Hunsdicker reakció ), tudósok akik egyidejűleg egy új reakció eredményeit publikálták.
A hagyománytól függően a név a különböző nyelveken nagyon eltérő lehet. Például ugyanezt a reakciót az orosz nyelvű irodalom " Borodin-Hunsdiecker reakció " néven, németül "Hunsdiecker-reakció" ( németül: Hunsdiecker-Reaktion ) vagy "Hunsdiecker-Borodin reakció" ( Hunsdiecker-Borodin-Reaktion ) néven ismeri. nyelvi irodalom, és mint "Hunsdiecker reakció" ( eng. Hunsdiecker reakció ) - angolul. Az alkoholok alkil-halogenidekké történő átalakításának reakciója trifenil- foszfin és szén-tetrahalogenid segítségével, amelyet a német irodalom " Appel-reakció " ( Appel-Reaktion ) néven ismer , az orosz nyelvben általában névtelen . A reakciók elnevezésében gyakran az iskolájuk tudósait részesítik előnyben.
Nehéz eligazodni az ilyen nevek között. Ez a cikk a szerves kémia fő névleges reakcióival kapcsolatos információk keresésének megkönnyítésére készült .
angol Allan-Robinson reakció
Flavonok és izoflavonok szintézise hidroxi - aril- ketonokból és karbonsav-anhidridekből:
angol Amadori átrendezés
N - arilglikozil-aminok reverzibilis átalakulása aminoketózokká savak hatására.
angol Angeli-Rimini reakció
Hidroxámsavak szintézise aldehidekből : _
angol Henry reakció vagy Nitroaldol reakció
Aldehidek kondenzációja nitrovegyületekkel nitro - alkoholokká bázisok hatására:
angol Arndt–Eistert szintézis vagy Arndt–Eistert reakció
Karbonsav átalakítása a legközelebbi homológgá diazometánnal :
1935-ben nyitották meg.
Alkil-kloridok és alkil-bromidok szintézise alkoholokból szén-tetrakloriddal vagy szén-tetrabromiddal és trifenil-foszfinnal való kölcsönhatásuk révén.
angol Auwers-szintézis vagy Auwers-reakció
A kumaranonok átalakítása flavonolokká lúg alkoholos oldatának hatására :
Auvers német kémikus fedezte fel 1908-ban.
angol Baeyer–Villiger oxidáció
Aldehidek vagy ketonok oxidációja peroxosavakkal karbonsavakká vagy észterekké :
1899-ben fedezték fel Adolf von Bayer és Victor Villiger német kémikusok.
angol Baeyer-Drewson indigó szintézis
Indigó szintézise nitrobenzaldehid acetonnal történő kondenzációjával : _
angol Bamberger átrendeződés
Az N-fenil-hidroxil-amin savas átalakulása 4-amino-fenollá :
1894-ben fedezte fel Bamberger német kémikus.
angol Bargellini reakció
Morfolinonok és piperazinonok szintézise acetonból és aminopropanolból vagy diaminopropánból : _
angol Barton-dekarboxilezés
Karbonsavak gyökös dekarboxilezése a megfelelő tiokarbonil - származékokon keresztül:
angol Barton reakciója
A nitritek fotolízise - az alkohol-észter és a salétromsav átrendeződése nitrozo-alkohollá:
angol Belousov–Zhabotinsky reakció
Oszcillációs módban lezajló kémiai reakciók osztálya . Az ilyen típusú reakcióra példa a Briggs-Rauscher reakció .
angol Bernthsen akridin szintézise
Módszer 5-szubsztituált akridinek szintézisére diarilaminok karbonsavakkal vagy származékaival, savas katalízis körülményei között történő kondenzálásával:
angol Nyírfa redukció
1944-ben A. Birch felfedezte egy aromás gyűrű redukciós reakcióját alkálifém- oldattal folyékony ammóniában , alkohol, mint protonálószer jelenlétében. Ennek a reakciónak a felfedezése annak köszönhető, hogy az alkohol véletlenül bejutott a folyékony ammóniában készült nátrium -oldatba.
angol Hunsdiecker reakció vagy Borodin-Hunsdiecker reakció
Karbonsavak ezüstsóinak reakciója halogénekkel , halogénezett szénhidrogéneket eredményezve .
angol Briggs-Rauscher reakció vagy Briggs-Rauscher oszcilláló reakció
Önoszcilláló kémiai reakció . Hidrogén - peroxiddal , jódsavval , mangán(II)-szulfáttal , kén- és malonsavval, valamint keményítővel való kölcsönhatás során oszcillációs reakció lép fel színtelen-arany-kék átmenetekkel.
angol Brook átrendezése
α-, β- és γ-szilil tartalmú alkoholok izomerizálása szilil-éterekké bázis hatására.
angol Bouveault-Blanc csökkentés
(aciloin kondenzáció )
α-hidroxi-ketonok ( aciloinok ) képződése mono- és dikarbonsav - alifás savak észtereinek nátriummal történő redukciója során inert atmoszférában . A reakciót először L. Bouveau és G. Blanc figyelte meg 1903-ban .
Több szakaszt tartalmaz:
A reakció végterméke az 1,2-keton-én-diolát, amely protonálódás után α-oxiketonná (aciloin) alakul.
Ezt a reakciót a szerves kémiában nem alkalmazták egészen addig, amíg A. Stol és V. Prelog 1947-ben nem alkalmazta átlagos vagy nagy gyűrűméretű karbociklusos vegyületek szintézisére α,ω-dikarbonsav- diészterekből . A reakciót forrásban lévő xilolban , finoman diszpergált nátriummal keverve végezzük argonáramban, hogy megakadályozzuk a nátrium és a köztes anionok oxidációját. Ebben az esetben a kondenzáció kiváló teljesítményt ad.
A reakció hozamának növelésére trimetil -klór-szilánt használnak (amely elnyomja a Dieckmann-kondenzációt ), a keletkező endiolok bisz-trimetil-szilil-éterei könnyen izolálhatók, és alkohollal kölcsönhatásba lépve aciloinokat képeznek. Ez nem csak a hozam növelését teszi lehetővé, hanem a mellékfolyamatok minimalizálását is.
Az aciloinkondenzáció ezen technikája általánosan elfogadottá vált.
angol Butlerov reakció vagy Formose reakció
Autokatalitikus reakció különféle cukrok szintézisére formaldehidből enyhén lúgos vizes oldatokban fémionok , például kalcium jelenlétében .
A karbonilcsoport aromás gyűrűbe történő bevitelének egyik módja. A reakció két szakaszból áll - a Vilsmeier-Haack reagens képződéséből és a gyűrűhöz való hozzáadása. A reagens gyenge elektrofil. Ezért a reakció jobban lezajlik elektronban dúsított szén- és heterociklusokkal.
angol Wittig reakció
Az 1954-ben felfedezett Wittig-reakció továbbra is a legjobb modern módszer a jól meghatározott kettős kötés helyzetű alkének regiospecifikus szintézisére. A reakció egy aldehid vagy keton kölcsönhatásából áll foszfor- ilidekkel , ami alkén és foszfin-oxid képződéséhez vezet.
( C6H5 ) 3P + CH3Br → [ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br _
[(C 6 H 5 ) 3 P-CH 3 ]Br + C 6 H 5 Li → (C 6 H 5 ) 3 P-CH 2 : (gyök) + C 6 H 6 + LiBr
CH3 - CO-CH3 + ( C6H5 ) 3P - CH2 : → CH3 - C( CH3 ) = CH2 + ( C6H5 ) 3P = O
angol Wurtz reakció vagy Wurtz csatolás
Módszer szimmetrikus telített szénhidrogének szintézisére fémes nátrium alkil-halogenideken (általában bromidokon vagy jodidokon) történő hatására.
1. Szubsztituált piridinek szintézise β-dikarbonil vegyületek aldehidekkel és ammóniával történő kondenzációjával .
2. Tiazolok szintézise α -halogénkarbonil vegyületek ( aldehidek , ketonok , karbonsavak ) vagy származékaik ( acetálok ) tioamidokkal való kondenzálásával .
3. Pirrolok szintézise α- haloketonok ciklokondenzációjával ammóniával vagy aminokkal és β-dikarbonil vegyületekkel .
angol Glaser tengelykapcsoló
Egy vegyértékű rézsók jelenlétében alkoholos ammóniaoldatban az alkinek a légköri oxigén hatására diacetilénekké oxidálódnak:
4R-C≡CH + O 2 → 2R-C≡CC≡CR + 2H 2 O
Lásd még a Hodkiewicz-Cadio reakciót
angol Diels-Alder reakció
1928-ban O. Diels és K. Alder német tudósok felfedezték a kettős kötéssel rendelkező vegyületek 1,4-addíciójának reakcióját konjugált diénnel, és így ciklohexén származék keletkezik.
angol Sandmeyer reakció
Az aromás diazóniumsók diazóniumcsoportjának helyettesítése szubsztituenssel réz(I)-sók jelenlétében
1884-ben T. Sandmeyer felfedezett egy reakciót, amely lehetővé tette a diazocsoportok klór-, bróm- és cianocsoportokkal való helyettesítését Cu(I)-sók által katalizálva.
Általában a reakció így néz ki:
Az acetilén trimerizálása . A reakció akkor megy végbe, amikor az acetilént 400 °C hőmérsékleten aktív szénen vezetik át . Benzol előállítására használják .
Eljárás aromás aminok előállítására nitrovegyületek redukciójával
angol Cannizzaro reakció
Az aromás aldehidek redox reakcióját S. Cannizzaro olasz kémikus fedezte fel 1853-ban.
angol Castro-Stephens reakció
Aril-acetilének szintézise (a Hodkiewicz-Kadio módszerrel analóg módon):
C 6 H 5 -X + Cu-C≡CR → C 6 H 5 -C≡CR + CuX
C 6 H 5 -C≡CX + Cu-C≡CR → C 6 H5 -C≡CC≡CR + CuX
Lásd még a Hodkiewicz-Kadio reakciót
A ketocsoport teljes redukciójának reakciója hidrazinnal és erős bázissal (leggyakrabban kálium-hidroxiddal ).
angol Clemmensen redukció
1913-ban nyitották meg. A reakció az aromás és aromás zsír-ketonok karbonilcsoportjának redukálásából áll cink és sósav amalgamával. lehetővé teszi olyan alkil-benzolok előállítását, amelyek primer alkilcsoportot tartalmaznak, amely a Friedel-Crafts reakció által nem hozzáférhető. A mechanizmust nem határozták meg részletesen.
angol Claisen-kondenzáció
Kémiai addíciós-fragmentációs reakció, amelyben a karbonil- és az aktivált metiléncsoport vesz részt (olyan bázis jelenlétében, amely a metiléncsoportból protont von el).
A Knoevenagel-reakció aldehidek vagy ketonok kondenzációja aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel bázisok jelenlétében, etilénszármazékok képzése céljából. Például, ha az (I) benzoesav-aldehidet ( II) malonsav-dietil-észterrel kondenzálják piperidin jelenlétében , a fahéjsav (III) származékát kapjuk:
C 6 H 5 CHO + CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 → C 6 H 5 CH \u003d C (COOC 2 H 5 ) 2 + H 2 O
I II III
A Knoevenagel kondenzációt széles körben használják a laboratóriumi szerves szintézisekben, valamint a vegyiparban és a gyógyszeriparban és az illatszeriparban. A reakciót E. Knoevenagel német kémikus fedezte fel 1896-ban.
Lit .: Surrey A. A szerves reakciók kézikönyve / Per. angolról. - M. , 1962.
A Kolbe-reakció karbonsavak vagy sóik elektrolízises reakciója szénhidrogének előállítására.
angol Kolbe–Schmitt reakció vagy Kolbe-folyamat
Nátrium-fenolát karboxilezése szén-dioxiddal .
Alifás, aliciklusos és aromás zsírvegyületek nitrálása híg HNO 3 -al .
angol Criegee reakció
angol Kulinkovich reakciója
Ciklopropanolok szintézise észterek β-helyzetben hidrogénatomot tartalmazó Grignard-reagensekkel való reagáltatásával titán-tetraizopropoxid jelenlétében.
angol Kucserov reakciója
A reakció abból áll, hogy alkinekből karbonilvegyületeket állítanak elő higany(II)-sók jelenlétében, savas vizes közegben. Ebben az esetben a hidratálási folyamat során enol képződik , amely izomerizálódik (tautomerizálódik) aldehiddé vagy ketonná .
angol Mannich reakciója
1912-ben nyitották meg. A reakció a fő módszer α-dialkil-amino-metil-ketonok előállítására ketonok formaldehiddel és szekunder amin-hidrokloriddal történő kondenzálásával .
angol menshutkin reakció
Kvaterner ammóniumsók szintézise tercier aminokból és szerves halogenidekből.
angol Michael reakció vagy Michael addíció
Nukleofil addíció telítetlen vegyületekhez:
Általában elektronszívó szubsztituensekkel (Z) rendelkező rendszerek lépnek be a reakcióba, például:
A reakciót 1887-ben fedezték fel.
angol Mitsunobu reakciója
A szerves kémia egy speciális módszere, amelynek során trifenil-foszfin és azodikarbonsav dietil-észtere (C 2 H 5 O 2 CN=NCO 2 C 2 H 5 , DEAD) hatására az alkoholok hidroxilcsoportja különböző funkciós csoportokká alakul. csoportok.
Enin és dién szénhidrogének és funkcionális származékaik (alkoholok, éterek, halogenidek) reakciói alifás, aromás és organoelem sorozatú szerves lítiumvegyületekkel (amidok, foszfidok), ami az allénvegyületek széles osztályának kialakulásához vezet.
angol perkin reakció
Módszer β-aril-akrilsavak ( fahéjsav , származékai és analógjai) szintézisére aromás aldehidek és karbonsav-anhidridek kölcsönhatásával bázikus katalizátorok (karbonsavak lúgos sói, tercier aminok stb.) jelenlétében
angol Reimer-Tiemann reakció
Fenolok ortoformilezése kloroformmal erős bázis jelenlétében.
angol Rosenmund redukció
Acetil-kloridok szelektív katalitikus redukciója hidrogénnel aldehidekké.
angol Stille reakció vagy Stille csatolás
Szerves ónszármazék kapcsolása Pd(0) komplexekkel katalizált sp 2 hibridizált szerves halogeniddel .
angol Suzuki kapcsolás vagy Suzuki reakció
Aril-vinil-boronsavak kémiai kapcsolási reakciója aril- vagy vinil-gallidokkal , amelyeket Pd(0)-komplexek katalizálnak.
angol Thorpe reakciója
A nitrilek önkondenzációja bázikus katalízis körülményei között, ami enaminok képződését eredményezi .
Az acetilén kölcsönhatása keton-oximokkal erős bázis jelenlétében pirrolgyűrű kialakulásához vezet :
A heterociklizálás 70-120 °C hőmérsékleten megy végbe dimetil-szulfoxid közegben .
1. Acetilén-allén átrendeződés .
Az alkinok allénekké történő átrendeződését erős bázisok katalizálják, és egy kettős kötés migrációja a szénláncban A. E. Favorsky fedezte fel 1888-ban. Butin-1-et 2,2-diklór-bután dehidrohalogénezésével kapott KOH alkoholos oldatának hatására ampullában 170 °C-on. Meglepő módon butin-1 helyett butin-2-t kaptunk.
CH 3 -CH 2 -C≡CH ↔ [CH 3 -CH \u003d C \u003d CH 2 ] ↔ CH 3 -C≡C-CH 3
2. Karbonilvegyületek hozzáadása alkinokhoz .
Erős bázisok jelenlétében a terminális hármas kötéssel rendelkező alkinek képesek karbonilvegyületeket hozzáadni alkoholok képzéséhez:
CH3 - C≡CH + CH3 - CO-CH3 → CH3 - C≡CC (OH)( CH3 ) 2
3. alkinek kondenzációja alkoholokkal .
Alkoholok alkinekhez való nukleofil addíciójának reakciója lúgok jelenlétében alkenil-észterek képződésével:
CH 3 -C≡CH + CH 3 CH 2OH → CH 3 -C ( OC 2 H 5 ) = CH 2
angol Reppe szintézis
1925-ben Reppe kifejlesztett egy ipari módszert az acetilén formaldehidhez való hozzáadására a Favorsky-reakció alapján. Nagy nyomáson, körülbelül 100 atm nyomáson , réz-acetilenid jelenlétében acetilént adnak a formaldehidhez, és két fontos termék képződik - propargil-alkohol és butin-2-diol-1,4:
HC≡CH + CH 2 O → HC≡C-CH 2 OH
HC≡C-CH 2OH + CH 2 O → HOCH 2 C≡C - CH 2 OH
angol Fischer Tropsch szintézis
Katalizátor jelenlétében lejátszódó kémiai reakció , amelyben a szén - monoxid (CO) és a hidrogén (H2 ) különféle folyékony szénhidrogénekké alakul .
angol Friedel–Crafts reakció
Aromás vegyületek alkilezésének és acilezésének módszere savas katalizátorok , például AlCl 3 , BF 3 , ZnCl 2 , FeCl 3 , ásványi savak, oxidok, kationcserélő gyanták jelenlétében . Az alkilezőszerek az alkil-halogenidek, olefinek , alkoholok , észterek ; acilező - karbonsavak , halogenidjeik és anhidridjeik .
angol Heck reakció vagy Mizoroki-Heck reakció
Telítetlen halogenidek (vagy triflátok) kapcsolása alkénekkel erős bázisok és Pd(0) alapú katalizátorok jelenlétében
angol Cadio-Chodkiewicz reakció vagy Cadio-Chodkiewicz csatolás
Ezt a reakciót más néven acetilén kondenzációnak nevezik . Az acetilén szénhidrogének brómmal vagy jódalkinekkel való kölcsönhatásából áll, így diacetilének képződnek:
RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡CC≡CR' + HBr
Lásd még a Castro-Stephens reakciót .
angol Horner-Wadsworth-Emmons reakció
A Wittig-reakció olyan módosítása, amely foszfonátokat használ foszfor-ilidek helyett.
Iminofoszforánok előállítása foszfinok és azidok reakciójával.
| Kémiai reakciók a szerves kémiában | |
|---|---|
| Szubsztitúciós reakciók | |
| Addíciós reakciók | |
| Eliminációs reakciók |
|
| átrendeződési reakciók |
|
| Oxidációs és redukciós reakciók |
|
| Egyéb | Névleges reakciók a szerves kémiában |