Fahéjsav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. június 15-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .

Fahéjsav

Tábornok

Szisztematikus
név

( E )-3-fenilpropénsav

Hagyományos nevek

Fahéjsav, β-fenilakrilsav

Chem. képlet

C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH

Fizikai tulajdonságok

Állapot

színtelen kristályok

Moláris tömeg

148,17 g/ mol

Sűrűség

1,2475 g/cm³

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

134 °C

• forralás

300°C

• villog

110 °C

Kémiai tulajdonságok

Sav disszociációs állandó

pK_{a}

4.44

Oldhatóság

• vízben

0,4 g/100 ml

Osztályozás

205-398-1

c1cc(cc1)/C=C/C(=O)O

InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H, (H,10,11)/b7-6+WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

CHEBI

Biztonság

egy egy 0

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Fahéjsav - (β- fenilakrilsav , benzilidén-ecetsav) - zsíros aromás telítetlen karbonsav a fenilpropanoidok csoportjába , transz - izomer . ${\ce {C6H5CH=CHCOOH}}$

Tulajdonságok

Vízben mérsékelten oldódik, alkoholban és éterben jól oldódik .

Fahéjsav:

gyorsan hevítve 300-304 °C-on desztillálódik, kis bomlás mellett;
lassan bomlik szén-dioxidra és sztirolra :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H3CH=CH2}}$ ;

kálium-hidroxiddal megolvasztva a fahéjsav benzoátra és ecetsavra bomlik :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^))$ ;

nátrium-hidroxiddal való megolvasztás jelentős mennyiségű benzol képződéséhez vezet (a benzoesó bomlása miatt );
50%-os kénsavval forralva a fahéjsav részben szén-dioxidra és sztirolra bomlik, amely tovább kondenzálódik C 16 H 16 disztirollá , részben köztes terméket, az úgynevezett disztirolsavat - C 17 H 16 O 2 , amely terméknek tekinthető fahéjsav sztirol vegyületei:

${\ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2))$ .

szinte az összes oxidálószer ( gyenge salétromsav , fahéjsav forrásban lévő vizes oldatából származó ólom-dioxid ; króm-keverék ; nem túl erős kálium-permanganát-oldat ) a fahéjsav bomlását okozza, benzoaldehidet képezve , ami viszont oxidálódik (attól függően, hogy milyen erős a reakció részben benzoesavvá, a maradék [ ] ilyen körülmények között oxálsavvá vagy szénsavvá alakul . ${\ce {CHCOOH))$
A nátrium-amalgám β-fenil-propionsavat ad fahéjsavval :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

ugyanezt a savat fahéjsav hidrogén-jodiddal történő redukálásával is nyerik;
a fahéjsav könnyen egyesül brómmal, dibróm-fenil-propionsavat képezve :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

és nagyon híg mangán-kálium-só- oldattal oxidálva (átlagos oldatban és 0 °C-on) fenil-glicerinsavat kapunk :

${\megjelenítési stílus {\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH))}$

A fahéjsav cisz - izomerré ( allofahéjsav ) alakul át UV-sugárzás hatására.

A természetben lenni

Fahéjolajban , tolui és perui balzsamokban található (részben benzil-alkohol -éter formájában ). A szumátrai benzoin egyes fajtáiban, a Globularia Alypum és a Globularia vulgaris leveleiben és száraiban , valamint az Eukianthus japonicus leveleiben .

A cisz - izomer ( allofahéjsav ) a kokalevélben található.

A növények másodlagos metabolizmusának biokémiájában köztes közbenső metabolit, a shikimate útvonal egyik terméke, a legtöbb növényben nem halmozódik fel.

Getting

Mesterségesen kiderül:

az aceton benzaldehiddel történő kondenzációja , majd a kapott benzilidén -aceton C 6 H 5 CH=CHCOCH 3 hipoklórsavval történő oxidációja ;
ha benzoe-aldehidet acetil-kloriddal hevítenek ( 24 óra 125 °C-on):

${\ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl))$ ;

benzoaldehid ecetsavval és cink-kloriddal való hevítésével ;
ha benzoe-aldehidet (2 óra) ecet-nátriumsóval (1 óra) és ecetsavval (3 óra) melegítünk:

C 6 H 5 CHO + CH 3 CO 2 Na \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCO 2 Na + H 2 O ( a reakció Perkin-reakcióként ismert );

maion - nátriumsó ecetsavval :

C 6 H 5 COH + CH 2 (CO 2 Na) 2 + 2C 2 H 4 O 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d C (COOH) 2 + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O + CO 2 ;

lúg hatására benzil-klór-malon-éter - C 6 H 5 CH 2 CClH (CO 2 Et) 2 .

Alkalmazás

Használják észterek szintézisére, parfümiparban, bizonyos farmakológiai készítmények előállításánál , analitikai kémiában .

Lásd még

Jegyzetek

Irodalom

Linkek

[www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Trans-fahéjsav] a Khimik.ru webhelyen

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán Britannica (online)
Bibliográfiai katalógusokban	GND : 4190837-5 LNB : 000306788